Ero sivun ”Menadioni” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
K-vitamiinit |
luotu Merkkaukset: Ohjaus on poistettu ohjaussivu muutettu sisältösivuksi |
||
Rivi 1:
{{Orgaaninen yhdiste
#OHJAUS [[K-vitamiinit]]▼
|nimi=Menadioni
|iupac=2-metyyli-1,4-naftaleneenidioni
|cas=58-27-5
|kuva=Menadion.svg
|kaava=C<sub>11</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
|massa=172.181
|ulkomuoto=kirkkaan keltaisia kiteitä<ref name=":s"/>
|tiheys=
|sulamispiste=103 °C<ref name=":c">{{Kirjaviite|Tekijä=WM Haynes et al|Nimeke=CRC handbook of chemistry and physics|Vuosi=2014|Kappale=3|Sivu=382|Selite=95. painos|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9781482208689}}</ref>
|kiehumispiste=
|liukoisuus=liukoinen [[dietyylieetteri]]in, [[bentseeni]]in (1 g/10 ml) ja [[kloroformi]]in, vähäliukoinen [[etanoli]]in (1 g/60 ml) ja [[asetoni]]in, liukenematon veteen<ref name=":s"/><ref name=":c"/>
|smiles=O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
|varoitusmerkit=}}
'''Menadioni''' on [[K-vitamiini]]en esiaste. Sitä kutsutaan myös nimillä K<sub>3</sub>-vitamiini, 2-metyyli-1,4-naftaleenidioni, 2-metyyli-1,4-naftokinoni ja menaftoni.<ref name=":s">{{Kirjaviite|Tekijä=S Budavari et al|Nimeke=The Merck index|Vuosi=2000|Sivu=915|Selite=12. painos|Julkaisija=Merck|Tunniste=[[OCLC]]: 46987702|Isbn=9781584881292}}</ref>
Menadionin suoloja käytetään K-vitamiinilisänä eläinten rehuissa, muttei ihmisten lisänä menadionin ja sen suolojen lievän myrkyllisyyden vuoksi.<ref name=":0"/>
Monilla eläimillä kuten ihmisillä [[UBIAD1]]-[[kalvoproteiini]], jota on useissa soluissa muun muassa [[endoplasmakalvosto]]ssa ja [[Golgin laite|golgin laitteessa]], tuottaa esiasteena toimivista menadioneista [[geranyyligeranyylipyrofosfaatti]]en avulla K-vitamiinitoimintoisia [[Menatetrenoni|menatetrenoneja]] (MK4).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Y Hirota et al|Otsikko=Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=25874989|Doi=10.1371/journal.pone.0125737|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4398444/}}</ref>
==Kemia==
Menadioni on kiinteä ja sen kiteet haisevat heikosti kitkerältä. Se on rasvaliukoinen. Erilaisiin kasviöljyihin menakinonia liukenee noin 1 g/50 ml kasviöljyä. Menadionin liuoksia voidaan kuumentaa jopa 120 °C asti ilman menadionin merkittävää hajoamista.<ref name=":s"/>
[[Tiedosto:Menadiol_dibutyrate.svg|vasen|pienoiskuva|175px|Menadiolin dibutyraatti.]]
Menadionin [[kinoni]] voi pelkistyä [[kinoli]]ksi eli [[karbonyyli]]t muuntuvat [[hydroksyyli]]ryhmiksi. Kinoli muodostaa [[Esterit|estereitä]], joita ovat esimerkiksi menadionin di[[asetaatti]] ([[CAS-numero]] 573-20-6) ja di[[butyraatti]] (CAS 53370-44-8).<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah|Otsikko=US pharmacopeial convention safety evaluation of menaquinone-7, a form of vitamin K|Julkaisu=Nutrition Reviews|Ajankohta=2017|Vuosikerta=75|Numero=7|Sivut=553–578|Pmid=28838081|Doi=10.1093/nutrit/nux022|Issn=0029-6643|www=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-abstract/75/7/553/3859571}}</ref> Menadioni voi muodostaa myös [[Suola|suoloja]], joita ovat esimerkiksi vetysulfaatin natrium- (CAS 130-37-0) ja dimetyylipyrimidinolisuolat (CAS 14451-99-1).<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Sivut=112-139|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}</ref> Muun muassa edeltäviä estereitä ja suoloja kutsutaan joskus yhteisnimellä K<sub>4</sub>-vitamiinit.<ref name=":2"/>
===Suolat===
[[Tiedosto:Menadione_sodium_bisulfite.svg|pienoiskuva|180px|MSB.]]
