Ero sivun ”Menadioni” versioiden välillä

53 merkkiä lisätty ,  1 vuosi sitten
ei muokkausyhteenvetoa
(luotu)
Merkkaukset:  ohjaussivu muutettu sisältösivuksi  Ohjaus on poistettu
'''Menadioni''' on [[K-vitamiini]]en esiaste. Sitä kutsutaan myös nimillä K<sub>3</sub>-vitamiini, 2-metyyli-1,4-naftaleenidioni, 2-metyyli-1,4-naftokinoni ja menaftoni.<ref name=":s">{{Kirjaviite|Tekijä=S Budavari et al|Nimeke=The Merck index|Vuosi=2000|Sivu=915|Selite=12. painos|Julkaisija=Merck|Tunniste=[[OCLC]]: 46987702|Isbn=9781584881292}}</ref>
 
Menadionin [[Suola|suoloja]] käytetään K-vitamiinilisänä eläinten rehuissa[[rehu]]issa, muttei ihmisten lisänä menadionin ja sen suolojen lievän myrkyllisyyden vuoksi.<ref name=":0"/>
 
Monilla eläimillä kuten ihmisillä [[UBIAD1]]-[[kalvoproteiini]], jota on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|golgin laitteessa]], tuottaa esiasteena toimivista menadioneista [[geranyyligeranyylipyrofosfaatti]]en avulla K-vitamiinitoimintoisia [[Menatetrenoni|menatetrenoneja]] (MK4).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Y Hirota et al|Otsikko=Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=25874989|Doi=10.1371/journal.pone.0125737|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4398444/}}</ref>
 
==Kemia==
Menadioni on kiinteä ja sen kiteetMenadionikiteet haisevat heikosti kitkerältä. SeNe onovat rasvaliukoinenrasvaliukoisia. ErilaisiinEri kasviöljyihin menakinoniamenadionia liukenee noin 1&nbsp;g/50&nbsp;ml kasviöljyä. Menadionin liuoksia voidaan kuumentaa jopa 120&nbsp;°C asti ilman menadionin merkittävää hajoamista.<ref name=":s"/>
 
[[Tiedosto:Menadiol_dibutyrate.svg|vasen|pienoiskuva|175px|Menadiolin dibutyraatti.]]
Menadionin [[kinoni]] voi pelkistyä [[kinoli]]ksi eli [[karbonyyli]]t muuntuvat [[hydroksyyli]]ryhmiksi. Kinoli muodostaa [[Esterit|estereitä]], joita ovat esimerkiksi menadionin di[[asetaatti]] ([[CAS-numero]] 573-20-6) ja di[[butyraatti]] (CAS 53370-44-8).<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah|Otsikko=US pharmacopeial convention safety evaluation of menaquinone-7, a form of vitamin K|Julkaisu=Nutrition Reviews|Ajankohta=2017|Vuosikerta=75|Numero=7|Sivut=553–578|Pmid=28838081|Doi=10.1093/nutrit/nux022|Issn=0029-6643|www=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-abstract/75/7/553/3859571}}</ref> Menadioni voi muodostaa myös [[Suola|suoloja]], joita ovat esimerkiksi vetysulfaatin natrium- (CAS 130-37-0) ja dimetyylipyrimidinolisuolat (CAS 14451-99-1).<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Sivut=112-139|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}</ref> Muun muassa edeltäviä estereitä ja suoloja kutsutaan joskus yhteisnimelläyleisnimellä K<sub>4</sub>-vitamiinit.<ref name=":2"/>
 
===Suolat===
[[Tiedosto:Menadione_sodium_bisulfite.svg|pienoiskuva|180px|MSB.]]
Menadionin natriumvetysulfaatti (MSB) esiintyy tri[[hydraatti]]na. Hydraatin CAS on 6147-37-1.<ref name=":1"/> Hydraatti muodostaa valkeita [[Hygroskooppisuus|hygroskooppisia]] kiteitä. Valo voi muuntaa sitä purppuraksi. 1&nbsp;g hydraattia liukenee noin 2&nbsp;ml vettä. Hydraatti lähes liukenematon [[dietyylieetteri]]in ja [[bentseeni]]in. [[NaOH]]:n lisäys MSB:nhydraatin liuokseen johtaa keltaisen ja rasvaliukoisen menadionisakan muodostumiseen.<ref name=":s"/> MSB:n hydraatinHydraatin sulamispiste on 121–124&nbsp;°C ja irtotiheys 0.7–0.8&nbsp;g/cm<sup>3</sup>. Se kestää happea, mutta hajoaa valossa ja kuumassa. Esimerkiksi rehun [[Pelletti|pelletöinti]] noin 90&nbsp;°C:ssa voi laskea rehun alkuperäistä MSB-pitoisuutta jopa 50%. Pitkäaikainen säilytys huoneenlämmössä johtaa lisähävikkiin.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2014|Vuosikerta=12|Numero=1|Doi=10.2903/j.efsa.2014.3532|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2014.3532}}</ref>
 
===Valmistus===
 
==Käyttö==
Menadionin suoloja, kuten natriumvetysulfaattia ja dimetyylipyrimidinolia, käytetään eläinten rehuissa K-vitamiinilisänä. [[Fyllokinoni]]a ja muita K-vitamiineja voitaisiin käyttää, mutta menadionin suolat ovat näitä halvempia. Suoloja käytetään menadionin sijaan, sillä menadioni on sellaisenaan rasvaliukoinen. Sen imeytymisen tehokkuusimeytymisteho kasvaa rehun rasvapitoisuuden kasvaessa. LisäksiSuolat seimeytyvät eivesiliukoisuutensa oletakia rehuissaparemmin. yhtäLisäksi vakaamenadioni kuinhajoaa senrehuissa suolat.säilytyksen Solataikana myösnopeammin imeytyvätkuin vesiliukoisuutensasen vuoksi menadionia paremminsuolat.<ref name=":0"/>
 
Vastasyntyneille ihmisille menadionia ja sen suoloja on joskus annettu K-vitamiinilisänä pyrkimyksenä estää K-vitamiinipuutoksesta johtuvia vakavia verenvuotoja. Menadionin käyttö tässä tarkoituksessa on kuitenkin useimmissa maissa lopetettu menadionin myrkyllisyyden takia. Nykyään monissa maissa vastasyntyneille annetaan lihaspistoksena paljon turvallisempaa fyllokinonia.<ref name=":0"/>
3 775

muokkausta