Trimetylolipropaani
Trimetylolipropaani (C6H14O3) on trioleihin eli kolme hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa polymeerien valmistamiseen.
| Trimetylolipropaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-etyyli-2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(CO)(CO)CO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H14O3 |
| Moolimassa | 134,172 g/mol |
| Sulamispiste | 58 °C[1] |
| Kiehumispiste | 285 °C[2] |
| Tiheys | 1,084 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa trimetylolipropaani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja lisäksi useisiin poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Reaktiot ovat alkoholeille tavanomaisia esimerkiksi esteröitymisiä.[2][3][4]
Trimetylolipropaania valmistetaan butyyrialdehydin ja formaldehydin reaktiolla emäksisissä oloissa. Formaldehydiä on ylimäärin ja emäksenä käytetään natrium- tai kalsiumhydroksidia. Ensimmäinen vaihe on aldoliadditio, jota seuraa Cannizzaro-reaktio. Reaktion ensimmäistä vaihetta katalysoivat myös amiinit ja muodostuva aldoliadditiotuote pelkistetään seuraavassa vaiheessa vedyttämällä. Trimetylolipropaani puhdistetaan uuttamalla alkoholien avulla tai alipainetislauksella.[2][3][4]
Trimetylolipropaania käytetään esimerkiksi lakkoina ja pinnoitteina hyödynnettävien alkydien, polyesterien ja polyuretaanien valmistuksessa. Yhdisteestä valmistetaan myös muovinpehmentimiä ja voiteluaineita.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 160. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: "Alcohols, Polyhydric", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Vol.2, s. 264, 276-277
- ↑ a b c William N. Hunter: "Alcohols, Polyhydric", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 1-9 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 394-395. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 978-81-7833-143-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2023). (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 649. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2023). (englanniksi)