2,6-diklooripyridiini
2,6-diklooripyridiini (C5H3NCl2) on halogenoituihin pyridiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistuksessa.
| 2,6-diklooripyridiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=NC(=C1)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H3NCl2 |
| Moolimassa | 147,984 g/mol |
| Sulamispiste | 87-89 °C[2] |
| Kiehumispiste | 211 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa 2,6-diklooripyridiini on valkoista kiteistä ainetta, joka ei liukene veteen. Yhdiste on erittäin heikko happo johtuen klooriatomien aiheuttamasta elektroneja puoleensavetävästä induktiivisesta efektistä ja steerisestä esteestä. Edes erittäin vahvat hapot kuten perkloorihappo eivät kykene protonoimaan sitä.[2][3]
2,6-diklooripyridiiniä voidaan valmistaa klooraamalla pyridiiniä kloorin avulla yli 270 °C:n lämpötilassa. Lisäksi reaktiossa muodostuu 2-klooripyridiiniä.[3][4]. 2,6-diklooripyridiiniä käytetään kinoliiniantibioottien kuten enoksasiinin valmistamiseen.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,6-Dichloropyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.4.2016.
- ↑ a b c d Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 12.4.2015
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 356. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.4.2016