Ero sivun ”Lossen-toisiintuminen” versioiden välillä

==Reagenssit ja mekanismi==

Lossen-toisiintuminen tapahtuu niin kutsutuille aktivoiduille hydroksaamihapoille, joita ovat hydroksaamihappojen asyyli-, sulfonyyli- ja fosforyylijohdannaiset. Sulfonyyli- tai fosforyylijohdannaiset ovat hieman asyylijohdannaisia reaktiivisempia. Reaktio tapahtuu kuumennettaessa näitä johdannaisia tai käsittelemällä johdannaisia laimealla emäsliuoksella. Reaktion [[reaktiomekanismi|mekanismin]] ensimmäisessä vaiheessa hydroksaamihappojohdannaisen typpiatomi luovuttaa protonin, jolloin muodostuu välivaiheena [[nitreenit|nitreeni]]. Tämä nitreeni toisiintuu muodostaen isosyanaatin. Mikäli reaktioseoksessa on vettä tai [[amiinit|amiineja]] muodostuva isosyanaatti reagoi edelleen näiden kanssa muodostaen joko amiinin, jossa on yksi hiiliatomi vähemmän kuin alkuperäisessä hydroksaamihappojohdannaisessa, tai [[urea]]johdannaisen.<ref name="March" /><ref name="Merck" /><ref name="concise" /><ref name="applications" />

 

Mekanismiltaan Lossen-toisiintuminen muistuttaa [[Hofmann-toisiintuminen|Hofmann]]- ja [[Curtius-toisiintuminen|Curtius-toisiintumisia]], mutta niistä poiketen se ei vaadi tapahtuakseen voimakkaita emäksiä tai hyvin korkeita lämpötiloja.<ref name="applications" />