Kvaternaariset ammoniumyhdisteet
Kvaternaariset eli kvartaariset ammoniumyhdisteet ovat orgaanisia ioniyhdisteitä, joissa positiivisena ionina on kvaternaarinen ammoniumioni. Siinä positiivisesti varautuneeseen typpiatomiin on sitoutunut neljä hiilivety- tai muuta orgaanista atomiryhmää.[1] Samankaltaisia yhdisteitä, joissa on hiili–typpi-kaksoissidos, kutsutaan yleisemmin iminiumyhdisteiksi.[2]
Kvaternaarisia ammoniumioneja voidaan pitää ammoniumionin (NH4+) johdannaisina, joissa vetyatomit ovat korvautuneet orgaanisilla atomiryhmillä. Yksinkertaisin kvaternaarinen ammoniumioni on tetrametyyliammonium N(CH3)4+, jossa ne ovat korvautuneet metyyliryhmillä.
Kvaternaariset ammoniumhydroksidit, jotka koostuvat kvaternaarisista ammoniumioneista ja hydroksidi-ioneista (OH-), ovat voimakkaita emäksiä.[1]. Sellainen on esimerkiksi tetrametyyliammoniumhydroksidi N(CH3)4+OH-, joka kuuluu natrium- ja kaliumhydroksidin ohella voimakkaimpiin tunnettuihin emäksiin ja jonka pH normaaliliuoksena on 14.[3]
Biologisesti tärkeisiin kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin kuuluu koliini, jota esiintyy fosforihappojohdannaisena fosfatidien rakenneosana. Niitä on hermoissa ja aivokudoksissa sekä myös kananmunan ruskuaisessa.[4]. Myös hermoston välittäjäaineena toimiva asetyylikoliini[5] ja monet parasympatomimeetteihin kuuluvat lääkeaineet ovat rakenteeltaan kvaternaarisia ammoniumyhdisteitä.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 186. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
- ↑ IUPAC Gold Book - quaternary ammonium compounds
- ↑ Guinnessin Ennätysten kirja, s. 146. Vanhin suomenkielinen painos. Suomentanut Juhani Stenqvist, Matti Käki. Otava, 1968.
- ↑ Mälkönen, s. 195
- ↑ Mälkönen, s. 196