Ero sivun ”Menadioni” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
luotu Merkkaukset: Ohjaus on poistettu ohjaussivu muutettu sisältösivuksi |
Ei muokkausyhteenvetoa |
||
Rivi 15:
'''Menadioni''' on [[K-vitamiini]]en esiaste. Sitä kutsutaan myös nimillä K<sub>3</sub>-vitamiini, 2-metyyli-1,4-naftaleenidioni, 2-metyyli-1,4-naftokinoni ja menaftoni.<ref name=":s">{{Kirjaviite|Tekijä=S Budavari et al|Nimeke=The Merck index|Vuosi=2000|Sivu=915|Selite=12. painos|Julkaisija=Merck|Tunniste=[[OCLC]]: 46987702|Isbn=9781584881292}}</ref>
Menadionin [[Suola|suoloja]] käytetään K-vitamiinilisänä eläinten
Monilla eläimillä kuten ihmisillä [[UBIAD1]]-[[kalvoproteiini]], jota on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|golgin laitteessa]], tuottaa esiasteena toimivista menadioneista [[geranyyligeranyylipyrofosfaatti]]en avulla K-vitamiinitoimintoisia [[Menatetrenoni|menatetrenoneja]] (MK4).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Y Hirota et al|Otsikko=Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=25874989|Doi=10.1371/journal.pone.0125737|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4398444/}}</ref>
==Kemia==
[[Tiedosto:Menadiol_dibutyrate.svg|vasen|pienoiskuva|175px|Menadiolin dibutyraatti.]]
Menadionin [[kinoni]] voi pelkistyä [[kinoli]]ksi eli [[karbonyyli]]t muuntuvat [[hydroksyyli]]ryhmiksi. Kinoli muodostaa [[Esterit|estereitä]], joita ovat esimerkiksi menadionin di[[asetaatti]] ([[CAS-numero]] 573-20-6) ja di[[butyraatti]] (CAS 53370-44-8).<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah|Otsikko=US pharmacopeial convention safety evaluation of menaquinone-7, a form of vitamin K|Julkaisu=Nutrition Reviews|Ajankohta=2017|Vuosikerta=75|Numero=7|Sivut=553–578|Pmid=28838081|Doi=10.1093/nutrit/nux022|Issn=0029-6643|www=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-abstract/75/7/553/3859571}}</ref> Menadioni voi muodostaa myös [[Suola|suoloja]], joita ovat esimerkiksi vetysulfaatin natrium- (CAS 130-37-0) ja dimetyylipyrimidinolisuolat (CAS 14451-99-1).<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Sivut=112-139|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}</ref> Muun muassa edeltäviä estereitä ja suoloja kutsutaan joskus
===Suolat===
[[Tiedosto:Menadione_sodium_bisulfite.svg|pienoiskuva|180px|MSB.]]
Menadionin natriumvetysulfaatti (MSB) esiintyy tri[[hydraatti]]na. Hydraatin CAS on 6147-37-1.<ref name=":1"/> Hydraatti muodostaa valkeita [[Hygroskooppisuus|hygroskooppisia]] kiteitä. Valo voi muuntaa sitä purppuraksi. 1 g hydraattia liukenee noin 2 ml vettä. Hydraatti lähes liukenematon [[dietyylieetteri]]in ja [[bentseeni]]in. [[NaOH]]:n lisäys
===Valmistus===
Rivi 33:
==Käyttö==
Menadionin suoloja, kuten natriumvetysulfaattia ja dimetyylipyrimidinolia, käytetään eläinten rehuissa K-vitamiinilisänä. [[Fyllokinoni]]a ja muita K-vitamiineja voitaisiin käyttää, mutta menadionin suolat ovat näitä halvempia. Suoloja käytetään menadionin sijaan, sillä menadioni on sellaisenaan rasvaliukoinen. Sen
Vastasyntyneille ihmisille menadionia ja sen suoloja on joskus annettu K-vitamiinilisänä pyrkimyksenä estää K-vitamiinipuutoksesta johtuvia vakavia verenvuotoja. Menadionin käyttö tässä tarkoituksessa on kuitenkin useimmissa maissa lopetettu menadionin myrkyllisyyden takia. Nykyään monissa maissa vastasyntyneille annetaan lihaspistoksena paljon turvallisempaa fyllokinonia.<ref name=":0"/>
|