Probenesidi
| |
Probenesidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-(dipropyylisulfamoyyli)bentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H19NO4S |
| Moolimassa | 285,362 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 195 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 27,1 mg/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 85–95 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 5–12 h[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Probenesidi (C13H19NO4S) on sulfonamideihin kuuluva urikosuurinen lääkeaine. Se lisää virtsahapon eritystä, minkä vuoksi sitä käytetään kihdin hoidossa.
Vaikutusmekanismi ja metabolia muokkaa
Probenesidi estää orgaanisten anionien kuljettajaproteiinien toimintaa sitoutumalla niihin. Orgaanisia anioneja kuljettavat polypeptidit siirtävät orgaanisia yhdisteitä virtsasta plasmaan. Probenesidi estää erityisesti uraattia kuljettavien proteiinien toimintaa, jolloin virtsahapon eritys virtsassa lisääntyy ja pitoisuus plasmassa pienenee. Täten myös virtsahapon kiteytyminen jänteisin ja rustoihin vähenee.[2][3][4]
Probenesidi metaboloituu ihmisen maksassa lähes täysin ja vain pieni osa siitä erittyy metaboloitumattomana virtsaan. Tyypillisimmät aineenvaihduntareitit ovat glukuronidaatio, jossa muodostuu glukuronihappokonjugaatti. Muita aineenvaihduntareittejä ovat hydroksylointi, sivuketjujen hapetus ja dealkylointi. Myös probenisidin aineenvaihduntatuotteilla voi olla urikosuurista aktiivisuutta.[3][4]
Sivuvaikutukset muokkaa
Probenisidi on suhteellisen hyvin siedetty ja sivuvaikutuksia esiintyy melko harvoin. Tyypillisimpiä ovat ruuansulatuskanavan ja vatsan oireet, kuten vatsakipu ja pahoinvointi. Lisäksi toisinaan esiintyy ihottumaa, pääkipua, huimausta ja anemiaa. Probenesidi vaikuttaa kuitenkin muiden lääkeaineiden metaboliaan estäen sitä. Se estää muun muassa penisilliinien, nitrofurantoiinin, indometasiinin ja metotreksaatin imeytymistä munuaisista. Tämän vuoksi sitä on käytetty ja voidaan edelleen käyttää penisilliinien puoliintumisajan pidentämiseen. Suomessa probenisidia saa vain erikoisluvalla.[2][3][4][5]
Probenesidilääkitys voi lisätä sappikivien muodostumista. Tämän takia probenesidihoidon yhteydessä voidaan ottaa natriumvetykarbonaattia tai asetatsolamidia, jotta virtsan pH on emäksinen, jolloin virtsahapon liukoisuus on suurempi.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Physical properties: Probenecid NLM Viitattu 5.11.2012
- ↑ a b c d e Erkki Elonen: 19. Kihtilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 15.10.2023.
- ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1036. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2012). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert Terkeltaub: Gout and Other Crystal Arthropathies, s. 150. Elsevier, 2011. ISBN 978-1437728644. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Jukka Martio: Kihdin lääkehoito Terveyskirjasto. 20.4.2009. Duodecim. Viitattu 5.11.2012. [vanhentunut linkki]