Metyylioranssi

kemiallinen yhdiste

Metyylioranssi eli heliantiinioranssi (C14H14N3NaO3S) on atsoväri, jota käytetään pH-indikaattorina. Se on toimintatavaltaan heikko happo[4]. Metyylioranssi muuttaa väriään punaisesta keltaiseksi pH-alueella 3,2–4,4 [5]. Kun metyyliorassia on sekoitettu ksyleenisyanoliliuokseen, muuttaa liuos väriään violetista vihreäksi alueella 3,8–4,1 [6].

Metyylioranssi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Natrium 4-(4-dimetyyliaminofenyyli)diatsenyylibentseenisulfonaatti
CAS-numero 547-58-0
PubChem CID 23673835
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H14N3O3SNa
Moolimassa 327,342 g/mol
Sulamispiste >300 °C
Tiheys 1,28 g/cm3
Liukoisuus veteen 200 mg/l (25 °C)[2]

Myrkyllinen[3]

Kiinteää metyylioranssia

Metyylioranssia on käytetty malliyhdisteenä tutkittaessa hapen ja UV-säteilyn tehoa jäteveden puhdistuksessa[7].

pH-sarja, jossa indikaattorina on käytetty metyylioranssia

Synteesi muokkaa

Metyylioranssia valmistetaan sulfaniilihaposta ja N,N-dimetyylianiliinista. Reaktio tapahtuu vesiliuoksessa ja sulfaniilihapon liukoisuuden lisäämiseksi seokseen lisätään natriumkarbonaattia. Suolahapon ja natriumnitriitin lisääminen muodostaa nitrosoammoniumyhdisteen, jonka luovuttaessa protonin syntyy diatsoniumsuola. N,N-dimetyylianiliini reagoi suolan kanssa muodostaen metyylioranssia. [8]

Lähteet muokkaa

  1. Helianthine - Compound summary NCBI. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  2. Physical properties - Methyl Orange RN: 547-58-0 NLM. Viitattu 30.8.2008. (englanniksi)
  3. Metyylioranssi Käyttöturvallisuustiedote. 17.11.2016. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 31.5.2018. (suomeksi)
  4. Metyylioranssi, heliantiinioranssi Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  5. Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  6. Titration pH indicators: color change and pH range Analytical chemistry Resources. Arkistoitu 5.9.2008. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  7. Degradation of methyl orange using short-wavelength UV irradiation with oxygen microbubbles PubMed. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  8. Experiment 17 Preparation of Methyl Orange (PDF) Long Island University. Viitattu 5.3.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]

Aiheesta muualla muokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.