Vuonna [[1998]] Caulfield sai pienen roolin tv-sarjasta ''Buffy, vampyyrintappaja''. Hän esitti niin kutsuttua viikon hirviötä, kostodemoni Anyankaa, kolmannen kauden jaksossa ''Toivomus''. Jakson päätteeksi Anyanka muuttui takaisin ihmiseksi. Caulfieldia pyydettiin uusimaan roolinsa vielä saman kauden myöhemmässä jaksossa ''Kaksoisolento'', jossa ihmisnimen Anya ottanut entinen kostodemoni yritti saada voimiaan takaisin. CauldfieldCaulfield palasi rooliin vielä muutamaan otteeseen enimmäkseen juonellisista syistä. Sarjan luoja [[Joss Whedon]] kuitenkin piti hahmosta ja näyttelijästä, ja Anya jäi sarjaan. CauldfieldCaulfield näytteli Anyaa lähes jokaisessa ''Buffyn'' seuraavan kauden jaksossa. Viidennen kauden alkaessa hänet kohotettiin sarjan vakituisen näyttelijän asemaan. CauldfieldCaulfield jatkoi Anyana aina sarjan loppuun asti vuoteen 2003.<ref name="imdb"/><ref name="bio"/>
====Muut työt====
''Buffyn'' jälkeen CauldfieldCaulfield tähditti elokuvaa ''Darkness Falls'' (2003). Se oli hänen ensimmäinen elokuvansa. Vuonna [[2004]] hän oli mukana tv-elokuvassa ''I Want to Marry Ryan Banks'' ja tuotti elokuvan ''Bandwagon'' yhdessä ystävänsä Karri Bowmanin kanssa. CauldfieldCaulfield myös näytteli elokuvassa. Samana vuonna hän vieraili yhden jakson verran tv-sarjassa ''Monk''.<ref name="imdb"/><ref name="bio"/>
