Urokaanihappo

Urokaanihappo (4-imidatsoliakryylihappo, 3-(3H-imidatsol-4-yyli)prop-2-eenihappo) on L-histidiinin metaboliatuote, jolla on kaksi isomeeria: trans-urokaanihappo ja cis-urokaanihappo. Urokaanihappoa esiintyy muun muassa ihmisen iholla, jossa se toimii auringon UV-säteilyn suodattajana. Auringon valon UVB-säteilyn vaikutuksesta trans-urokaanihappo muuttuu cis-urokaanihapoksi. Urokaanihapolla on havaittu olevan terapeuttisia vaikutuksia. Cis-urokaanihapon tiedetään aktivoivan auttaja-T-soluja ja vaikuttavan immuunisolujen toimintaan vaimentavasti iholla. Tieteellisissä tutkimuksissa on alustavasti osoitettu, että cis-urokaanihappo paikallisesti iholle annosteltuna hillitsee ihon tulehdusreaktiota esimerkiksi psoriaasissa, kontaktiyliherkkyysreaktiossa ja viivästyneessä yliherkkyysreaktiossa. Eläinkokeissa on lisäksi osoitettu, että cis-urokaanihappo estää ärsytysihottumaa.

Urokaanihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(E)-3-(1H-imidatsol-5-yyli)prop-2-eenihappo
CAS-numero	104-98-3
PubChem CID	1178
SMILES	C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6N2O2
Moolimassa	138,124 g/mol
Sulamispiste	225 °C
Liukoisuus veteen	1,5 g/l (17 °C)
Infobox OK

Urokaanihapon kemiallinen kaava on C₆H₆N₂O₂, moolimassa 138,124 g/mol, sulamispiste 225 °C ja CAS-numero 104-98-3.

Aiheesta muualla

• PubChem (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Urocanic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urocanic acid (englanniksi)
• ChemBlink: Urocanic acid (englanniksi)