Ero sivun ”Elektrofiili” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
viite |
Anr (keskustelu | muokkaukset) p typo |
||
Rivi 1:
'''Elektrofiili''' on [[reagenssi]], joka reagoi [[nukleofiili]]en kanssa vastaanottaen niiltä elektroniparin. Näin muodostuvan [[kemiallinen sidos|sidoksen]] sidoselektronit ovat peräisin nukleofiililta. Elektrofiilit ovat aina [[Lewis-happo]]ja.<ref>{{Verkkoviite | Osoite =http://goldbook.iupac.org/E02020.html | Nimeke =Electrophile (electrophilic) | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =IUPAC GoldBook | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =IUPAC | Viitattu =
[[Tiedosto:Elektrofiilejä.png|pienoiskuva|Esimerkkejä elektrofiilisistä hiiliyhdisteistä. Elektrofiilisillä hiiliatomeilla on positiivinen osittaisvaraus, jota merkitään δ<sup>+</sup>:lla.]]
Hiiliyhdisteiden elekrofiileissä on hyvin usein [[Poolisuus|poolinen]] C-X- tai C=X-sidos. Esimerkiksi [[Metyylibromidi|metyylibromidin]] (CH<sub>3</sub>Br) C-Br-sidos on suhteellisen heikko ja Br<sup>-</sup> on hyvä lähtevä ryhmä, joten sen hiiliatomi on hyvä elektrofiili. [[Karbonyyli|Karbonyyliryhmän]] hiiliatomi on hyvä elektrofiili, koska C=O -sidos on polaarinen ja hiiliatomi saa positiivisen osittaisvarauksen. [[Epoksidit]] ovat hyviä elektrofiilejä siinä olevien suhteellisen heikkojen C-O-sidosten ja rengasjännityksen vuoksi. [[Aromaattinen yhdiste|Aromaattiset]] yhdisteet ja [[Alkeenit|kaksoissidokset]] ovat yleensä huonoja elektrofiilejä, paitsi silloin kun ne ovat suoraan sitoutuneet elektroneja puoleensavetäviin ryhmiin (EWG).<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Adam Renslo|Nimeke=The Organic Chemistry of Medicinal Agents|Vuosi=2016|Sivu=108|Julkaisija=McGraw-Hill}}</ref>
| |||