Amitroli
Amitroli eli 3-amino-1,2,4-triatsoli (C2H4N4) on triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään herbisidinä eli rikkaruohomyrkkynä.
| Amitroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-amino-1,2,4-triatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=NNC(=N1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H4N4 |
| Moolimassa | 84,092 g/mol |
| Sulamispiste | 157-159 °C[2] |
| Tiheys | 1,14 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 280 g/l (25 °C) |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa amitroli on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja kohtalaisesti etanoliin, asetonitriiliin ja kloroformiin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin se on liukenematonta. Amitroli estää kasvien klorofyllikompleksien biosynteesiä. Bakteereissa se estää myös histidiiniaminohapon synteesiä estämällä imidatsoliglyserolifosfaattidehydrataasientsyymin toimintaa, mutta histidiinin biosynteesin estosta kasveissa ei ole varmuutta. Amitroli voi estää myös puriinien synteesiä.[2][3]
Amitroli on mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Amitrolia valmistetaan kondensoimalla pimagediiniä eli aminoguanidiinia muurahaishapon kanssa.[2]
Amitrolia käytetään rikkaruohomyrkkynä ja se tehoaa niin yksi- kuin monivuotisiinkin rikkakasveihin. Yhdistettä käytetään joko jauheena tai liuoksena.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-amino-1,2,4-triazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.3.2015.
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 4.3.2015
- ↑ a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 4.3.2015
- ↑ Amitrolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.3.2015