Wikipedia

2-metyyli-2-butanoli

kemiallinen yhdiste

2-metyyli-2-butanoli (2M2B) eli tert-amyylialkoholi (TAA)[1] eli amyleenihydraatti[2] on pentanolin isomeeri.

2-Metyyli-2-butanoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-Metyylibutan-2-oli
CAS-numero 75-85-4
PubChem CID 6405
SMILES CCC(C)(C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H12O
Moolimassa 88.148[1] g/mol
Sulamispiste –8.7 °C[1]
Kiehumispiste 102.4 °C[1]
Tiheys 0.8096 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Heikosti liukoinen veteen.[2] Liukoinen bentseeniin, kloroformiin, dietyylieetteriin ja etanoliin.[1]

2M2B:tä on aiemmin käytetty lähinnä nukutusaineena.[3] Sitä voidaan myös käyttää etanolin kaltaisena päihteenä,[4] sillä se hillitsee ja rauhoittaa keskushermoston toimintaa toimimalla pääasiallisesti GABAA reseptorin positiivisena (toimintaa tehostavana) allosteerisena säätelijänä[5][6] aivan kuten etanolikin.[7]

2M2B:tä syntyy muiden alkoholien tapaan viljan käymisen sivutuotteena, joten sitä löytyy kaikista alkoholijuomista.[8] Sen lisäksi ainetta löytyy hyvin pieniä määriä myös mm. paistetusta pekonista,[9] kassavasta (maniokista)[10] ja rooibos-juomasta.[11]

Kemia muokkaa

2M2B on polttavan makuinen[12] ja paikallista ärsytystä aiheuttava[13] väritön neste, joka haisee epämiellyttävältä.[14] Hajua on verrattu paraldehydiin, jossa hieman kamferia.[2] 25 °C ja/tai 1 atm oloissa (ellei toisin mainita) 2M2B:n taitekerroin lämpötilassa 20 °C on 1.4052, leimahduspiste 19 °C, itsesyttymislämpötila 437 °C ja höyrynpaine 2.19 kPa.[1]

 
2-Metyylibut-2-eeni.

Teollisesti 2M2B:tä valmistetaan liittämällä happokatalyyttiä käyttäen 2-metyyli-buteenin kaksoissidokseen vesimolekyyli, eli hydratoimalla 2-metyylibuteeni.[3] Hydraatio tapahtuu siis Markovnikovin säännön mukaisesti.

Historia muokkaa

Likimain vuosien 1880–1950 välillä 2M2B:tä käytettiin nukutusaineena. Aluksi aine tunnettiin nimellä amyleeni hydraatti. 1930-luvulla sitä sekoitettiin tribromoetanolin (TBE, CAS 75-80-9) kanssa tilavuussuhteessa 0.5:1 (2M2B:TBE) liuokseksi, jota markkinoitiin nimellä Avertin. Liuosta käytettiin harvoin ainoana anestesia-aineena, sillä tuolloin oli saatavilla parempiakin aineita tähän tarkoitukseen.[3] Avertin oli kauppanimi Winthrop Laboratories -yrityksen kehittämälle TBE:n ja 2M2B:n liuokselle, jonka valmistus on lopetettu. TBE:n käyttö ihmisten nukutusaineena loppui 1940-luvun lopulla hiljalleen kun TBE:n havaittiin olevan kloroformin tapaan maksalle haitallinen aine. Käyttö kuitenkin jatkui eläinlääketieteessä jonkin aikaa vielä tämänkin jälkeen. Nykyisin TBE-2M2B -liuosta käytetään eläinkokeissa hiirien ja rottien lyhytaikaiseen nukuttamiseen.[15] 2M2B:tä sellaisenaan on nykyään lisäksi alettu käyttämään päihteenä.[4]

Käyttö ja vaikutukset muokkaa

Nieltynä tai hengitettynä 2M2B:llä on rahoittavia, unettavia ja kouristuksia hillitseviä vaikutuksia. Lisäksi se saa aikaan hyvän olon tuntemuksen.[16] Tajuttoman tilan aikaansaava annos 2M2B:tä on 2–4 grammaa nieltynä. Puhdasta etanolia vaaditaan yhtä syvään tajuttomuuteen nieltynä noin 100 g, eli 127 ml.[13] 2M2B alkaa nieltynä vaikuttaa nopeasti, jopa 30 minuutin sisällä, ja se voi olla vaikutuksiltaan pitkäkestoinen (1–2 päivää).[17]

Yliannostuksesta voi seurata nopeasti tajunnan menetys, samanaikainen metabolinen ja respiratorinen asidoosi,[17] suuri syketiheys, verenpaineen kohoaminen, pupillien supistuminen, kooma, hengityslama[18] ja kuolema. Tiettävästi pienin kuolintapauksen aiheuttanut annos 2M2B:tä on ollut 30 ml.[17] Hengityslamasta kärsivää yliannostuksen ottanutta voidaan pitää hengissä tekemällä intubaatio ja antamalla sitten tekohengitystä pumpuin.[18]

Aineenvaihdunta muokkaa

Rotissa 2M2B muuttuu aineenvaihdunnan glukuronidaation kautta 2-metyyli-2,3-butaanidioliksi (CAS 5396-58-7). Samaa tapahtuu todennäköisesti myös ihmisissä,[19] vaikka vanhempien lähteiden mukaan 2M2B erittyy ihmisillä kehosta lähinnä muuttumattomana.[3]

2M2B:n käyttöä ei voida havaita tavanomaisin etanolin tai muidenkaan päihteiden käytön osoittavin testein. Ainakin kahden päivän takainen 2M2B:n käyttö voidaan kuitenkin havaita veri- tai virtsanäytteestä kaasukromatografin ja massaspektrometrin yhdistelmällä.[18]

2M2B on tertiäärinen alkoholi, minkä vuoksi sen OH-ryhmä ei ainakaan helposti hapetu aldehydiksi tai karboksyylihapoksi.

