Metyylitrioktyyliammoniumkloridi

kemiallinen yhdiste

Metyylitrioktyyliammoniumkloridi eli Aliquat 336 (C25H54NCl) on kvaternäärisiin ammoniumuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää faasinsiirtokatalyyttinä ja eräiden metallien uutossa.

Metyylitrioktyyliammoniumkloridi
Tunnisteet
CAS-numero 5137-55-3
PubChem CID 21218
SMILES CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC.[Cl-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C25H54NCl
Moolimassa 404,142 g/mol
Sulamispiste −20 °C
Kiehumispiste 225 °C
Tiheys 0,884 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ominaisuudet ja käyttö muokkaa

Huoneenlämpötilassa metyylitrioktyyliammoniumkloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin sekä useisiin hiilivetyihin muun muassa halogenoituihin, aromaattisiin ja alifaattisiin hiilivetyihin.[2]

Metyylitrioktyyliammoniumkloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä faasinsiirtokatalyyttinä[2][3], esimerkiksi halogenoitaessa alkeeneja vetyhalogenidien vesiliuosten avulla[4]. Metyylitrioktyyliammoniumkloridi on hyvin aktiivinen faasinsiirtokatalyytti, mutta sen käytön huonona puolena on se, että se täytyy usein poistaa tuotteen joukosta tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa voidaan käyttää myös adsorptiota.[3] Metyylitrioktyyliammoniumkloridia voidaan käyttää uuttamaan metalli-ioneja vesiliuoksesta orgaaniseen faasiin. Uuttuvia ioneja ovat muun muassa sinkki-, kadmium-, rauta-, renium-, koboltti- ja nikkeli-ionit.[5][6]

Lähteet muokkaa

  1. Methyltrioctylammonium chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.12.2015.
  2. a b c Mary Ellen Bos: Methyltrioctylammonium Chloride–Alkali, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.12.2015
  3. a b Marc Halpern: Phase-Transfer Catalysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.12.2015
  4. John C. Gilbert, Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 361. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)
  5. Antonia Perez De Los Rios,Francisco Jose Hernandez Fernandez: Ionic Liquids in Separation Technology, s. 160. Elsevier, 2014. ISBN 9780444632579. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)
  6. Vladimir S Kislik I: Solvent Extraction, s. 248. Elsevier, 2011. ISBN 9780444537799. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)