Jasmonihappo
Jasmonihappo (C12H18O3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Jasmonihappo on merkittävä kasvihormoni ja sillä on rooli muun muassa kasvin kasvun säätelyssä ja puolustautumisessa kasvinsyöjiä vastaan.
| Jasmonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-[(1R,2R)-3-okso-2-[(Z)-pent-2-enyyli]syklopentyyli]etikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC=CCC1C(CCC1=O)CC(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18O3 |
| Moolimassa | 210,264 g/mol |
Biosynteesi ja rooli muokkaa
Jasmonihappo on huoneenlämpötilassa siirappimaista nestettä. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on –83,5.[2] Jasmonihappoa eristettiin ensimmäisen kerran jasmiineista, mutta sitä on sen jälkeen eristetty useista muistakin kasveista. Jasmonihappoa esiintyy kaikissa kasvinosissa, erityisesti kasvavissa osissa. Kasvit muodostavat sitä lähtien linoleenihaposta hapettavien lipoksigenaasientsyymien ja syklisoivien entsyymien katalysoimana. Jasmonihapon vaikutukset kasvihormonina muistuttavat abskissihapon vaikutuksia. Suurina pitoisuuksina se muun muassa estää kasvin kasvua ja indusoi siementen kypsymistä. Kasvin vahingoittuessa jasmonihappo aktivoi geenejä, jotka ohjaavat proteinaasi-inhibiittoreiden tuotantoa. Nämä yhdisteet ovat osa kasvien suojautumismekanismeja vaurioiden ja kasvinsyöjien varalta.[2][3][4][5][6]
Kasveissa jasmonihaposta muodostuu myös metyylijasmonaattia ja jasmonia, joilla on niin ikään merkitystä kasvihormoneina.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Jasmonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.10.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 341. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 32–33. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2018). (englanniksi)
- ↑ Shain-dow Kung, Shang-Fa Yang: Discoveries in Plant Biology, s. 71–80. World Scientific, 1998. ISBN 978-981-02-1313-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2018). (englanniksi)
- ↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications, s. 338. I. K. International Pvt Ltd, 2008. ISBN 978-8189866099. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2018). (englanniksi)