Disyklopentadieeni
Disyklopentadieeni (C10H12) on kamferintuoksuinen syklinen dieeni. Disyklopentadieeniä muodostuu pilkottaessa suurikokoisia molekyylejä pienemmiksi. Vuonna 2001 seitsemän suurinta aineen tuottajaa valmistivat sitä noin 179 000 kilogrammaa. Suurin osa disyklopentadieenituotannosta käytetään erilaisten hartsien ja polymeerien valmistamiseen.[3]
| Disyklopentadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-metaani-1H-indeeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C=CC2C1C3CC2C=C3 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12 |
| Moolimassa | 132,196 g/mol |
| Sulamispiste | 32–24 °C |
| Kiehumispiste | 172 °C |
| Tiheys | 0,98 g/cm3[2] |
|
|
|
Reaktioita muokkaa
Disyklopentadieeniä kuumennettaessa tapahtuu sen hajoaminen, jonka tuotteena on syklopentadieeni. Tuotetta käytetään laajasti kemian teollisuudessa. Tämä reaktio on palautuva, ja syklopentadieeni dimerisoituu hitaasti huoneenlämmössä muodostaen uudelleen disyklopentadieeniä. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio.[4]
Disyklopentadieenistä voidaan valmistaa adamantaania hydraamalla disyklopentadieeni ensin platinadioksidikatalyytin läsnä ollessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniksi. Kuumennettaessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniä alumiinikloridin kanssa muodostuu adamantaania.[5]
Turvallisuus muokkaa
Disyklopentadieenipölyn joutuminen hengitysteihin aiheuttaa hengenahdistusta ja yskää. Aine voi muodostaa orgaanisia peroksideja, jotka ovat räjähtäviä. Disyklopentadieeni voi olla myrkyllistä vedessä eläville eliöille.[2].
Lähteet muokkaa
- ↑ Dicyclopentadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2008.
- ↑ a b Disyklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 31.12.2008
- ↑ Dicyclopentadiene (Tuotantomäärät ilmoitettu lähteessä paunoina) The Innovation Group. Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Teh Diels-Alder reaction Michigan State University: Department of Chemistry. Arkistoitu 16.3.2010. Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas: Adamantane Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962). Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Disyklopentadieenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
