4-vinyylisyklohekseeni
4-vinyylisyklohekseeni (C8H12) on sykloalkeeneihin kuuluva tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa hajusteiden, polymeerien ja palonestoaineiden valmistamiseen.
| 4-vinyylisyklohekseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-etenyylisyklohekseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CC1CCC=CC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H12 |
| Moolimassa | 108,176 g/mol |
| Sulamispiste | –101 °C[2] |
| Kiehumispiste | 129 °C[2] |
| Tiheys | 0,831 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,05 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa 4-vinyylisyklohekseeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin.[4] Sen reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja se muodostaa helposti esimerkiksi epoksidin, halogenointi johtaa tetrahalogenoituun johdannaiseen, pelkistäminen vedyttämällä muodostaa etyylibentseeniä ja etyylisykloheksaania, dehydrogenoimalla saadaan styreeniä.[2]
4-vinyylisyklohekseeni on ihoa ja silmiä ärsyttävä aine. Eläinkokeissa sen on todettu olevan karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava aine, mutta vaikutuksista ihmisiin ei ole täyttä varmuutta. 4-vinyylisyklohekseeni luokitellaan mahdollisesti syöpävaaraa aiheuttavaksi aineeksi.[5][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaa4-vinyylisyklohekseeniä valmistetaan butadieenistä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu jo huoneenlämpötilassa ilman katalyyttiä, mutta teollisesti reaktio suoritetaan tyypillisesti 100 °C rauta- tai kuparikompleksien toimiessa katalyyttinä. Näin saatu tuote on raseeminen seos kahdesta enantiomeerista ja selektiivisempiä tiettyä isomeeria voidaan valmistaa kiraalisten nikkelikatalyyttien avulla.[2][7][8][9]
4-vinyylisyklohekseeniä käytetään vinyylisyklohekseenidioksidin, jota käytetään epoksihartsien raaka-aineena, styreenin, halogenoitujen palonestoaineiden, hajusteiden ja makuaineiden valmistamiseen.[2][6][7][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ 4-Vinylcyclohexene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.2.2015.
- ↑ a b c d e f Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 9.2.2015
- ↑ 4-vinylcyclohexene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 10.7.2024. (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 666. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2015). (englanniksi)
- ↑ 4-vinyylisyklohekseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.2.2015
- ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 733. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 341. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)
- ↑ a b Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 203. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2015). (englanniksi)
- ↑ H. N. Sun & J. P. Wristers: Butadiene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 9.2.2015