Dihydroksiasetoni
Dihydroksiasetoni eli DHA eli 1,3-dihydroksiasetoni (C3H6O3) on kaksi hydroksyyliryhmää sisältävä ketoni. Sitä voidaan pitää yksinkertaisimpana ketoosihiilihydraateista, ja se on niistä myös ainoa, joka ei ole optisesti aktiivinen.[3] Yhdistettä käytetään muun muassa itsestään ruskettavissa voiteissa ja orgaanisessa synteesissä.
| Dihydroksiasetoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-dihydroksipropan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)CO)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H6O3 |
| Moolimassa | 90,078 g/mol |
| Sulamispiste | 89–91,5 °C[2] |
Valmistus muokkaa
Dihydroksiasetonia voidaan tuottaa korkeassa paineessa ja lämpötilassa formaldehydistä. Tämän reaktion ongelmana on kuitenkin huono selektiivisyys, ja se vaatii kalliit turvalaitteistot. Tämän vuoksi yhdistettä tuotetaan pääasiassa mikrobiologisesti glyserolia hapettamalla. Mikrobiologisessa tuotannossa ongelmia ovat muun muassa hapetuksen vaatima suuri happimäärä, suuren glyseroli- tai dihydroksiasetonikonsentraation aiheuttama kasvun estyminen. Tämän vuoksi panosreaktorien lisäksi teolliseen valmistukseen on kehitetty puolipanosprosesseja, jossa glyserolia syötetään fermentointireaktoriin, kunnes haluttu dihydroksiasetonikonsentraatio on saavutettu, minkä jälkeen fermentointireaktori tyhjennetään. Dihydroksiasetoniin bioteknillistä tuotantoa on pyritty parantamaan geenitekniikan avulla ja tähän tarkoitukseen on tutkittu erityisesti Gluconobacter oxydans -bakteeria.[2][4][5][6]
Käyttö muokkaa
Dihydroksiasetonista voidaan tuottaa lääkkeitä ja muita hienokemikaaleja kuten fungisideja ja muovien pehmentimiä. Suurin käyttö on kuitenkin kosmetiikkateollisuudessa itseruskettavien voiteiden ainesosana. Yhdiste tuottaa ihoon ruskean värin reagoidessaan ihon keratiiniproteiinin aminohappojen kanssa. Reaktio on tyypiltään Maillard-reaktio. Dihydroksiasetonia sisältävät valmisteet saattavat aiheuttaa allergisen reaktion. Dihydroksiasetonin lisäksi voiteet voivat sisältää myös toista sokerimolekyyliä erytruloosia, jonka aiheuttaman rusketuksen kehittyminen kestää kuitenkin kauemmin.[2][5][7][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Dihydroxyacetone – Substance summary NCBI. Viitattu 30. toukokuuta 2011.
- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 300. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 303–304. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Rolf Schmid,Vlada B. Urlacher: Modern biooxidation, s. 206. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31507-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.05.2011). (englanniksi)
- ↑ a b D. Hekmat R. Bauer & J. Fricke: Optimization of the microbial synthesis of dihydroxyacetone from glycerol with Gluconobacter oxydans. Bioprocess and Biosystems Engineering, 2003, 26. vsk, s. 109–116. (englanniksi)
- ↑ Ming-hua Li, Jian Wu, Xu Liu, Jin-ping Lin, Dong-zhi Wei & Hao Chen: Enhanced production of dihydroxyacetone from glycerol by overexpression of glycerol dehydrogenase in an alcohol dehydrogenase-deficient mutant of Gluconobacter oxydans. Bioresource Technology, , 2010. vsk, s. 8294–8299. (englanniksi)
- ↑ Martin M. Rieger :Cosmetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 30.05.2011
- ↑ Matti Hannuksela: Itseruskettavat voiteet Duodecim Terveyskirjasto. 22.3.2011. Arkistoitu 28.4.2015. Viitattu 30.5.2011.
Aiheesta muualla muokkaa
- DrugBank: Dihydroxyacetone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dihydroxyacetone (englanniksi)
- ChemBlink: 1,3-Dihydroxyacetone (englanniksi)
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria |
pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio |
| Suuri / pieni |
glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi |
| Pentoosit |
riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi |
| Heksoosit |
glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi |
| Disakkaridit |
sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi |
| Polysakkaridit |
glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani |
| Glykosaminoglykaanit |
hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti |
| Aminoglykosidit |
kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini |