Kaksoissidos
Kaksoissidos on kovalenttinen sidos, jossa kaksi atomia jakaa kaksi elektroniparia.[1] Kaksoissidos kuvataan yleisesti Lewis-rakenteella, esimerkiksi:
Hiili-hiili-kaksoissidos muokkaa
Hiilten välinen kaksoissidos selitetään usein molekyyliorbitaaliteorian käsittein. Siten kaksoissidos koostuu limittyneiden sp2-orbitaalien σ-sidoksesta ja sivuttaislimittyneiden, internuklisen akselin suhteen kohtisuorien p-orbitaalien π-sidoksesta.[2] Sitova σ-orbitaali on internuklisen akselin suhteen lieriömäinen.[2] Sitovalla π-orbitaalilla on solmutaso ja se on antisymmetrinen sidoksen kiertymiselle internuklisen akselin suhteen. Hajottava π-orbitaali on symmetrinen kiertymiselle ja sillä on solmutaso internuklisen akselin sijasta sidosorbitaalien välissä.[1] Hajottava orbitaali on korkeaenergiaisempi kuin sitova.[1] Lokalisoituneessa π-sidoksessa elektronit ovat sitovalla orbitaalilla. Esimerkiksi neutraalin eteenin π-sidos on lokalisoitunut.[1] Kuitenkin elektronit voivat esimerkiksi UV-säteilyn vaikutuksesta virittyä hajottavalle orbitaalille.
Eteenin kaksoissidos on 133 pm pitkä ja energialtaan 611 kJ/mol. Etaanin yksinkertainen sidos on vastaavasti 154 pm pitkä ja energialtaan 376 kJ/mol. Kaksoissidos on siis lyhyempi ja energialtaan suurempi kuin yksinkertainen sidos.[3] Kaksoissidos ei silti energialtaan vastaa kahta yksinkertaista sidosta.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Orchin, Macomber, Pinhas, Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry (2nd edition). John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-68028-1. (englanniksi)
- ↑ a b Ronald J. Gillespie, Paul L. A. Popelier: Chemical Bonding and Molecular Geometry – From Lewis to Electron Densities. Oxford University Press, 2001. ISBN 0-19-510496-X. (englanniksi)
- ↑ John McMurry: Organic Chemistry (5th edition). Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Kaksoissidos Wikimedia Commonsissa
