Ero sivun ”Kefoksitiini” versioiden välillä

Kefoksitiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee [[asetoni]]in ja vähäisessä määrin veteen.<ref name="Merck" /> Kefoksitiini kuuluu niin sanottuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien [[soluseinä]]n synteesin estoon. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa useisiin [[grampositiivinen bakteeri|grampositiivisiin bakteereihin]] esimerkiksi stafylo- ja streptokokkeihin (ei [[MRSA]]:han) ja beetalaktamaasistabiiliutensa vuoksi myös [[gramnegatiivinen bakteeri|gramnegatiivisiin bakteereihin]]. Erityisen hyödyllinen se on hoidettaessa anaerobisten bakteerien aiheuttamia infektioita. Kefoksitiini annostellaan ruiskeena lihakseen tai suoneen. Yhdistettä käytetään ennen leikkauksia, keuhkokuumeen hoitoon ja erityisesti anaerobisten bakteerien aiheuttamien vatsan ja lantion tulehdusten hoidossa.<ref name="fato" /><ref name ="kirk-othmer">John Roberts: ''Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2000.</ref><ref name ="principles">{{Kirjaviite | Tekijä =David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke | Nimeke =Foye's principles of medicinal chemistry | Vuosi =2012 | Sivu =1102 | Julkaisija =Lippincott Williams & Wilkins | Isbn =9781609133450 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="kucers">{{Kirjaviite | Tekijä =M. Lindsay Grayson (päätoim.) | Nimeke =Kucers' The Use of Antibiotics | Vuosi =2017 | Sivu =403–410 | Julkaisija =CRC Press | Isbn =9781498747967 | www =https://books.google.fi/books?id=3xE4DwAAQBAJ&pg=PA403 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =3.8.2020 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="antibiotic">{{Kirjaviite | Tekijä =Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby | Nimeke =Antibiotic and Chemotherapy | Vuosi =2010 | Sivu =181-182181–182 | Julkaisija =Elsevier | Isbn =978-0-7020-4765-7 | www =https://books.google.fi/books?id=DE4Mxc3aesEC&pg=PA181 | Viitattu =3.8.2020 | Kieli ={{en}}}}</ref> Koirilla ja kissoilla kefoksitiinia käytetään muun muassa vatsan tulehdusten ja haavojen hoidossa sekä ennen leikkausta<ref name="vet">{{Kirjaviite | Tekijä=Mark G. Papich | Nimeke=Saunders Handbook of Veterinary Drugs | Vuosi=2010 | Sivu=125 | Julkaisija=Elsevier | Tunniste=ISBN 9781437701920 | Kieli={{en}} | www=https://books.google.fi/books?id=PeJTVfaAiYAC&pg=PA101 | www-teksti=Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu=20.5.2020}}</ref>.

Kefoksitiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä voidaan valmistaa transamidointireaktiolla kefamysiini C:stä. Toinen tapa on lähteä 7-aminokefalosporaanihaposta, josta tehdään bentshydryyliesteri. Seuraavassa vaiheessa yhdisteen aminoryhmästä tehdään [[diatsoniumsuola]], jota seuraa bromaus. Bromi korvautuu metoksiryhmällä [[hopeatetrafluoroboraatti|hopeatetrafluoroboraatin]] toimiessa katalyyttinä. Diatsoniumryhmä pelkistään vedyttämällä ja seuraava vaihe on reaktio 2-(2-tienyyli)asetyylikloridin kanssa. Bentshydryyliesteri hydrolysoidaan hapolla ja asetyyliesteri entysmaattisesti. Viimeiset vaiheet kefoksitiinin synteesissä ovat reaktio [[kloorisulfonyyli-isosyanaatti|kloorisulfonyyli-isosyanaatin]] kanssa ja muodostuneen yhdisteen hydrolyysi.<ref name="synthesis">{{Kirjaviite | Tekijä =Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby | Nimeke =Synthesis of essential drugs | Vuosi =2006 | Sivu =450-451450–451 | Julkaisija =Elsevier | Isbn = 978-0-444-52166-8 | www =https://books.google.fi/books?id=Jjc7KYWZdOYC&pg=PA450 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =3.8.2020 | Kieli ={{en}}}}</ref>