Rotenoni
Rotenoni (C23H22O6) on isoflavonoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä ja piskisidinä eli kaloja hävittävänä yhdisteenä.
| Rotenoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-heksahydro-2-isopropenyyli-8,9-dimetoksikromeno[3,4-b]furo(2,3-h)kromen-6-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC(=C)C1CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4COC5 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C23H22O6 |
| Moolimassa | 394,406 g/mol |
| Sulamispiste | 165-166 °C[2] |
| Tiheys | 1,27 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Rotenoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka voi hapettua ja muuttua väriltään kellertäväksi tai punaiseksi. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin. Liuokset hapettuvat helposti. Rotenoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky bentseeniliuoksessa on -228.[2][4][5]
Rotenonia esiintyy luonnossa useiden kasvien juurissa ja siemenissä. Sitä sisältävät muun muassa hernekasveihin kuuluvien sukujen Tephrosia, Derris, lonkopuut (Lonchocarpus), Millettia ja Mundulea lajit. Rotenoni on myrkyllistä monille hyönteisille ja vesieläimille. Rotenoni sitoutuu NADH-dehydrogenaasientsyymiin eli kompleksi I:n ja siten estää osana soluhengitystä olevan elektroninsiirtoketjun.[2][4][5][6] Rotenoni on myös myrkyllistä ihmisille ja voi aiheuttaa vaurioita munuaisissa ja maksassa. Se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa kouristuksia ja huonovointisuutta.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Rotenoni eristetään kasvien juurista. Merkittävimmät aineen lähteet ovat derrisjuuri (Derris elliptica), Derris malaccensis, Lonchocarpus utilis ja Lonchocarpus urucu.[5] Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä muun muassa viiniköynnös-, kasvis- ja koristekasviviljelmillä.[4][5] Euroopan unionin alueella aineen käyttö kasvinsuojelussa on ollut kiellettyä vuodesta 2008 alkaen.[7] Sitä voidaan käyttää myös eläinten ulkoloisten häätöön sekä kalanviljelyssä ja vähäarvoisten roskakalojen sekä epätoivottujen vieraskalalajien hävittämiseen.[2][4][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Rotenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.6.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1423. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Rotenonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.6.2018.
- ↑ a b c d e Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 776-777. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 19.6.2018
- ↑ John Baynes,Marek H. Dominiczak: Medical Biochemistry, s. 107. Elsevier, 2014. ISBN 9781455745807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2018). (englanniksi)
- ↑ 2008/317/EY: Komission päätös, tehty 10 päivänä huhtikuuta 2008, rotenonin, equisetum-uutteen ja kiniinihydrokloridin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja näitä aineita sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta Euroopan komissio. Viitattu 19.6.2018.
- ↑ Rosalie A. Schnick: Aquaculture Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 19.6.2018
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Rotenone (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Rotenone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Rotenone (englanniksi)
- ChemBlink: Rotenone (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Rotenone (englanniksi)