Wikipedia

Ero sivun ”K-vitamiinit” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 1:
[[Tiedosto:Vitamin K structures.jpg|pienoiskuva|390px|Fyllokinoni (K<sub>1</sub>) ja menakinonit MK4 ja MK7.]]
'''K-vitamiini''' on termi ryhmälle [[Vitamiini|vitamiineja]], joilla samat biologiset toiminnot kuin [[fyllokinoni]]lla ihmisissä ja muissa eläimissä. Luontaisia K-vitamiineja ovat fyllokinoni eli K<sub>1</sub>-vitamiini ja [[menakinonit]] eli K<sub>2</sub>-vitamiinit. Nämä ovat 2-metyyli-1,4-naftokinoneita, joissa on perättäisten [[isopreeni]]en ketju. Fyllokinonissa isopreenejä on 4, joista ketjun alkupään isopreenin [[metyyli]]n kohdalla on [[kaksoissidos]]. Menakinonit ovat aineryhmä, joiden isopreenien määrä vaihtelee. Kunkin isopreenin metyylin kohdalla on usein kaksoissidos. Menakinonien lyhenne on MKn, jossa n on isopreenien määrä. [[Menatetrenoni]]ssa eli MK4:ssä isopreenejä on 4, MK5:ssä 5 jne.<ref name=":3"/> On myös monia keinotekoisia K-vitamiineja, kuten pelkästä 2-metyyli-1,4-naftokinista koostuva [[menadioni]] eli K<sub>3</sub>-vitamiini, mutta myös muita edeltävistä rakenteellisesti eriäviä aineita.<ref name=":11"/><ref name=":6"/>
 
Ihmisillä ja muilla [[Selkärankaiset|selkärankaisilla]] K-vitamiinit ovat [[Koentsyymi|koentsyymeitä]] eli pakollisia apumolekyylejä eräälle [[entsyymi]]lle, [[gammaglutamyylikarboksylaasi]]lle. Tämä muuntaa [[Translaatio (biologia)|translaation]] jälkeisesti tiettyjen [[proteiini]]en tiettyjä [[Glutamaatti|glutamaatteja]] [[Γ-karboksiglutamaatti|γ-karboksiglutamaateiksi]]. Tunnetuimmat muutoksen läpikäyvät proteiinit vaikuttavat [[Veren hyytyminen|veren hyytymiseen]]. K-vitamiineja vaaditaan siis muun muassa veren hyytymiseen. Monet [[kasvit]], [[levät]], [[syanobakteerit]], [[bakteerit]], [[arkit]] ja [[sienet]] tuottavat K-vitamiineja, joille ne siis eivät ole vitamiineja. Näissä K-vitamiinit ovat elektroneja siirtäviä molekyylejä soluille energiaa eli [[Adenosiinitrifosfaatti|ATP]]:tä tuottavissa [[elektroninsiirtoketju]]issa.<ref name=":14"/><ref name=":16"/>
Rivi 49:
Suomen valtio tai [[EFSA]] ei ole asettanut K-vitamiinien päiväsaannille ylärajaa.<ref name=":2"/><ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/assets/UL_Summary_tables.pdf|nimeke=Overview on tolerable upper intake levels as derived by the scientific committee on food (SCF) and the EFSA panel on dietetic products, nutrition and allergies (NDA)|julkaisu=EFSA|ajankohta=2018|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-06}}</ref> Vitamiineista [[fyllokinoni]] on verrattain turvallinen aine. Ihmisillä esimerkiksi kuukauden jatkuneet 10&nbsp;mg/vrk annokset fyllokinonia eivät ole olleet haitallisia. Muilla eläimillä kuukauden jatkuneet 2000&nbsp;mg/kg vuorokausiannokset eivät ole aiheuttaneet havaittavia haittoja.<ref name=":10"/>
 
[[Menadioni]] on suurin annoksin myrkyllinen. Kananpojille ja hiirille niellyn menadionin [[LD50]] on vastaavasti 800 ja 600&nbsp;mg/kg. Koe-eläinten pääasiallinen myrkytysoire on [[Hemolyysi|hemolyyttinen]] eli punasolutuhosta johtuva [[anemia]] ja haiman laajentuminen.<ref>{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2014|Vuosikerta=12|Numero=1|Doi=10.2903/j.efsa.2014.3532|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2014.3532}}</ref> Hemolyysiä aiheuttavat [[happiradikaali]]t, sillä menadioni voi pelkistyä [[semikinoni]]radikaaliksi, joka reagoi hapen kanssa tuottaen [[superoksidi]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SM Chung et al|Otsikko=Adverse consequences of erythrocyte exposure to menadione: involvement of reactive oxygen species generation in plasma|Julkaisu=Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A|Ajankohta=2001|Vuosikerta=63|Numero=8|Sivut=617–629|Pmid=11549121|Doi=10.1080/152873901316857798|Issn=1528-7394|www=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/152873901316857798}}</ref>
 
Kokeessa, jossa rotille ja koirille syötettiin vuoden ajan MK4:ää 100 ja 500&nbsp;mg/vrk annoksin per painokilo, havaittiin kokeen puolivälissä painonlaskua ja merkittävää veren [[punasolu]]katoa ja [[hemoglobiini]]pitoisuuden laskua.<ref name=":13">{{Lehtiviite|Otsikko=Vitamin K2 added for nutritional purposes in foods for particular nutritional uses, food supplements and foods intended for the general population and Vitamin K2 as a source of vitamin K added for nutritional purposes to foodstuffs, in the context of Regu: Vitamin K2 added for nutritional purposes in foods for particular nutritional uses, food supplements and foods intended for the general population and|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2008|Vuosikerta=6|Numero=11|Sivut=822|Doi=10.2903/j.efsa.2008.822|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2008.822}}</ref> Rotille suun kautta syötetyt 2000&nbsp;mg kerta-annokset MK7:ää eivät olleet haitallisia, eivätkä 90 päivää jatkuneet 20&nbsp;mg/vrk annokset.<ref name=":11">{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah|Otsikko=US pharmacopeial convention safety evaluation of menaquinone-7, a form of vitamin K|Julkaisu=Nutrition Reviews|Ajankohta=2017|Vuosikerta=75|Numero=7|Sivut=553–578 |Pmid=28838081|Doi=10.1093/nutrit/nux022|Issn=0029-6643|www=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-abstract/75/7/553/3859571}}</ref>
Rivi 190:
|}
 
Luonnossa on [[Menakinonit|menakinoneja]] MK1–15. Ruokien yleisimmät ovat MK4–10.<ref name=":11"/> Näitä on bakteerien tuottamina bakteerikäytetyissä ruuissa kuten [[juusto]]issa. Pitkään kypsytetyissä kovissa juustoissa pitoisuudet ovat usein isommat kuin lyhyen aikaa kypsytetyissä. Menakinoneja on hieman vähemmän [[hapankaali]]ssa. Eritoten niitä on [[nattō]]ssa eli bakteerihapatetuissa soijapavuissa, jonka menakinoneista noin 90% on MK7:ää.<ref name=":12"/> Lihoissa ja muissa mikrobikäsittelemättömissä eläinperäisissä ruuissa K-vitamiineja on verrattain vähän, ja ne ovat lähinnä MK4:ää. Pitoisuuksiin vaikuttaa eläimen vitamiinisaanti. Menadionijohdannaisia[[Menadioni]]suoloja käytetään [[rehu]]issa K-vitamiinilisinä monien hyötyeläinten kohdalla. Lisien anto lisää eläimestä saatujen ruokien K-vitamiinipitoisuuksia.<ref name=":3"/>
 
Juustojen, lihojen ja munien koostumuksen takia niiden menakinonit imeytyvät suolistosta paljon paremmin kuin kasvisten fyllokinonit. Vaikka usein ruokavalioissa menakinoneita on lukumäärällisesti alle 20% K-vitamiinin kokonaissaannista, voivat ne oikeasti kattaa jopa 50% K-vitamiinisaannista.<ref name=":12"/><ref name=":13"/> Kloroplasteihin sitoutumaton fyllokinoni kuitenkin imeytyy paremmin kuin vapaat menakinonit. Poikkeuksena on MK7, joka imeytyy paremmin kuin vapaa fyllokinoni ja muut menakinonit.<ref name=":10"/>
Rivi 322:
==Kemia==
===Rakenne===
K-vitamiinit ovat kaksirenkaisen menadionin[[menadioni]]n eli 2-metyyli-1,4-naftokinonin ([[CAS-numero]] 58-27-5) johdannaisia. Luontaisissa vitamiineissa menadionin hiilessä 3 on [[isopreeni]], jonka [[metyyli]]n kohdalla on [[kaksoissidos]].<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=M Eggersdorfer et al|Nimeke=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|Vuosi=2000|Kappale=Vitamins|Sivu=47-67|Julkaisija=American Cancer Society|Isbn=9783527306732|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a27_443}}</ref>
{| align="center" style="text-align:center"
|+
Rivi 337:
Tietyt [[menakinonit]] ovat K-vitamiineja. Niitä on luonnossa. Kussakin ketjun isopreenin metyylin kohdalla on kaksoissidos ja ketjun pituutta symboloi MKn, jossa n on isopreenien lukumäärä ketjussa. Luonnon menakinoneissa isopreenejä on usein 4–13.<ref name=":0"/> Menakinoneja yleisesti<ref name=":1">Combs, s. 49-50</ref> ja eritoten MK7:ää on sanottu aiemmin ''K<sub>2</sub>-vitamiiniksi''. Luonnon menakinonien kaikki kaksoissidokset ovat usein ''E''-muotoa, mutta luonnossa on myös menakinoneja, joissa osa sidoksista on ''Z''-muotoa. Osa sidoksista voi olla myös yksöissidoksia.<ref name=":0"/> ''Z''-isomeerien teho vitamiinina on heikko tai olematon.<ref name=":3">{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Sivut=112-139|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}</ref>
 
Menadionia[[Menadioni]]a on sanottu aiemmin ''K<sub>3</sub>-vitamiiniksi''. Menadionia ei ole luonnossa. Se ei ole sellaisenaan vitamiinitoimintoinen, mutta se voi muuntua eläimissä vitamiinitoimintoiseksi MK4:ksi.<ref name=":1"/> Rehulisissä sitä käytetään vesiliukoisina [[Vetysulfaatti|vetysulfaatin]] [[natrium]]- ([[CAS numero]] 130-37-0) ja [[dimetyylipyrimidoli]]suoloina (CAS 14451-99-1).<ref name=":3"/> Näitä menadionijohdannaisia kutsutaan joskus ''K<sub>4</sub>-vitamiineiksi'', joita ovat myös menadiolin [[esterit]], kuten di[[asetaatti]] (CAS 573-20-6) ja di[[butyraatti]] (CAS 53370-44-8). Muita keinotekoisia K-vitamiineja ovat muun muassa [[4-amino-2-metyyli-1-naftoli]] eli ''K<sub>5</sub>-vitamiini'' (CAS 83-70-5), [[1,4-diamino-2-metyylinaftaleeni]] eli ''K<sub>6</sub>'' (CAS 83-68-1) ja [[4-amino-3-metyyli-1-naftoli]] eli ''K<sub>7</sub>'' (CAS 83-69-2).<ref name=":11" /> On myös monia muitakin K-vitamiinijohdannaisia.<ref name=":6">{{Lehtiviite|Tekijä=BJ Josey et al|Otsikko=Structure-activity relationship study of vitamin K derivatives yields highly potent neuroprotective agents|Julkaisu=Journal of medicinal chemistry|Ajankohta=2013|Vuosikerta=56|Numero=3|Sivut=1007–1022|Pmid=23327468|Doi=10.1021/jm301485d|Issn=0022-2623|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3593605/}}</ref>
{| align="center" style="text-align:center"
|+
Rivi 353:
|}
===Ominaisuudet===
Naftokinonin omaavat K-vitamiinit ovat kellertäviä, sillä ne [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorboivat]] naftokinonin takia [[UV-säteily]]ä ja violettia näkyvää [[valo]]a (keltaisen [[vastaväri]]). Fyllokinoni on huoneenlämmössä [[Viskositeetti|viskoosi]] öljy. Sen sulamispiste on -20&nbsp;°C. Menakinonit ovat kiinteitä (taulukko). Fyllokinoni ja menakinonit ovat rasvaliukoisia. Ne liukenevat hyvin vaikkapa [[dietyylieetteri]]in, [[petrolieetteri]]in, [[heksaani]]in ja [[asetoni]]in, mutta ovat heikkoliukoisia [[etanoli]]in ja [[metanoli]]in, ja liukenemattomia veteen. Ne hajoavat herkästi emäksissä ja valossa. Ne ovat kuitenkin vakaita ilmassa ja kestävät alle 100&nbsp;°C lämpötiloja verrattain hyvin. Kuitenkin esimerkiksi fyllokinoni alkaa hajota kiehumatta 100–120&nbsp;°C:ssa. Sitä voidaan [[Tyhjötislaus|tyhjiötislata]] ilman hajoamista.<ref name=":0"/>▼
{|class="wikitable" style="float:left;"
|+
Eräiden menakinonien sulamispisteet<ref name=":0"/>
!MKn
|2
|3
|4
|5
|6
|7
|8
|9
|10
|-
!°C
|53
|35
|35
|39
|50
|54
|56
|56–57
|62
|}
▲Naftokinonin omaavat K-vitamiinit ovat kellertäviä, sillä ne [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorboivat]] naftokinonin takia [[UV-säteily]]ä ja violettia näkyvää [[valo]]a (keltaisen [[vastaväri]]). Fyllokinoni on huoneenlämmössä [[Viskositeetti|viskoosi]] öljy. Sen sulamispiste on -20&nbsp;°C. Menakinonit ovat kiinteitä (taulukko). Fyllokinoni ja menakinonit ovat rasvaliukoisia. Ne liukenevat hyvin vaikkapa [[dietyylieetteri]]in, [[petrolieetteri]]in, [[heksaani]]in ja [[asetoni]]in, mutta ovat heikkoliukoisia [[etanoli]]in ja [[metanoli]]in, ja liukenemattomia veteen. Ne hajoavat herkästi emäksissä ja valossa. Ne ovat kuitenkin vakaita ilmassa ja kestävät alle 100&nbsp;°C lämpötiloja verrattain hyvin. Kuitenkin esimerkiksi fyllokinoni alkaa hajota kiehumatta 100–120&nbsp;°C:ssa. Sitä voidaan [[Tyhjötislaus|tyhjiötislata]] ilman hajoamista.<ref name=":0"/>
{{clear}}
 
===Valmistus===
Menadionia[[Menadioni]]a tuotetaan teollisesti usein hapettamalla [[2-metyylinaftaleeni]]a. Fyllokinonia tuotettaessa menadioni esimerkiksi pelkistetään happamissa oloissa [[menadioli]]ksi (CAS 481-85-6). Tämän hiilen numero 1 [[OH-ryhmä]] tai molemmat OH-ryhmät [[Suojaryhmä|suojataan]] [[Esteröinti|esteröimällä]] ne esimerkiksi [[bentsoehappo]]jen avulla ei-toivottujen reaktioiden estämiseksi. Jos molemmat on esteröity, toinen esteri hiilestä 4 [[Hydrolyysi|hydrolysoidaan]] valikoivasti OH-ryhmäksi – muodostuu [[Steerinen este|steerisesti]] vähemmän estynyt johdannainen.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=SD Van Arnum|Nimeke=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|Vuosi=2000|Sivu=5|Julkaisija=John Wiley & Sons, Inc.|Isbn=9780471238966|www=https://doi.wiley.com/10.1002/0471238961.2209200101181421.a02}}</ref><ref name=":14"/> Tämä [[Kondensaatioreaktio|kondensoidaan]] [[isofytoli]]n (CAS 505-32-8) kanssa katalysoimalla reaktiota kuumentamalla ja käyttäen sopivaa [[Lewis-happo]]a, kuten [[booritrifluoridietraatti]]a. Sitten esterin suojaus poistetaan [[Saippuoiminen|saippuoimalla]] se tavallisesti [[natriumhydroksidi]]a ja [[metanoli]]a käyttäen. Tuote hapetetaan ilman hapessa tai katalyyttisesti usein [[hopeaoksidi]]lla fyllokinoniksi. Sivutuotteena voi muodostua 10–20% vitamiinina toimimatonta ''Z''-isomeeriä.<ref name=":14"/>
 
MK5–14 menakinoneja tuotetaan teollisesti [[bakteeri]]en avulla, muttei juuri synteettisesti. Menakinonien pituus riippuu käytetystä bakteerikannasta.<ref name=":14"/>
Rivi 390 ⟶ 365:
K-vitamiinit ovat [[Koentsyymi|koentsyymeitä]], joiden avulla ihmiset ja muut [[selkärankaiset]] muuntavat proteiinien tiettyjä [[Glutamaatti|glutamaatteja]] [[Γ-karboksiglutamiinihappo|γ-karboksiglutamaateiksi]] (lyhenne Gla). Tämä on [[Translaatio (biologia)|translaation]] jälkeinen [[karboksylaatio]]reaktio. Vitamiinia kuluttava muunnosreaktio on yksi [[endoplasmakalvosto]]n sisäisestä kolmen reaktion sarjasta, jossa vitamiineja kuluu ja muuntuu taas karboksylaatioon sopiviksi.<ref name=":5"/><ref name=":7"/>
[[Tiedosto:Carboxylation_reaction_vitamin_K_cycle.png|pienoiskuva|375px|K-vitamiinin γ-karboksylaatioon johtava kolmivaiheinen reaktiosarja. K: kinoni. KH<sub>2</sub>: kinoli. KO: epoksidi. Glu: glutamaatti. Gla: γ-karboksiglutamaatti.]]
[[Fyllokinoni]] ja tietyt [[menakinonit]] ovat toiminnallisia K-vitamiinina. Näiden rengasrakenteet ovat perusmuodossa kinoneita. 1. reaktiovaiheessa [[kinoni]] pelkistyy [[kinoli]]ksi. Tämän reaktion, jonka [[EC-numero]] on 1.6.5.2, suorittaa entsyymi nimeltä ''K-vitamiinin epoksidireduktaasin alayksikkö 1'' ([[geeni]] ''[[VKORC1]]''). Reagoivana aineena voi olla ainakin fyllokinoni ja MK4, muttei esimerkiksi [[menadioni]] ja MK7.<ref name=":5">{{Verkkoviite|osoite=https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/enzyme/reaction/misc/vitKcycle.html|nimeke=vitamin K cycle|julkaisu=qmul.ac.uk}}</ref><ref name=":15"/>
 
