Kloropreeni
Kloropreeni eli 2-klooributadieeni eli 2-klooributa-1,3-dieeni eli beta-kloropreeni (C4H5Cl) on helposti polymeroituva normaalioloissa nestemäinen monomeeri[1], jota käytetään erityisesti neopreeni-nimisen synteettisen kumin valmistukseen.[2]
| Kloropreeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-klooributa-1,3-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CC(=C)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5Cl |
| Moolimassa | 88,54 g/mol |
| Sulamispiste | –130 °C |
| Kiehumispiste | 59,4 °C |
| Tiheys | 0,9598 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,26 g/l (25 °C) |
Valmistus ja käyttö muokkaa
Ensimmäinen kaupallinen kloropreenisynteesi käytti lähtöaineena etyyniä. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kupari(I)kloridin katalysoimana monovinyyliasetyleeniä, joka hajotetaan suolahapon ja kupari(I)kloridin avulla kloropreeniksi.[2][3][4] 1960-luvulta alkaen kloropreenin pääasiallinen valmistusmenetelmä on perustunut butadieenin klooraukseen. Tämän prosessin ensimmäisessä vaiheessa kloori reagoi butadieenin kanssa, jolloin muodostuu 3,4-dikloori-1-buteenin ja 1,4-dikloori-2-buteenin seos. Näistä 1,4-dikloori-2-buteeni isomeroidaan katalyyttisesti 3,4-dikloori-1-buteeniksi ja viimeisessä vaiheessa 3,4-dikloori-1-buteeni reagoi emäksen, kuten natriumhydroksidin kanssa muodostaen kloropreenia.[3][4]
Kloropreeni polymeroituu helposti ja se muun muassa muodostaa syklisiä oligomeerejä. Yhdistettä käytetään polykloropreenin eli neopreenin valmistuksessa ja katalyytteinä käytetään vapaaradikaali-initiaattoreita.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Weilin + Göösin tietosanakirja 3, Kle–Net, s. 892. Espoo: Weilin + Göös, 1993. ISBN 951-35-5069-9.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 72. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Clare A. Stewart Jr.: Chloroprene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 08.08.2013
- ↑ a b c Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- Kloropreenin kansainvälinen kemikaalikortti
- Inchem: Chloroprene CAS N°: 126-99-8 (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- PubChem: Chloroprene (englanniksi)