Hollywoodin kasvaessa ja [[elokuva|elokuvien]] suosion noustessa Hollywood-kukkulalle pystytettiin vuonna [[1923]] 21 000 [[Yhdysvaltain dollari]]lla kyltti, jossa luki "Hollywoodland". Kyltillä mainostettiin uutta kiinteistö-yhtiötä, eikä se siis alkuun liittynyt ollenkaan elokuviin. Kyltti maksoi 21 000 [[Yhdysvaltain dollari]]a<ref name="cnn">{{Verkkoviite | Osoite = http://money.cnn.com/2005/11/17/news/newsmakers/hollywood_sign/ | Nimeke = Buy a Piece of HOLLYWOOD | Tekijä = Jessica Seid | Ajankohta = 7.11.2005 | Julkaisupaikka = CNNmoney.com | Viitattu = 9.11.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref> [[Lama1930-luvun lama]]n takia kyseinen kiinteistöyritys lopetti toimintansa ja kyltille ei tehty mitään vuosiin.<ref name="cnn" />
Kyltti oli valaistu 4 000 lampulla ja lampunkorjaaja asui pienessä talossa erään [[kirjain|kirjaimen]] takana.<ref name="npr">{{Verkkoviite | Osoite = http://www.npr.org/programs/morning/features/patc/hollywoodsign/index.html | Nimeke = Present at the Creation: The Hollywood Sign | Ajankohta = 28.10.2002 | Julkaisupaikka = National Public Radio | Viitattu = 9.11.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref><ref name="stuff">{{Verkkoviite | Osoite = http://entertainment.howstuffworks.com/hollywood-sign.htm | Nimeke = Hollywood Sign Erected | Julkaisupaikka = How Stuff Works | Viitattu = 9.11.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref> Kyltin oli alkuun tarkoitus olla paikallaan vain puolitoista vuotta.{{Lähde||15. syyskuuta 2008}} Alun perin kirjaimet olivat hieman yli 9 metriä (30 [[jalka (mittayksikkö)|jalka]]a) leveät ja yli 15 metriä (50 jalkaa) korkeat.<ref name="stuff" /> 18. syyskuuta [[1932]] näyttelijä [[Peg Entwistle]] teki [[itsemurha]]n hyppäämällä [[H]]-kirjaimen huipulta alas, ja usein hänet muistetaankin juuri itsemurhansa eikä näyttelijäntaitojensa takia.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.imdb.com/name/nm0258201/bio | Nimeke = Biography for Peg Entwistle | Julkaisupaikka = Internet Movie Database | Viitattu = 9.11.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref>
Hollywood Chamber of Commerce osti kyltin [[1949]].<ref name="cnn" /> Samana vuonna H-kirjain oli nimittäin hajonnut, mikä oli herättänyt ihmiset huomaamaan kyltin kunnon.<ref name="npr" /> Hollywoodissa oli myös oltu huolestuneita New Yorkin kasvavasta televisiotuotannosta ja ajateltiin, että jonkinlainen ikoni auttaisi asiaa.<ref name="diy">{{Verkkoviite | Osoite = http://diyhollywoodstyle.com/index.cfm?fuseaction=page.display&page_id=186 | Nimeke = Hollywood Sign Erected | Tekijä = Marshall Brain | Viitattu = 9.11.2007 | Kieli = {{en}} }}</ref> Silloin neljä viimeistä kirjainta poistettiin, ja siitä lähtien kyltissä on lukenut Hollywood.<ref name="cnn" /> Kyltistä tulikin uusi tähti ja vuonna [[1973]] se julistettiin Los Angelesin kulttuurihistorialliseksi monumentiksi.<ref name="diy" />
[[1970-luku|1970-luvun]] lopulla Hollywood-kyltti oli huonossa kunnossa, ja se päätettiin rakentaa uudelleen. Rahoitusta kerättiin muun muassa kirjainkohtaisten sponsoreiden tuella.<ref name="cnn" /> Korjaus alkoi [[elokuu]]ssaelokuussa [[1978]] ja päättyi saman vuoden [[marraskuu]]ssamarraskuussa. Rahaa siihen kului 250. 000 dollaria.{{Lähde||15. syyskuuta 2008}} Vanhat kirjaimet pilkottiin suorakulmaisiksi paloiksi ja myytiin 10 000 dollarilla eräälle henkilölle, joka myi palaset eteenpäin 2003.<ref name="cnn" />
Nykyinen kyltti on yli 135 metriä (450 [[jalka (mittayksikkö)|jalka]]ajalkaa) leveä ja melkein 14 metriä (45 jalkaa) korkea.{{Lähde||15. syyskuuta 2008}} [[Kirjain]]tenKirjainten leveys vaihtelee noin 9,5 metrin (31 jalkaa) ja noin 12 metrin (39 jalkaa) välillä.{{Lähde||15. syyskuuta 2008}} Se painaa yli 225 [[tonni]]a (450 000 [[naula]]a).{{Lähde||15. syyskuuta 2008}} Kyltti on maalattu viimeksi vuonna 1995.<ref name="diy" />
