Bromibentseeni
Bromibentseeni eli fenyylibromidi (C6H5Br) on bentseenin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.
| Bromibentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)Br[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5Br |
| Moolimassa | 157,0 g/mol |
| Sulamispiste | -30,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 156 °C[2] |
| Tiheys | 1,495 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin[2] Veteen 0,446 g/l (30 °C)[3] |
|
|
|
Valmistus ja käyttö muokkaa
Bromibentseeniä valmistetaan bromaamalla bentseeniä ja reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Reaktion katalyytteinä käytetään tyypillisesti raudan tai alumiinin halideja tässä tapauksessa rauta(III)bromidia tai alumiinibromidia.[4][5][6][7]
- C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Bromibentseeniä käytetään orgaaniseen synteesiin[2], erityisesti fenyylimagnesiumbromidin valmistamiseen. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja moottoriöljyjen lisäaineena.[5][7]
Myrkyllisyys muokkaa
Bromibentseeni on ihoa ärsyttävä yhdiste.[8]. Se on myös maksalle myrkyllinen aine. Ihmisen elimistössä se metaboloituu sytokromi P450 -ryhmään kuuluvien entsyymien vaikutuksesta epoksideiksi bromibentseeni-1,2-epoksidiksi ja bromibentseeni-3,4-epoksidiksi. Nämä ovat voimakkaasti alkyloivia yhdisteitä. Bromibentseeni voi metaboloitua myös myrkyllisiksi katekoli- ja kinonijohdannaisiksi.[7][9]
Lähteet muokkaa
- ↑ Bromobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2011.
- ↑ a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 80. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Bromobenzene NLM Viitattu 31.12.2011
- ↑ William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 31.12.2011
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
- ↑ Electrophilic Aromatic Substitution Reactions CliffsNotes. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
- ↑ a b c Toxicological Review of Bromobenzene (pdf) 2009. EPA. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
- ↑ Bromibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
- ↑ Jack Uetrecht: Adverse Drug Reactions, s. 176. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-00662-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Bromibentseenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.