Eudysminen suhde
vaikutuserojen suhdeluku kahden enantiomeerin lääkinnällisen tai muun vaikutuksen välillä
Eudysminen eli eudisminen suhde on vaikutuserojen suhdeluku kahden enantiomeerin eli peilikuvaisomeerin lääkinnällisen tai muun vaikutuksen välillä. Jonkin kiraalisen aineen toinen enantiomeereistä voi olla biologisesti aktiivisempi kuin toinen: toinen aineista sitoutuu esimerkiksi johonkin reseptoriin voimakkaammin kuin toinen.[1][2]
Eutomeeri on enantiomeeri, jolla on haluttu vaikutus.[1][2]
Distomeeri on enantiomeeri, jolla ei ole haluttua vaikutusta tai sillä on ei-haluttuja ominaisuuksia.[1][2]
Suhde lasketaan jakamalla esimerkiksi eutomeerin EC50- tai IC50-arvo distomeerin saman mitatun asian arvolla. Jos suhde on 1, ovat enantiomeerien vaikutukset yhtä suuret.[1][2]
Esimerkkejä muokkaa
- Sitalopraamin R/S enantiomeereistä vain S-enantiomeeri toimii merkittävissä määrin masennuslääkkeenä.
- Talidomidin toinen enantiomeereistä on vaikutuksiltaan erilainen ja aiheuttaa sikiöille epämuodostumia.
- Metorfaanin enantiomeereillä vaikutukset ovat myös erilaiset: levometorfaani on opioidi ja dekstrometorfaani on NMDA-reseptori antagonisti, eikä sillä ole juurikaan μ-opioidireseptori aktiivisuutta.
- Lähes kaikki aminohapot ovat ihmiskehossa L-enantiomeerejä ja vain lähinnä ne ovat osa proteiinien rakenteita. D-enantiomeerejä ei voida liittää proteiineihin, mutta keho voi usein tosin muuntaa D-aminohappoja L-muotoon.
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindberg, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry. Pure and Applied Chemistry, 1.1.1998, 70. vsk, nro 5. doi:10.1351/pac199870051129. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c d William J. Burke, Christopher J. Kratochvil: Stereoisomers in Psychiatry: The Case of Escitalopram. Primary Care Companion to The Journal of Clinical Psychiatry, 2002, 4. vsk, nro 1, s. 20–24. PubMed:15014731. ISSN 1523-5998. Artikkelin verkkoversio.