Trimetyyliamiini

kemiallinen yhdiste

Trimetyyliamiini (C3H9N) on kolme metyyliryhmää sisältävä tertiäärinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa kemiallisessa synteesissä ja valmistettaessa ioninvaihtohartseja. Trimetyyliamiini on yksi mätänevän kalan hajun aiheuttajista. Yhdistettä esiintyy myös kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Trimetyyliamiini
(CH3)3-N.png
Trimethylamine-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-50-3
IUPAC-nimi N,N-dimetyylimetaaniamiini
SMILES CN(C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9N
Moolimassa 59,112 g/mol
Tiheys 0,6 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste −117 °C[3]
Kiehumispiste 2,8 °C[3]
Liukoisuus Liukenee veteen hyvin[2]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa trimetyyliamiini on väritön kaasu. Aine on vahva emäs ja kykenee syövyttämään monia metalleja, kuten sinkkiä ja alumiinia.[2] Yhdiste myydään joko vesiliuoksena tai kaasuna, joka on nesteytetty.[4]

ValmistusMuokkaa

Trimetyyliamiini valmistetaan teollisesti samalla tavalla kuin monometyyliamiinia ja dimetyyliamiinia. Ammoniakki ja metanoli reagoivat keskenään korkeassa lämpötilassa katalyytin esimerkiksi alumiinioksidin läsnä ollessa. Tällöin syntyy näiden metyyliamiinien seos.[5]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Trimetyyliamiinia voidaan valmistaa myös paraformaldehydistä ja ammoniumkloridista[6]

KäyttöMuokkaa

Trimetyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa koliinin suoloja sekä kvartenäärisiä ammoniumyhdisteitä kuten tetrametyyliammoniumhydroksidia. Lisäksi yhdistettä käytetään ioninvaihtoon tarvittavien hartsien tuottamiseen[4]

Trimetyyliamiini kalassaMuokkaa

Elävä ja tuore kala sisältävät hyvin vähän trimetyyliamiinia. Kalan alkaessa mädäntyä bakteerit pelkistävät kalan sisältämän trimetyyliamiini-N-oksidin trimetyyliamiiniksi, joka aiheuttaa tyypillisen hajun. Kalan trimetyyliamiinipitoisuutta voidaan käyttää määritettäessä kalan tuoreutta.[7][8]

Kalassa bakteerit voivat hajottaa trimetyyliamiinin entsymaattisesti dimetyyliamiiniksi ja formaldehydiksi.[8]

TrimetyyliamiiniuriaMuokkaa

Ihmiset saavat trimetyyliamiinia ravinnosta ja eräät aineet, kuten karnitiini metaboloituvat trimetyyliamiiniksi. Trimetyyliamiiniuria on harvinainen perinnöllinen sairaus, jossa ihminen ei pysty muuttamaan trimetyyliamiinia hajuttomaksi hapettumistuotteeksi. Trimetyyliamiini erittyy kehosta hien ja virtsan mukana ja aiheuttaa niille kalamaisen hajun.[9]

TurvallisuusMuokkaa

Trimetyyliamiinin hengittäminen aiheuttaa hengitysoireita, joihin kuuluvat yskä ja vaikeutunut hengittäminen. Yhdisteen joutuminen keuhkoihin voi johtaa keuhkopöhöön. Ihon kanssa kosketuksiin joutuessaan trimetyyliamiini voi aiheuttaa paleltumisvaurioita.[2]

LähteetMuokkaa

  1. Trimethylamine – Compound summary NCBI. Viitattu 9. helmikuuta 2010.
  2. a b c d Trimetyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 09.02.2010
  3. a b Physical properties: Trimethylamine NLM Viitattu 9.2.2010
  4. a b Trimetyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.
  5. John J. McKetta: Encyclopedia of chemical processing and design, Volume 3, s. 147. CRC Press, 1977. ISBN 9780824724535. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
  6. Roger Adams & C. S. Marvel: Trimethylamine hydrochloride. Organic Syntheses, 1941, Coll.Vol 1. vsk, s. 531. Artikkelin verkkoversio Viitattu 9.2.2010. (englanniksi)
  7. Hans Henrik Huss: Fresh fish: Quality and Quality Changes, s. 65. Food & Agriculture Org., 1989. ISBN 978-9251023952. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
  8. a b Hans-Dieter Belitz,Werner Grosch,Peter Schieberle: Food chemistry, s. 629. Birkhäuser, 2004. ISBN 978-3540408178. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
  9. National Organization for Rare Disorders: NORD guide to rare disorders, s. 503. Lippincott Williams & Wilkins, 2003. ISBN 978-0-7817-3063-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Trimetyyliamiini.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.