Sulfiinipyratsoni
| |
Sulfiinipyratsoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-[2-(bentseenisulfinyyli)etyyli]-1,2-difenyylipyratsolidiini-3,5-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H20N2O3S |
| Moolimassa | 404,48 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 130–133 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 100 % [2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5–3,5 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Sulfiinipyratsoni (C23H20SN2O3) on pyratsolidiinidioneihin ja sulfoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kihdin hoidossa virtsahapon eritystä lisäävänä lääkeaineena, mutta se ei ole käytössä Suomessa[3][4].
Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi muokkaa
Huoneenlämpötilassa sulfiinipyratsoni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja liukenee helpommin orgaanisiin liuottimiin alkoholiin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Sulfiinipyratsoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on d- ja l-isomeerit.[1] Sulfiinipyratsoni on vahvasti hapan yhdiste[5].
Sulfiinipyratsoni estää virtsahapon takaisinimeytymistä munuaisissa ja täten lisää virtsahapon eritystä elimistöstä. Yhdiste myös estää eräiden muiden orgaanisten happojen erittymistä.[2][5][6] Sulfiinipyratsonin urikosuurinen vaikutus on usein käytettyä probenesidia tehokkaampi[2][4]. Sulfiinipyratsoni metaboloituu eläimillä maksassa. Aineenvaihduntatuotteina muodostuu muun muassa sulfoni-, sulfidi- ja p-hydroksisulfidijohdannaisia. Eräillä näistä ja sulfiinipyratsonilla on verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus johtuen yhdisteen kyvystä inhiboida syklo-oksigenaasientsyymejä. Sulfiinipyratsonilla ei kuitenkaan ole tulehdusta tai kipua lieventäviä ominaisuuksia.[2][5]
Sulfiinipyratsonin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan ärsytys, huonovointisuus ja harvinaisempina allerginen ihottuma ja veriarvojen muutokset.[5][6] Sulfiinipyratsoni voi voimistaa eräiden sulfonamidien kuten sulfadiatsiinin ja sulfisoksatsolin vaikutusta[6].
Synteesi muokkaa
Sulfiinipyratsonin synteesin lähtöaineina ovat hydratsobentseeni ja 2-(2-fenyylitioetyyli)malonihapon dietyyliesteri, jotka kondensoituvat muodostaen pyratsolidiinidionijohdannaisen. Tämä välituote hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfiinipyratsoniksi.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1530. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e David S. Newcombe: Gout, s. 325. Springer, 2012. ISBN 978-1-4471-4264-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 46. Kihtilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ a b Heikki Isomäki: Kihti. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 18, s. 1843–1847. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 614, 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Larry J. Silverman & Thomas D. Palella: Gout Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.5.2014
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 41. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)