Asetamipridi
Asetamipridi (C10H11ClN4) on neonikotinoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa hyönteismyrkkynä.
Asetamipridi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N-[(6-klooripyridin-3-yyli)metyyli]-N'-syano-N-metyylietanimidamidi |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=NC#N)N(C)CC1=CN=C(C=C1)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H11ClN4 |
Moolimassa | 222,678 g/mol |
Sulamispiste | 98,9 °C[2] |
Tiheys | 1,17 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | Veteen 4,25 g/l (25 °C)[3]. |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa asetamipridi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee melko hyvin veteen ja lisäksi eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dikloorimetaaniin. Muiden neonikotinoidien tavoin asetamipridi on myrkyllistä hyönteisille, koska se sitoutuu nikotinergisiin asetyylikoliinireseptoreihin. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen ja tehoaa muun muassa perhosiin, kirvoihin, ripsiäisiin, kovakuoriaisiin ja termiitteihin.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Asetamipridin valmistamiseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. Molemmissa tärkeä välituote on metyyli-N-syanoasetimidaatti, jota valmistetaan asetonitriilin ja syanamidin välisellä reaktiolla. Metyyli-N-syanoasetimidaatista voidaan valmistaa asetamipridia reaktiolla N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)amiinin kanssa ja muodostuva tuote metyloidaan dimetyylisulfaatin avulla tai suoraan metyyli-N-syanoasetimidaatista ja N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)-N-metyyliamiinista.[3][5][6]
Asetamipridiä käytetään hyönteismyrkkynä maataloudessa viljeltäessä hedelmiä, vihanneksia ja koristekasveja. Yhdiste vaikuttaa sekä suihkutettuna kasvien lehdille että maaperässä.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Acetamiprid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.3.2015.
- ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.3.2015
- ↑ a b c d Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 1171–1175. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 107–110. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c I. Yamamoto, J. E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, s. 156–158. Springer, 1998. ISBN 978-4-431-67933-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 4. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acetamiprid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetamiprid (englanniksi)
- ChemBlink: Acetamiprid (englanniksi)