Ero sivun ”Menadioni” versioiden välillä

210 merkkiä lisätty ,  1 vuosi sitten
ei muokkausyhteenvetoa
Menadionin [[Suola|suoloja]] käytetään K-vitamiinilisänä eläinten [[rehu]]issa, muttei ihmisten lisänä menadionin ja sen suolojen lievän myrkyllisyyden vuoksi.<ref name=":0"/>
 
MonillaIhmisillä eläimilläja kutenmonilla ihmisillämuilla eläimillä [[UBIAD1]]-[[kalvoproteiini]], jota on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|golgin laitteessa]], tuottaa esiasteena toimivista menadioneista [[geranyyligeranyylipyrofosfaatti]]en avulla K-vitamiinitoimintoisia [[Menatetrenoni|menatetrenoneja]] (MK4). UBIAD1:tä on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|Golgin laitteessa]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Y Hirota et al|Otsikko=Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=25874989|Doi=10.1371/journal.pone.0125737|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4398444/}}</ref>
 
==Kemia==
Menadionikiteet haisevat heikosti kitkerältä. Ne ovat rasvaliukoisia. Eri kasviöljyihin menadionia liukenee noin 1&nbsp;g/50&nbsp;ml kasviöljyäöljyä. Menadionin liuoksiaMenadioniliuoksia voidaan kuumentaa jopa 120&nbsp;°C asti ilman menadionin merkittävää hajoamista.<ref name=":s"/>
 
[[Tiedosto:Menadiol_dibutyrate.svg|vasen|pienoiskuva|175px|Menadiolin dibutyraatti.]]
===Suolat===
[[Tiedosto:Menadione_sodium_bisulfite.svg|pienoiskuva|180px|MSB.]]
Menadionin natriumvetysulfaatti (MSB) esiintyy tri[[hydraatti]]na. Hydraatin CAS on 6147-37-1.<ref name=":1"/> Hydraatti muodostaa valkeita [[Hygroskooppisuus|hygroskooppisia]] kiteitä. Valo voi muuntaa sitä purppuraksi. 1&nbsp;g hydraattia liukenee noin 2&nbsp;ml vettä. Hydraatti lähes liukenematon [[dietyylieetteri]]in ja [[bentseeni]]in. [[NaOH]]:n lisäys hydraatin liuokseen johtaa keltaisen ja rasvaliukoisen menadionisakan muodostumiseen.<ref name=":s"/> Hydraatin sulamispiste on 121–124&nbsp;°C ja irtotiheys 0.7–0.8&nbsp;g/cm<sup>3</sup>. Se kestää happea, mutta hajoaa valossa ja kuumassa. Esimerkiksi rehun [[Pelletti|pelletöinti]] noin 90&nbsp;°C:ssa voi laskea rehun alkuperäistä MSB-pitoisuutta jopa 50%. Pitkäaikainen säilytys huoneenlämmössä johtaa lisähävikkiin.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2014|Vuosikerta=12|Numero=1|Doi=10.2903/j.efsa.2014.3532|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2014.3532}}</ref>
 
===Valmistus===
Menadionia voidaan tuottaasaadaan [[2-metyylinaftaleeni]]sta käyttämällä [[natriumdikromaatti]]a katalyyttinä[[katalyytti]]nä. MSB-suolaa menadionistasaadaan tuotetaanmenadionista reagoimalla sitä [[Natriumvetysulfaatti|natriumvetysulfaatin]] kanssa vaikkapa [[etanoli]]ssa tai 1-[[butanoli]]ssa. Tuotteesta poistetaan väri [[piimaa]]n tai [[Aktiivihiili|aktiivihiilen]] avulla, tuote [[Kiteyttäminen|kiteytetään]], [[Sentrifugointi|sentrifugoidaan]] ja pestään etanolilla tai 1-butanolilla ja kuivataan.<ref name=":1"/>
 
==Käyttö==
Menadionin suolojaMenadionisuoloja, kuten natriumvetysulfaattia ja dimetyylipyrimidinolia, käytetään eläinten rehuissa K-vitamiinilisänä. [[Fyllokinoni]]a ja muita K-vitamiineja voitaisiin käyttää, mutta menadionin suolat ovat näitä halvempia. Suoloja käytetään menadionin sijaan, sillä menadioni on sellaisenaan rasvaliukoinen. Sen imeytymisteho kasvaa rehun rasvapitoisuuden kasvaessa. Suolat imeytyvät vesiliukoisuutensa takia paremmin. Lisäksi menadioni hajoaa rehuissa säilytyksen aikana nopeammin kuin sen suolat.<ref name=":0"/>
 
Vastasyntyneille ihmisille menadionia ja sen suoloja on joskus annettu K-vitamiinilisänä pyrkimyksenä estää K-vitamiinipuutoksesta johtuvia vakavia verenvuotoja. Menadionin käyttö tässä tarkoituksessa on kuitenkin useimmissa maissa lopetettu menadionin myrkyllisyyden takia. Nykyään monissa maissa vastasyntyneille annetaan lihaspistoksena paljon turvallisempaa fyllokinonia.<ref name=":0"/>
 
==Turvallisuus==
Menadioni ärsyttää hengitysteiden [[limakalvo]]jahengitysteitä ja ihoa.<ref name=":s"/>
 
NieltynäIsot menadionimenadioniannokset on suurin annoksinovat myrkyllistämyrkyllisiä. Kananpojille ja hiirille niellyn menadionin [[LD50]] on vastaavasti 800 ja 600&nbsp;mg/kg per painokilo. Koe-eläinten pääasiallinen myrkytysoire on [[Hemolyysi|hemolyyttinen]] eli punasolutuhosta johtuva [[anemia]] ja [[haima]]n laajentuminen.<ref name=":1"/> Vastasyntyneillä ihmisillä menadionin annostelu lisää hemolyyttisen anemian, [[hyperbilirubinemia]]n eli veren [[bilirubiini]]pitoisuuden kasvua ja [[Kernikterus|kernikteruksen]] eli bilirubiinin aivokertymien riskiä.<ref name=":0"/>
 
HemolyysiäMyrkytysoireita kuten hemolyysiä aiheuttavat [[happiradikaali]]t, sillä menadioni voi pelkistyä [[semikinoni]]radikaaliksi, joka reagoi hapen kanssa tuottaen [[superoksidi]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SM Chung et al|Otsikko=Adverse consequences of erythrocyte exposure to menadione: involvement of reactive oxygen species generation in plasma|Julkaisu=Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A|Ajankohta=2001|Vuosikerta=63|Numero=8|Sivut=617–629|Pmid=11549121|Doi=10.1080/152873901316857798|Issn=1528-7394|www=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/152873901316857798}}</ref>
 
==Katso myös==
==Lähteet==
{{viitteet|sarakkeet}}
 
==Aiheesta muualla==
*[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4055 PubChem: Menadione]
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C05377 KEGG: Menadione]
*[https://www.drugbank.ca/drugs/DB00170 Drugbank: Menadione]
{{Vitamiinit}}
[[Luokka:K-vitamiinit]]
3 775

muokkausta