[[Tiedosto:Homosexualitywilde.jpg|upright|pienoiskuva|Lord Alfred Douglas ja Oscar Wilde ennen oikeudenkäyntiä vuonna 1894.]]
Wilden kohtaloksi koitui hänen homoseksuaalinen suhteensa lordi Alfred DouglasinDouglasiin, jonka hän oli tavannut 1891. Douglasin isä, Queensberryn markiisi, raivostui tästä ja syytti Wildeä sodomiitiksi. Wilde haastoi markiisin oikeuteen kunnianloukkauksesta mutta perui syytteen kun todisteet olivat häntä vastaan. Wilde ei paennut Ranskaan ystäviensä kehotuksesta, vaan jäi Englantiin, missä hänet pidätettiin ja asetettiin syytteeseen. Ensimmäisessä oikeudenkäynnissä valamiehistö ei päässyt yksimielisyyteen, mutta toisessa hänet tuomittiin vuonna 1895 säädyttömyydestä kahdeksi vuodeksi pakkotyöhön. Wilde istui tuomionsa suurimmaksi osaksi [[Reading]]in vankilassa. Hänen sieltä Douglasille kirjoittamansa kirje julkaistiin vuonna 1905 lyhennettynä teoksessa ''De Profundis''.<ref name="eb" />