Menadionin natriumvetysulfaatti (MSB) esiintyy tri[[hydraatti]]na. Hydraatin CAS on 6147-37-1.<ref name=":1"/> Hydraatti muodostaa valkeita [[Hygroskooppisuus|hygroskooppisia]] kiteitä. Valo voi muuntaa sitä purppuraksi. 1 g hydraattia liukenee noin 2 ml vettä. Hydraatti lähes liukenematon [[dietyylieetteri]]in ja [[bentseeni]]in. [[NaOH]]:n lisäys MSB:n liuokseen johtaa keltaisen ja rasvaliukoisen menadionisakan muodostumiseen.<ref name=":s"/> MSB:n hydraatin sulamispiste on 121–124 °C ja irtotiheys 0.7–0.8 g/cm<sup>3</sup>. Se kestää happea, mutta hajoaa valossa ja kuumassa. Esimerkiksi rehun [[Pelletti|pelletöinti]] noin 90 °C:ssa voi laskea rehun alkuperäistä MSB-pitoisuutta jopa 50%.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2014|Vuosikerta=12|Numero=1|Doi=10.2903/j.efsa.2014.3532|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2014.3532}}</ref>
===Valmistus===
Menadionia voidaan tuottaa [[2-metyylinaftaleeni]]sta käyttämällä [[natriumdikromaatti]]a katalyyttinä. MSB-suolaa menadionista tuotetaan reagoimalla sitä [[Natriumvetysulfaatti|natriumvetysulfaatin]] kanssa vaikkapa [[etanoli]]ssa tai 1-[[butanoli]]ssa. Tuotteesta poistetaan väri [[piimaa]]n tai [[Aktiivihiili|aktiivihiilen]] avulla, tuote [[Kiteyttäminen|kiteytetään]], [[Sentrifugointi|sentrifugoidaan]] ja pestään etanolilla tai 1-butanolilla ja kuivataan.<ref name=":1"/>
==Käyttö==
Menadionin suoloja, kuten natriumvetysulfaattia ja dimetyylipyrimidinolia, käytetään eläinten rehuissa K-vitamiinilisänä. [[Fyllokinoni]]a ja muita K-vitamiineja voitaisiin käyttää, mutta menadionin suolat ovat näitä halvempia. Suoloja käytetään menadionin sijaan, sillä menadioni on sellaisenaan rasvaliukoinen. Sen imeytymisen tehokkuus kasvaa rehun rasvapitoisuuden kasvaessa. Lisäksi se ei ole rehuissa yhtä vakaa kuin sen suolat. Solat myös imeytyvät vesiliukoisuutensa vuoksi menadionia paremmin.<ref name=":0"/>
Vastasyntyneille ihmisille menadionia ja sen suoloja on joskus annettu K-vitamiinilisänä pyrkimyksenä estää K-vitamiinipuutoksesta johtuvia vakavia verenvuotoja. Menadionin käyttö tässä tarkoituksessa on kuitenkin useimmissa maissa lopetettu menadionin myrkyllisyyden takia. Nykyään monissa maissa vastasyntyneille annetaan lihaspistoksena paljon turvallisempaa fyllokinonia.<ref name=":0"/>
==Turvallisuus==
Menadioni ärsyttää hengitysteiden [[limakalvo]]ja ja ihoa.<ref name=":s"/>
Nieltynä menadioni on suurin annoksin myrkyllistä. Kananpojille ja hiirille niellyn menadionin [[LD50]] on vastaavasti 800 ja 600 mg/kg. Koe-eläinten pääasiallinen myrkytysoire on [[Hemolyysi|hemolyyttinen]] eli punasolutuhosta johtuva [[anemia]] ja [[haima]]n laajentuminen.<ref name=":1"/> Vastasyntyneillä ihmisillä menadionin annostelu lisää hemolyyttisen anemian, [[hyperbilirubinemia]]n eli veren [[bilirubiini]]pitoisuuden kasvua ja [[Kernikterus|kernikteruksen]] eli bilirubiinin aivokertymien riskiä.<ref name=":0"/>
Hemolyysiä aiheuttavat [[happiradikaali]]t, sillä menadioni voi pelkistyä [[semikinoni]]radikaaliksi, joka reagoi hapen kanssa tuottaen [[superoksidi]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SM Chung et al|Otsikko=Adverse consequences of erythrocyte exposure to menadione: involvement of reactive oxygen species generation in plasma|Julkaisu=Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A|Ajankohta=2001|Vuosikerta=63|Numero=8|Sivut=617–629|Pmid=11549121|Doi=10.1080/152873901316857798|Issn=1528-7394|www=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/152873901316857798}}</ref>
==Katso myös==
*[[Menakinonit]]
==Lähteet==
{{viitteet|sarakkeet}}
{{Vitamiinit}}
| |||