Kefatsoliini
| |
| |
Kefatsoliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7R)-3-[(5-metyyli-1,3,4-tiadiatsol-2-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-7-[[2-(tetratsol-1-yyli)asetyyli]amino]-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H14N8O4S3 |
| Moolimassa | 454,542 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 198–200 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 98 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 80 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 2 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Kefatsoliini (C14H14S3N8O4) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Kefatsoliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[4].
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa kefatsoliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee dimetyyliformamidiin ja veden ja etanolin, asetonin tai dioksaanin seoksiin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene.[1] Kefatsoliini on niin kutsutun ensimmäisen sukupolven kefalosporiini, ja sen teho bakteereja vastaan perustuu bakteerien soluseinän biosynteesin estoon. Kefatsoliini tehoaa grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin, ei kuitenkaan MRSA-kantoihin, streptokokkeihin sekä eräisiin Bacillus-suvun lajeihin. Osa näistä bakteereista on kuitenkin kehittänyt vastusutskyvyn lääkeaineille. Kefatsoliini tehoaa myös eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin, kuten kolibakteeriin ja Klebsiella-suvun lajeihin. Kefatsoliini annostellaan ruiskeena, koska lääkeaineen imeytyminen ruuansulatuskanavasta on heikkoa. Sitä käytetään muun muassa keuhkokuumeen, ihotulehdusten endokardiitin ja munuaistulehdusten hoitoon. Aikaisemmin sitä on käytetty runsaasti myös virtsatietulehdusten hoitoon, mutta nykyään vähemmän resistenttiyden kehittymisen vuoksi. Kefatsoliinia käytetään myös leikkausten jälkeisten tulehdusten ehkäisemiseen.[2][5][6]
Haittavaikutukset muokkaa
Kefatsoliinin haittavaikutuksiin kuuluvat esimerkiksi allergiset oireet. Yhdiste voi myös aiheuttaa anemiaa ja lisätä verenvuotoa.[2][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 316. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 347–355. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (2018, ISBN 978-1-4987-4795-0) (viitattu 4.4.2019). (englanniksi)
- ↑ Cefazolin DrugBank. Viitattu 4.4.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 4.4.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 4.4.2019 (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 174–175. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed. 2010) (viitattu 4.4.2019). (englanniksi)