Yhtäaikaisreaktio on kemiallinen reaktio, jossa kaikki sidosten katkeamiset ja muodostumiset tapahtuvat yhdessä vaiheessa. Yhtäaikaisreaktioissa ei ole reaktiivisia välivaiheita toisin kuin vaiheittaisissa reaktioissa ja reaktioissa on vain yksi siirtymätila. Tyypillisiä yhtaaikaisreaktioita ovat muun muassa SN2-mekanismilla tapahtuva nukleofiilinen substituutio, E2-mekanismilla tapahtuva eliminaatioreaktio, sykloadditiot ja eräät toisiintumisreaktiot.[1][2][3][4]

Yhtäaikaisreaktioille on tyypillistä, että niissä ei esiinny kationisia tai anionisia välivaiheita tai radikaaleja. Näin ollen esimerkiksi liuottimen polaarisuudella tai radikaali-initiaattoreilla- tai -inhibiittoreilla ei ole vaikutusta mekanismiin eikä reaktionopeuteen. Mikäli yhtäaikaisreaktion siirtymätilan muodostumisessa vanhan sidoksen ja uuden sidoksen muodostuminen tapahtuu samalla nopeudella on kyseessä synkroninen prosessi. Mikäli tämä tapahtuu eri tahtia on yhtäaikaisreaktio asynkroninen. Esimerkiksi sykloadditiot ovat tyypillisesti synkronisia ja SN2 asynkronisia.[2][3][5]

Lähteet muokkaa

  1. Concerted reaction IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 12.4.2017. (englanniksi)
  2. a b Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry, s. 637. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3. (englanniksi)
  3. a b Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 595. Springer, 2013. ISBN 978-1-4613-9795-3. (englanniksi)
  4. Marye Anne Fox,James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 271. Jones & Bartlett Learning, 1997. ISBN 9780763701789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2017). (englanniksi)
  5. Leila Kotama ja Antti Kivinen: Suomalaisten Kemistien Seuran sanastotoimikunnan julkaisuja nro 5: Fysikaalisen orgaanisen kemian sanasto, s. 135–136. Suomen Kemian Seura, 1983. ISBN 951-9223-20-7. (englanniksi)