Ero sivun ”Happokloridit” versioiden välillä

[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Vesteri (keskustelu | muokkaukset)
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 7:
 
== Valmistus ==
Happoklorideja valmistetaan halogenoimalla karboksyylihappoja. Halogenoivana reagenssina käytetään useimmiten [[tionyylikloridi]]a, [[fosforipentakloridi]]a tai [[fosforitrikloridi]]a.<ref>Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä s.328</ref><ref name="Clayden ''et al''. s.294">Clayden ''et al''. s.294</ref>
:RCOOH + SOCl<sub>2</sub> → RCOCl + SO<sub>2</sub> + HCl
:3 RCOOH + PCl<sub>3</sub> → 3 RCOCl + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>
Rivi 15:
:[[Kuva:Action of thionyl chloride on carboxylic acid.png|500px]]
 
Tionyylikloridin rikkiatomi on [[elektrofiili]]nen ja reagoi helposti karboksyyliryhmän kanssa. Reaktiossa eliminoituu yksi [[vetykloridi]]molekyyli ja muodostuu välituote, joka on hyvin elektrofiilinen ja erittäin epävakaa. Välituote reagoi heikosti [[nukleofiili]]sen [[kloridi]]-ionin kanssa, jolloin muodostuu avaruusrakenteeltaan tetraedriä muistuttava välituote. Tämä välituote hajoaa vapauttaen [[rikkidioksidi]]a, vetykloridia ja happokloridin.<ref> name="Clayden ''et al''. s.294<"/ref>
 
Pieniä määriä arvokkaita happoklorideja voidaan valmistaa [[oksalyylikloridi]]n ja [[dimetyyliformamidi]]n avulla.<ref>Clayden ''et al''. s.296</ref>