2. vaiheen suorittaa [[gammaglutamyylikarboksylaasi]] (''GGCX''), jonka koentsyymi kinoli on. Koentsyymi voi olla fyllokinonin tai MK2-6:n kinoli, mutta muiden luonnon K-vitamiinien aktiivisuus on heikko liian pitkän tai lyhyen isoprenoidiketjun takia.<ref name=":15">{{Lehtiviite|Tekijä=N Chatron et al|Otsikko=Structural insights into phylloquinone (vitamin K1), menaquinone (MK4, MK7), and menadione (vitamin K3) binding to VKORC1|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2019|Vuosikerta=11|Numero=1|Pmid=30609653|Doi=10.3390/nu11010067|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6357001/}}</ref> Reaktiossa EC 4.1.1.90 kuluu [[happi]] (O<sub>2</sub>) ja [[hiilidioksidi]] (CO<sub>2</sub>). Yksi hapen happiatomi muodostaa [[epoksidi]]sillan vitamiiniin. Toinen atomeista poistuu vetenä (H<sub>2</sub>O) ottaen vedyn [[protoni]]na (H<sup>+</sup>) glutamaatin γ-hiileltä. Hiilestä muodostuu reaktiivinen [[karbanioni]], johon liittyy pian hiilidioksidi γ-karboksyyliryhmäksi eli muodostuu Gla.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/enzyme/reaction/misc/41190.html|nimeke=peptidyl-glutamate 4-carboxylase|julkaisu=qmul.ac.uk}}</ref>
Rivi 433 ⟶ 408:
Kudosvaurioissa negatiivisesti varautuneita [[Fosfolipidi|fosfolipidejä]], eritoten [[fosfatidyyliseriini]]ä, päätyy vaurioalueen solukalvojen sisäpinnoilta ulkopinnoille. Kalvomuunnoksen aiheuttavat mekanismit tunnetaan huonosti. Kalvon ulkopuoliset fosfolipidit ovat sitoutumispaikkoja veren IX:lle ja X:lle.<ref name=":9"/> Näiden negatiivisesti varautuneet Gla:t sitovat [[kalsium]]ia (Ca<sup>2+</sup>) ja muita kahdenarvoisia [[Kationi|kationeja]], joiden kautta liitos negatiivisiin fosfolipideihin tapahtuu.<ref name=":8"/>
 
TF-VIIa muuntaa proteolyyttisesti kalvoon liittyneitä IX:iä IXa:ksi. Molemmat, TF-VIIa ja IXa, muuntavat proteolyyttisesti kalvon X:iä Xa:ksi. Xa muuntaa II:n (protrombiinin) IIa:ksi ([[trombiini]]ksi). IIa muuntaa proteolyysillä vereen liukoisen [[fibrinogeeni]]n ei-liukoiseksi [[fibriini]]ksi tuottaen hyytymän.<ref name=":8"/> [[Hepariini]] ja tietyt nielemällä otettavat aineet eli ''ksabaanit'', kuten [[rivaroksabaani]] ja [[apiksabaani]], estävät Xa:ta ollen siis antikoagulantteja.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=DJ Sen|Otsikko=Xabans as direct factor Xa inhibitors|Julkaisu=Journal of Bioanalysis & Biomedicine|Ajankohta=2015|Vuosikerta=7|Numero=1|Doi=10.4172/1948-593X.1000e127|Issn=1948-593X|www=https://www.omicsonline.org/open-access/xabans-as-direct-factor-xa-inhibitors-1948-593X.1000e127.php?aid=39077}}</ref>
 
===Elektroninsiirto===
Rivi 444 ⟶ 419:
Muun muassa [[menakinonit]] MK4 ja MK9 imeytyvät huonommin kuin vapaa fyllokinoni, mutta MK7 imeytyy tätä paremmin. Kasvisten fyllokinoni ei kuitenkaan ole vapaana, vaan sitoutunut kloroplasteihin, joista sen imeytyminen on huonompaa kuin menakinonien niitä sisältävistä ruuista.<ref name=":10"/>
 
