Pyratsoli
Pyratsoli eli 1,2-diatsoli (C3H4N2) on typpeä sisältävä heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
| Pyratsoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1H-pyratsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CNN=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4N2 |
| Moolimassa | 68,082 g/mol |
| Sulamispiste | 69,5-70 °C[2] |
| Kiehumispiste | 186-188 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 19,4 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Pyratsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin ja sen liuokset ovat heikosti emäksisiä.[2][4][5] Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat nopeassa kemiallisessa tasapainossa.[6][7][8] Pyratsoli muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia ja esiintyy dimeereinä, syklisinä trimeereinä tai lineaarisina usean molekyylin ketjuina[7][8].
Pyratsolin elektronegatiiviset typpiatomit vetävät elektronitiheyttä niihun sitoutuneilta hiiliatomeilta, mikä tekee 4-asemassa sijaitsevasta hiiliatomista nukleofiilisen. Pyratsoli reagoikin helposti tästä asemasta elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi nitrauksella, sulfonoinnilla, halogenoinnilla tai Friedel–Crafts-asyloinnilla. 1-aseman typpiatomi voi myös reagoida elektrofiilien kanssa substituutioreaktioilla. Pyratsolin pelkistys natriumetoksidilla johtaa pyratsoliiniin ja vedytys muodostaa pyratsolidiinia.[2][5][6][7][8]
Ruotsalainen lääkäri Gunnar Lundquist sai 1970-luvun alussa alustavia tuloksia, että pyratsoli muuttaisi alkoholin palamista siten, että sen haittavaikutukset vähenisivät.[9]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pyratsolia voidaan valmistaa hydratsiinin ja propargyylialdehydin asetaalin eli propargyyliasetaalin välisellä reaktiolla tai etyynin reagoidessa diatsometaanin kanssa. Pyratsolia käytetään muiden yhdisteiden synteesien lähtöaineena, metalleja kelatoivana reagenssina ja eräiden liuottimien ja voiteluaineiden stabiloijana.[2][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Pyrazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.11.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 860. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Pyrazole NLM Viitattu 10.11.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1368. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 911. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones: Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.11.2015
- ↑ a b c John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 485–487. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Radha R. Gupta,Mahendra Kumar,V. Gupta: Heterocyclic chemistry, s. 441. Springer, 2013. ISBN 978-3-540-65252-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)
- ↑ Pyrazolista ehkä suoja alkoholin vaurioita vastaan Hs.fi 24.1.2022