Yhtyeen kolme alkuperäistä jäsentä aloittivat yhtyeen nimeltä [[DVX]] SenSenn Dogin veljen, [[Mellow Man Ace]]n kanssa vuonna [[1986]]. Vuonna [[1988]] Mellow Man Ace lähti yhtyeestä ja muut jäsenet päättivät muuttaa nimensä ''Cypress Hilliksi'' (heidän naapurustonsa läpi menevän kadun nimi). He esiintyivät pääasiassa [[latino]]-yleisölle [[Los Angeles]]issa ja nauhoittivat aikaisia versioita biiseistään, kuten "Phuncky Feel One" sekä "Trigga Happy Nigga". [[1991]] he solmivat sopimuksen [[Philadelphia]]n [[Ruffhouse]]-levy-yhtiön kanssa, jakelu tapahtui [[Columbia Records]]in kautta.
