Paraksantiini
Paraksantiini (1,7-dimetyyliksantiini) on ksantiinin johdannainen. Ainetta tavataan luonnossa kilpiliaanissa (Sinomenium acutum) [2]. Paraksantiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti kofeiinia ja on sen pääaineenvaihduntatuote [3], jopa 80–90 prosenttia kofeiinista muuttuu ihmiskehossa paraksantiiniksi [4].
| Paraksantiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,7-dimetyyli-3H-puriini-2,6-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8N4O2 |
| Moolimassa | 180,174 g/mol |
| Sulamispiste | 351–352 °C |
Paraksantiinia voidaan valmistaa synteettisesti joko suoraan ksantiinista tai kokonaissynteesillä isopropyylihydratsiinista ja 2-syano-3-etoksi-akryylihapon etyyliesteristä [2].
Paraksantiinilla on monia biologisia vaikutuksia, joista useat ovat kofeiinin kaltaisia [5]. Paraksantiinin on todettu muun muassa nostavan verenpainetta, lisäävän veriplasman adrenaliinipitoisuutta, lisäävän vapaiden rasvahappojen määrää, lisäävän Ca2+-ionien määrää luustolihaksissa ja salpaavan adenosiinireseptoreja [5][6]. Lisäksi eläinkokeissa on todettu paraksantiinilla olevan rauhoittava vaikutus hiiriin [2]. Teofylliini ja teobromiini ovat paraksantiinin isomeerejä.
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,7-dimethylxanthine - Substance summary NCBI. Viitattu 16. marraskuuta 2008.
- ↑ a b c Jacques Warcoin: Use Of 1, 7-Dimethylxanthine for the manufacture of a non-anxiogenic psychoanaleptic drug for the treatment of a neuropsythiatric disorder freepatentsonline. Viitattu 16.11.2008.
- ↑ Leo Hirvonen: Kahvi ja terveys Duodecim 1992;108(19):1667. 1992. Duodecim. Viitattu 16.11.2008.
- ↑ Kofeiinin saannilla ja Parkinsonin taudin riskillä ei yhteyttä geeniperäiseen aineenvaihduntaan Paahtimoyhdistys. Viitattu 16.11.2008. [vanhentunut linkki]
- ↑ a b Neal L.Benowitz, Peyton Jacob III, Haim Mayan & Charles Denaro: Sympathomimetic effects of paraxanthine and caffeine in humans Clinical Pharmacology & Therapeutics (58): 684–691. Nature. Viitattu 16.11.2008.
- ↑ Thomas J. Hawke, D. G. Allen & M. I. Lindinger: Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+i in skeletal muscle] J Appl Physiol 89: 2312–2317, 2000; 8750-7587/00. 2000. Journal of Applied Physiology. Viitattu 16.11.2008.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Paraxanthine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Paraxanthine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Paraxanthine (englanniksi)
- KEGG: Paraxanthine (englanniksi)