Adamantaani

Adamantaani (trisyklo[3.3.1.1^3,7]dekaani, C₁₀H₁₆) on hiilivety, joka esiintyy kiinteänä aineena ja jolla on kamferin kaltainen haju. Adamantaani löydettiin maaöljystä vuonna 1933 ja se nimettiin kreikan kielen sanan adamantinos (timantti) mukaan johtuen sen timantinkaltaisesta rakenteesta. Se on yksinkertaisin niin sanotuista diamondoideista (C_4n+6H_4n+12).

Adamantaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Adamantaani
CAS-numero	[1] 281-23-2
PubChem CID	9238
SMILES	C1C2CC3CC1CC(C2)C3
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H16
Moolimassa	136,228 g/mol
Sulamispiste	270 °C (543,15 K)
Tiheys	1,07 g/cm3
Liukoisuus veteen	6,030 mg/l (25 °C)
Infobox OK

Synteesi

Ensimmäisen kerran adamantaanin syntetisoi Vladimir Prelog vuonna 1941. Vuonna 1957 Paul von Ragué Schleyer löysi yksinkertaisemman menetelmän, jossa lähtöaineena oli disyklopentadieeni.

Käyttö

Adamantaania käytetään kuivaetsauksessa, polymeerien valmistuksessa sekä NMR-spektroskopiassa. Adamantaani on käyttökelpoista myös värillisten laserien valmistuksessa, koska se ei ionisoidu.

Adamantaanin johdannaisia

Lukuisat adamantaanin johdannaiset ovat hyödyllisiä lääketieteessä. Tällaisia ovat muun muassa amantadiini (adamantan-1-amiini), memantiini (1-amino,3,5-dimetyyliadamantaani) sekä rimantadiini (1-(1-adamantyyli)etanamiini).

Aiheesta muualla

• PubChem
• Chemicalland21.com: Adamantaani