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. ↑ a b c d e f g Haynes, William M. & Lide, David R. & Bruno, Thomas J.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–362, 15–19. 95. painos. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665. ISBN 9781482208689.
  2. ↑ a b c D.W. Yandell et al.: Amylene hydrate, a new hypnotic. The American Practitioner and News, 1888, 5. vsk, s. 88–98. Louisville, Kentucky: John P. Morton & Co. https://books.google.com/books?id=Ra5YAAAAMAAJ Artikkelin verkkoversio.
  3. ↑ a b c d Adriani, John: The chemistry and physics of anesthesia., s. 273–274. 2. painos. Springfield, Illinois: Thomas Books, 1962. OCLC: 429704981. ISBN 9780398000110.
  4. ↑ a b Izabela Rusiecka, Iwona Gągało, Jacek Sein Anand, Daria Schetz, Wojciech Waldman: Drinking "Vodka" or vodka – This is a question. Toxicology in vitro: an international journal published in association with BIBRA, lokakuu 2016, nro 36, s. 66–70. PubMed:27448500. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ J Martin: Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes. Toxicology Letters, 2004, 147. vsk, nro 3, s. 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ Joseph V Martin, Nesli M Bilgin, M.Michael Iba: Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations. Toxicology Letters, 2003, 129. vsk, nro 3, s. 219–226. doi:10.1016/s0378-4274(02)00020-6. Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ Ingrid A. Lobo, R. Adron Harris: GABAA receptors and alcohol. Pharmacology, biochemistry, and behavior, heinäkuu 2008, 90. vsk, nro 1, s. 90–94. PubMed:18423561. doi:10.1016/j.pbb.2008.03.006. ISSN 0091-3057. Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ George Milbry Gould, Richard John Ernst Scott: The Practitioner's Medical Dictionary: Containing All the Words and Phrases Generally Used in Medicine and the Allied Sciences, with Their Proper Pronunciation, Derivation, and Definition, s. 50. P. Blakiston's, 1919. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.4.2018).
  9. ↑ Chi Tang Ho, Ken N. Lee, Qi Zhang Jin: Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1.3.1983, 31. vsk, nro 2, s. 336–342. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ James Dougan, Janet M. Robinson, Salim Sumar, George E. Howard, D. G. Coursey: Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products. Journal of the Science of Food and Agriculture, 1.8.1983, 34. vsk, nro 8, s. 874–884. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010. Artikkelin verkkoversio.
  11. ↑ Tsutomu Habu, Robert A. Flath, T. Richard Mon, Julia F. Morton: Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1.3.1985, 33. vsk, nro 2, s. 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
  12. ↑ O'Neil, Maryadele J.: The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, s. 1232. 14. painos. Whitehouse Station, N.J.: Merck, 2006. OCLC: 70882070. ISBN 9780911910001.
  13. ↑ a b Brandenberger, H. (Hans), Maes, R. A. A. (Robert A. A.): Analytical toxicology for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists, s. 401. Berlin: W. de Gruyter, 1997. OCLC: 815506841. ISBN 3110107317.
  14. ↑ Lewis, R.J. Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 70. 14. painos. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc., 2001.
  15. ↑ Robert E. Meyer, Richard E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. Lab Animal, marraskuu 2005, 34. vsk, nro 10, s. 47–52. PubMed:16261153. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. Artikkelin verkkoversio.
  16. ↑ Lewis, Robert A. (Robert Alan): Lewisʼ dictionary of toxicology, s. 45. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1998. OCLC: 35269968. ISBN 1566702232.
  17. ↑ a b c 2-METHYL-2-BUTANOL toxnet.nlm.nih.gov. Arkistoitu 8.3.2018. Viitattu 8.4.2018.
  18. ↑ a b c Jacek Sein Anand, Joanna Gieroń, Wojciech Lechowicz, Daria Schetz, Maria Kała, Wojciech Waldman: Acute intoxication due to tert-amyl alcohol--a case report. Forensic Science International, helmikuu 2014, nro 242, s. e31–e33. PubMed:25112153. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. Artikkelin verkkoversio.
  19. ↑ A. S. Collins, S. C. Sumner, S. J. Borghoff, M. A. Medinsky: A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: hypothesis testing of model structures. Toxicological Sciences: An Official Journal of the Society of Toxicology, toukokuu 1999, 49. vsk, nro 1, s. 15–28. PubMed:10367338. ISSN 1096-6080.

Aiheesta muualla muokkaa

Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=2-metyyli-2-butanoli&oldid=22034652”