Ihmisten ja eläinten suolibakteerit tuottavat pitkäketjuisia menakinoneja. Nämä imeytyvät toimien K-vitamiineina. Ihmisillä bakteerien tuottamat menakinonit eivät silti yksin riitä takaamaan kehon K-vitamiinitarvetta. Ihmiskehon MK4 ei juuri muodostu bakteerien tuottamana, vaan solut tuottavat sitä fyllokinonista muuntamalla tätä välillisesti menadioniksi[[menadioni]]ksi.<ref name=":10"/> [[UBIAD1]]-[[kalvoproteiini]], jota on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|golgin laitteessa]], tuottaa menadioneista [[geranyyligeranyylipyrofosfaatti]]en avulla MK4:ää.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Y Hirota et al|Otsikko=Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=25874989|Doi=10.1371/journal.pone.0125737|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4398444/}}</ref>
 
===Kuljetus===
Rivi 460 ⟶ 435:
 
==Historia ja nimet==
1929 [[Henrik Dam]] havaitsi [[Kööpenhaminan yliopisto]]ssa rasvattoman ja [[kolesteroli]]ttoman ruokavalion saavan kananpojilla aikaan verenvuotoja ihossa ja lihaksissa. Oireiden arveltiin johtuvan [[C-vitamiini]]n puutoksesta eli [[keripukki|keripukista]], mutta Dam kollegoineen osoittivat pian etteivät suuret C-vitamiiniannokset parantaneet tilaa. 1935 Dam ehdotti rasvaliukoiselle aineelle nimeä ''K-vitamiini''.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Dam|Otsikko=The antihæmorrhagic vitamin of the chick: occurrence and chemical nature|Julkaisu=Nature|Ajankohta=1935|Vuosikerta=135|Numero=3417|Sivut=652–653|Doi=10.1038/135652b0|Issn=1476-4687|www=https://www.nature.com/articles/135652b0}}</ref><ref name=":19">{{Lehtiviite|Tekijä=G Ferland|Otsikko=The discovery of vitamin K and its clinical applications|Julkaisu=Annals of Nutrition and Metabolism|Ajankohta=2012|Vuosikerta=61|Numero=3|Sivut=213–218|Pmid=23183291|Doi=10.1159/000343108|Issn=1421-9697|www=https://www.karger.com/Article/FullText/343108}}</ref> Myöhemmin Dam selitti valinneensa symboliksi kirjaimen K, sillä sitä aakkosjärjestyksessä edeltäviä kirjaimia käytettiin jo symboleina muille tuolloin vitamiineiksi oletetuille aineille. Kirjain K myös sattui olemaan saksan ja joidenkin [[Skandinaaviset kielet|skandinaavisten kielten]] veren hyytymistä merkitsevien sanojen ensimmäinen kirjain.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.nobelprize.org/uploads/2018/06/dam-lecture.pdf|nimeke=The discovery of vitamin K, its biological functions and therapeutical application|tekijä=H Dam|julkaisu=NobelPrize.org|ajankohta=1946-12-12}}</ref> Myöhemmin tosin paljastui että osa muita kirjaimia käyttävistä vitamiineista ei ollutkaan vitamiineja tai ne jälleen nimettiin uudelleen, kuten H-vitamiini, joka tunnetaan nykyään elinimellä [[biotiini]].<ref>Combs, s. 517</ref>
 
K-vitamiinia löydettiin vihreistä kasveista kuten [[Sinimailanen|sinimailasesta]] ja muun muassa eläinten maksoista. 1935 sitä havaittiin muodostuvan myös [[mikrobi]]en vaikutuksesta, sillä mädän kalan syöttö esti puutoksen oireita koe-eläimillä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=EKR Stokstad, HJ Almquist|Otsikko=Hemorrhagic chick disease of dietary origin|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=1935-09-01|Vuosikerta=111|Numero=1|Sivut=105–113|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/111/1/105}}</ref><ref name=":19"/>
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/K-vitamiinit”