Ero sivun ”Sykloheksaani” versioiden välillä
[arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p Botti lisäsi: uk:Циклогексан |
On muitakin konformaatioita kuin tuoli ja vene (puolituoli, vääntynyt vene), kuvia konformaatioista |
||
Rivi 13:
'''Sykloheksaani''' ([[hiili|C]]<sub>6</sub>[[vety|H]]<sub>12</sub>) on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen [[sykloalkaani]]. Se on [[NTP|normaaliolosuhteissa]] [[olomuoto|olomuodoltaan]] veteen liukenematon väritön [[neste]]. Sykloheksaanin [[leimahduspiste]] on - 18 °C, [[itsesyttymislämpötila]] 260 °C ja [[CAS-numero]] 110-82-7. Sykloheksaani on yleisin luonnossa esiintyvä sykloalkaani.
Yleisin konformaatio sykloheksaanilla on niin sanottu tuolimuoto. Tuolimuotoisella sykloheksaanilla ei ole [[rengasjännitys]]tä.<ref name="Organic Chemistry"/> Jokaisesta tuolimuotoisen sykloheksaanin hiiliatomista lähtee kaksi sidosta - aksionaalinen (pystyakselin suuntainen) ja ekvatoriaalinen (vaakatasoinen). Kyseinen ominaisuus mahdollistaa tuolimuotoisen sykloheksaanin rengaskäännösilmiön (eng. ring-flipping). Tällöin sen aksionaaliset sidokset muuttuvat ekvatoriaalisiksi ja päinvastoin. Rengaskäännösilmiöön tarvittava energia on pieni, 45 kJ/mol, joten sitä tapahtuu voimakkaasti ja spontaanisti jo huoneenlämpötilassa. Sykloheksaanin rengaskäännöksiä ei pidetä eri isomeereinä, vaan sykloheksaani nähdään yhtenä yhdisteenä. [[substituentti|Monosubstituenttisen]] sykloheksaanin substituentti muodostaa molekyyliin [[steerinen jännitys|steeristä jännitystä]], mikäli sen sidos on aksionaalinen – siksi monosubstituenttinen sykloheksaani on pääsääntöisesti rengaskäännösmuodossa, jossa substituentti on sitoutunut ekvatoriaalisesti.<ref name="Organic Chemistry"/> Steerisen jännityksen määrä ja rengaskäännösilmiön painottuneisuus substituentin ekvatoriaaliseen muotoon riippuu substituentin koosta ja luonteesta. Monosubstituenttisen tuolimuotoisen sykloheksaanin substituentti merkitään yleisesti ekvatoriaaliseksi ja jos substituentteja on monta on stabiilein muoto se, jossa kookkan substituentti on ekvatoriaalinen.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 | Sivu =464 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | www =| www-teksti = | Viitattu = | Kieli ={{en}}}}</ref>
<gallery>
Kuva:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|Sykloheksaanin tuolikonformaatio
Kuva:Cyclohexane-boat-2D-stereo-skeletal.png|Sykloheksaanin venekonformaatio
</gallery>
== Lähdeviitteet ==
{{viitteet}}
== Aiheesta muualla ==
|