Dihydroartemisiniini
| |
| |
Dihydroartemisiniini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4S,5R,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimetyyli-11,14,15,16-tetraoksatetrasyklo[10.3.1.04,13.08,13]heksadekan-10-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H24O5 |
| Moolimassa | 284,342 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 45 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 44–93 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | noin 1 tunti[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Dihydroartemisiniini eli artenimoli (C15H24O5) on terpenoidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä erityisesti muille lääkeaineille resistenttien malariainfektioiden hoidossa. Dihydroartemisiniini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Dihydroartemisiniini on myrkyllistä Plasmodium-suvun alkueläimille. Sen vaikutusmekanismia ei tunneta tarkoin, mutta sen sisältämä peroksidiryhmä voi aikaansaada alkueläinsoluille vahingollisten radikaalien muodostumista. Dihydroartemisiniiniä muodostuu ihmiselimistössä artemisiniinistä, artemeetteristä ja artesunaatista ja se on niiden aktiivinen aineenvaihduntatuote. Dihydroartemisiniiniä käytetään yhdessä piperakiinin kanssa ja se on malarian hoidossa yhtä tehokasta kuin artemeetterin ja lumefantriinin yhdistelmä.[2][4]
Haittavaikutukset muokkaa
Dihydroartemisiniinin ja piperakiinin yhdistelmä on yleisesti ottaen hyvin siedetty. Tyypillisiä haittavaikutuksia ovat ruuansulatuselinten oireet kuten huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat anoreksia, pääkipu, yskä ja uniongelmat.[2]
Valmistus muokkaa
Dihydroartemisiniiniä valmistetaan pelkistämllä artemisiniiniä natriumboorihydridillä. Siitä valmistetaan artemeetteriä reaktiolla metanolin kanssa ja artesunaattia reaktiolla meripihkahappoanhydridin kanssa.[5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Artenimol DrugBank. Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c d World Health Organization: Guidelines for the Treatment of Malaria, s. 237–240. World Health Organization, 2015. ISBN 9789241549127. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 417. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 15.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Atul Kumar & Ajay Kumar Bishnoi: One-pot green synthesis of β-artemether/arteether. RSC Advances, 2014, 4. vsk, s. 31973–31976. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Armin Presser, Andrea Feichtinger & Silke Buzzi: A simplified and scalable synthesis of artesunate. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 2017, 148. vsk, nro 1, s. 63–68. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)