Oksalyylikloridi
Oksalyylikloridi eli etaanidioyylikloridi (C2O2Cl2) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.
| Oksalyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(=O)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2O2Cl2 |
| Moolimassa | 126,92 g/mol |
| Sulamispiste | –16 °C[2] |
| Kiehumispiste | 64 °C[2] |
| Tiheys | 1,478 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Oksalyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se reagoi veden kanssa muodostaen oksaalihappoa ja suolahappoa, alkoholien kanssa muodostaen oksaalihapon estereitä ja amiinien kanssa amideja.[3]
Oksalyylikloridia valmistetaan oksaalihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla. Sitä käytetään agrokemikaalien, lääkeaineiden ja muiden hienokemikaalien valmistuksessa. Oksalyylikloridi reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen muita happoklorideja, hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään dimetyyliformamidia. Toinen reaktio, jossa oksalyylikloridia käytetään usein on Swern-hapetus. Siinä oksalyylikloridi ja dimetyylisulfoksidi hapettavat alkoholit aldehydeiksi tai ketoneiksi.[3][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Oxalyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 13. syyskuuta 2012.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 423. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Hiroyuki Sawada & Toru Murakam: Oxalic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 13.09.2012
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 295. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
- ↑ Reinhard Brückner: Advanced organic chemistry: reaction mechanisms, s. 238. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-138110-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.09.2012). (englanniksi)
- ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry, s. 346. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-38-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.09.2012). (englanniksi)