Ero sivun ”Sykloalkaanit” versioiden välillä

[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VolkovBot (keskustelu | muokkaukset)
p Botti lisäsi: ro:Cicloalcani
p kh
Rivi 29:
|}
 
Useita viisi- ja kuusihiilisiä rengasyhdisteitä tunnettiin jo [[1800-luku|1800-luvun]] lopulla, mutta niitä pienempiä tai suurempia rengasyhdisteitä ei yrityksistä huolimatta oltuollut havaittu tai kyetty valmistamaan. Saksalainen kemisti [[Adolf von Baeyer]] esitti [[1885]] jännitysteoriassaan, että pienet ja suuret rengasrakenteet olisivat mahdottomia hiilen [[tetraedri]]sen tavan vuoksi muodostaa noin 109° kulmia.<ref name="Organic Chemistry">{{Kirjaviite | Tekijä = John McMurry | Nimeke = Organic Chemistry (5th edition)| Vuosi = 2000 | Kappale = | Sivu =121,122,124 | Selite = |
Julkaisupaikka = | Julkaisija =Brooks/Cole | Tunniste = ISBN 0-534-37366-6 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = |
Kieli = {{en}}}}</ref> Esimerkiksi kolme hiiltä sisältävän syklopropaanin hiilien väliset kulmat ovat vain 60°, joten sillä olisi valtavasti [[kulmajännitys]]tä. Koska kulma poikkeaa ''109°-60°=49°'' suuresti ideaalikulmasta, yhdiste olisi äärimmäisen helposti reagoiva. Myös syklobutaanilla (''109°-90°=19°'') olisi voimakkaasti kulmajännitystä, mutta syklopentaanilla käytännössä ei (''109°-108°=1°''). Sykloheksaaninkin kulmajännitys (''109°-120°=11°'') olisi vielä melko pieni, mutta sykloheptaani (''109°-128°=19°'') ja sitä suuremmat sykloalkaanit olisivat suurten kulmajännitystensä vuoksi mahdottomia.
 
Baeyerin teoria oli osittain oikeassa pienisyklisten yhdisteiden suhteen – syklopropaani esimerkiksi on hyvin herkästi reagoiva yhdiste. Baeyer oli kuitenkin väärässä väittäessään pienten ja suurten hiiliyhdisteiden olevan mahdottomia. Hän oletti virheellisesti isojenkin hiiliyhdisteiden olevan pienten tapaan [[taso]]maisia.<ref name="Organic Chemistry"/> Yli 14 hiiltä käsittävissä sykloalkaaneissa kulmajännitys todellisuudessa häviää.<ref name="Organic Chemistry"/> [[2000-luku|2000-luvulla]] tunnetaan rengasrakenteita, joissa on hiiliä kolmesta yli kolmeen kymmeneenkolmeenkymmeneen.<ref name="Organic Chemistry"/>
 
Sykloalkaanien konformaatioisomeriaan vaikuttaa kulmajännityksen lisäksi [[torsionaalinen jännitys]] ja [[steerinen jännitys]].<ref name="Organic Chemistry"/> Pysyvimmässä konformaatiossa näiden yhteisvaikutus on mahdollisimman pieni.