Ero sivun ”Karboksyylihapot” versioiden välillä

141 merkkiä lisätty ,  11 vuotta sitten
ei muokkausyhteenvetoa
[[Kuva:Carboxylic-acid.svg|thumb|Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).]]
'''Karboksyylihapot''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[funktionaalinen ryhmä]] on karboksyyliryhmä -COOH.<ref>{{kirjaviite|Tekijä=Mälkönen Mälkönen1979, Pentti | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu =s. 119 | Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7}}.</ref>
 
==Happamuus==
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.
 
Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivisen]] [[happi]]atomin kesken.<ref>Mälkönen, s. 120<name="mälkönen120"/ref> Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. [[Alkoholi]]en OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
<br />[[Kuva:Carboxylate.png|Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet]]
<br />''Karboksylaatti-ionin [[resonanssi (kemia)|resonanssirakenteet]]''
 
==Vetysidokset==
Karboksyylihapot voivat muodostaa [[vetysidos|vetysidoksia]]. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin [[vesi|veteen]], mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen [[kiehumispiste]]et ovat [[moolimassa]]an verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa [[dimeeri|dimeereinä]], joissa on kaksi vetysidosta.<ref>Mälkönen 1979, s. 121.</ref>
<br />[[Kuva:Happodimeeri.png|karboksyylihappodimeeri]]
<br />''Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)''
 
==Reaktioita==
[[Emäs]]ten kanssa karboksyylihapot muodostavat [[suola|suoloja]]:<ref>Mälkönen 1979, s. 122.</ref>
* CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O
 
[[Alkoholi]]en kanssa karboksyylihapot muodostavat [[esteri|estereitä]]:<Mälkönen 1979, s. 123.</ref>
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
 
==Karboksyylihappojen nimet ==
 
Karboksyylihapoille muodostetaan [[systemaattinen nimi|systemaattiset nimet]] siten, että sen [[hiilivety|hiilivedyn]] nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta [[hiili]]atomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaanluettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi [[metaani]]a (CH<sub>4</sub> vastaa [[metaanihappo]] (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyylihappoa, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH<sub>3</sub> - CH<sub>3</sub> - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.<ref>Mälkönen 1979, s. 121-122121–122.</ref>
 
Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:<ref>Mälkönen 1979, s. 140-141140–141.</ref>
 
* Monokarboksyylihappoja:
== Karboksyylihappojen ryhmiä ==
 
[[Rasvahapot]] ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömiä]] tai [[tyydyttynyt rasvahappo|tyydyttyneitä]] sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi [[kaksoissidos]].<ref>Mälkönen 1979, s. 132.</ref> [[Rasva]]t ovat rasvahappojen ja [[glyseroli]]n muodostamia [[esteri|estereitä]].
 
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi [[aminohappo|aminohapot]], jotka ovat [[proteiini]]en rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on [[amino]]ryhmä -NH<sub>2</sub>.<ref>Mälkönen 1979, s. 200.</ref>
 
[[Hydroksihappo|Hydroksihapoissa]] on karboksyyliryhmän lisäksi [[hydroksyyli]]ryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi [[maitohappo]], [[omenahappo]] ja [[sitruunahappo]].<ref>Mälkönen 1979, s. 159.</ref>
 
== Lähteet ==
*{{kirjaviite|Tekijä= Mälkönen, Pentti | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = | Julkaisupaikka= Helsinki| Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7}}
 
== Viitteet ==
62 262

muokkausta