Metakryylinitriili
Metakryylinitriili (C4H5N) on tyydyttymättömiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerina polymeerien valmistuksessa ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
| Metakryylinitriili | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyliprop-2-eeninitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5N |
| Moolimassa | 67,09 g/mol |
| Sulamispiste | -35,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 90,3 °C [2] |
| Tiheys | 0,8 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 24,7 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa metakryylinitriili on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja erittäin hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Vesiliuoksessa se hydrolysoituu ensin metakryyliamidiksi ja sitten metakryylihapoksi. Hapot katalysoivat hydrolyysiä. Metakryylinitriili on hyvin myrkyllistä ja se ärsyttää hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Myrkytyksen oireet muistuttavat syanidimyrkytyksen oireita ja tilaa hoidetaan samalla tavoin.[2][4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Metakryylinitriiliä valmistetaan isobuteenista. Isobuteeni reagoi ammoniakin kanssa ilman toimiessa hapettimena. Katalyyttinä käytetään molybdeenin, antimonin, vismutin ja raudan oksidien sekä jalometallin seosta.[4][5][8]
Metakryylinitriiliä käytetään polymeerien valmistukseen niin ainoana monomeerina kuin komonomeerina yhdessä muiden monomeerien kanssa. Radikaali-initiaattorien vaikutuksesta se polymerisoituu polymetakryylinitriiliksi. Yleisesti käytettyjä monomeerejä metakryylinitriilin kanssa ovat butadieeni ja styreeni, jolloin muodostuu ABS-muovin kaltainen polymeeri ja metakryylihappo, jolloin muodostuu poly(metakryyli-imidi)ä. Metakryylinitriilistä valmistetaan myös muita orgaanisia yhdisteitä kuten metakryylihappoa, metakryyliamidia, estereitä, amiineja ja muita nitriilejä.[2][4][5][6][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Methacrylonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.7.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 674. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 89. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert Wilczynski & Jamie Jerrick Juliette: Methacrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 6.7.2016
- ↑ a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.7.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1015. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Metakryylinitriilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.7.2016
- ↑ a b A. Ravve: Principles of Polymer Chemistry, s. 260. Springer, 1995. ISBN 978-0-306-44873-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.7.2016). (englanniksi)