Koniini
Koniini on myrkyllinen piperidiinialkaloidi, jota esiintyy eräissä kasveissa kuten myrkkykatkossa, myrkkykeisossa ja hukanputkessa. Sillä on kaksi isomeeriä: (S)-(+)-koniini (CAS 458-88-8), mikä on luonnollinen isomeeri ja(R)-(-)-koniini (CAS 5985-99-9). Koniini syntetisoitiin ensi kerran 1886; ensimmäisenä koskaan syntetisoituna alkaloidina. 0,2 gramman annos riittää surmaamaan ihmisen halvaannuttamalla hengityslihakset.
| Koniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-propyylipiperidiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H17N |
| Moolimassa | 127,227 g/mol |
| Sulamispiste | –2 °C |
| Kiehumispiste | 166–167 °C |
| Liukoisuus veteen | veteen 25 % (huoneenlämmössä) |
Koniini on vain osittain vesiliukoinen, mutta liukenee täysin alkoholiin ja eetteriin sekä useimpiin orgaanisiin liuottimiin.
Farmakologia muokkaa
Koniini halvaannuttaa lihakset sulkemalla nikotiinireseptorin hermo-lihasliitoksessa aiheuttaen nopeasti eteneviä halvausoireita (en:flaccid paralysis). Tämä muistuttaa kuraren toimintaa. Halvausoireet ilmenevät puolen tunnin kuluttua ja kuolema voi tulla vasta usean tunnin kuluttua. Koska myrkky ei vaikuta keskushermostoon, henkilö on tajuissaan ja tietoinen kunnes hengityslihasten halvaantuminen aikaansaa hengityksen loppumisen. Lihasten halvaantuminen on etenevää ja alaruumiin lihakset halvaantuvat ensin. Kuoleman aiheuttaa hapenpuute aivoissa ja sydänlihaksessa. Myrkkyä saanut henkilö voidaan pelastaa, jos hengitystä voidaan ylläpitää keinotekoisesti, kunnes myrkky saadaan pois elimistöstä.
Historiassa muokkaa
Sokrates kuoli vuonna 399 eaa. koniinimyrkytykseen, kun hänet oli tuomittu kuolemaan nauttimalla myrkkykatkosta tehtyä juomaa.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Coniine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (S)-2-Propylpiperidine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): (S)-2-Propylpiperidine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Coniine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Koniinia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Coniine