Dihydropyraani
Dihydropyraani (C5H8O) on tyydyttymätön heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.
| Dihydropyraani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,4-dihydro-2H-pyraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC=COC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O |
| Moolimassa | 84,114 g/mol |
| Sulamispiste | -70 °C[2] |
| Kiehumispiste | 86 °C[2] |
| Tiheys | 0,922 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Dihydropyraani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[2] Dihydropyraani voidaan pelkistää vedyttämällä tetrahydropyraaniksi.
Valmistus ja käyttö muokkaa
Dihydropyraania valmistetaan tyypillisimmin lähtemällä tetrahydrofurfuryylialkoholista. Tetrahydrofurfuryylialkoholi reagoi kuumennettaessa 250–350 °C:n lämpötilassa muodostaen dihydropyraania. Katalyyttinä prosessissa käytetään alumiinioksidia tai alumiinioksidia, jota on seostettu fosforipentoksidilla tai metallioksideilla kuten titaanidioksidilla, divanadiinipentoksidilla tai molybdeenitrioksidilla.[3] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus kobolttioksalaatin toimiessa katalyyttinä[4].
Dihydropyraania käytetään avoketjuisten 1,5-difunktionalisoitujen orgaanisten yhdisteiden synteeseissä.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin toimia alkoholien, fenolien ja tiolien suojaryhmänä. Happamissa olosuhteissa dihydropyraani reagoi näiden kanssa muodostaen tetrahydropyranyylieetterin, joka on stabiili emäksisissä olosuhteissa eikä reagoi nukleofiilien kuten organometalliyhdisteiden kanssa. Optisesti aktiivisten kiraalisten alkoholien suojaamiseen dihydropyraani soveltuu huonommin, koska tällöin tyypillisesti muodostuu diastereomeerien seos. Suojaryhmä voidaan poistaa happojen avulla.[2][3][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3,4-dihydropyran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.8.2014.
- ↑ a b c d e Paul Ch. Kierkus: 3,4-Dihydro-2H-pyran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 8.8.2014
- ↑ a b c H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 8.8.2014
- ↑ Malcolm Sainsbury: Heterocyclic Chemistry, s. 65. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-652-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2014). (englanniksi)
- ↑ George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 66. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)