Ero sivun ”Menakinonit” versioiden välillä

'''Menakinonit''' ovat ryhmä luonnossa olevia 2-metyyli-1,4-naftokinonijohdannaisia, joiden hiilessä 3 on vaihtelevan pituinen [[isopreeni]]ketju. Kunkin isopreenin rungossa [[metyyli]]n kohdalla on [[kaksoissidos]], jotka ovat usein [[E,Z-isomeria|''E''-muotoa]]. Menakinonien lyhenne on '''MK'''-n tai MKn. n on ketjun isopreenien määrä. Esimerkiksi [[menatetrenoni]]ssa eli MK4:ssä isopreenejä on 4.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah|Otsikko=US pharmacopeial convention safety evaluation of menaquinone-7, a form of vitamin K|Julkaisu=Nutrition Reviews|Ajankohta=2017|Vuosikerta=75|Numero=7|Sivut=553–578|Pmid=28838081|Doi=10.1093/nutrit/nux022|Issn=1753-4887|www=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-abstract/75/7/553/3859571|Tekiajä=RJ Marles, AL Roe, HA Oketch-Rabah}}</ref> Menakinonien vanha nimi on '''K₂-vitamiinit''', jonka käyttöä [[IUPAC]] ei suosittele.<ref>{{Lehtiviite|Otsikko=Nomenclature of quinones with isoprenoid side-chains|Julkaisu=Molecular and Cellular Biochemistry|Ajankohta=1975-09-01|Vuosikerta=8|Numero=3|Sivut=189–192|Doi=10.1007/BF01792771|Issn=1573-4919|www=https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2FBF01792771}}</ref><ref name=":4">{{Kirjaviite|Tekijä=HE Indyk et al|Nimeke=Encyclopedia of Foodfood Sciencessciences and Nutritionnutrition|Vuosi=2003|Sivut=6032–6038|Selite=2. painos|Julkaisija=Academic Press|Isbn=9780122270550|www=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B012227055X012633}}</ref>

Ihmisille ja muille [[Selkärankaiset|selkärankaisille]] menakinonit ovat [[K-vitamiinit|K-vitamiineja]] tai niiden esiasteita. Menakinoneja tuottavat tietyt [[bakteerit]], [[arkit]] ja [[sienet]], joille ne eivät siis ole vitamiineja, mutta toimivat [[kinoni]]-[[kinoli]]-tyyppisten [[hapetus-pelkistysreaktio]]iden takia [[elektroni]]en siirtäjinä [[elektroninsiirtoketju]]issa [[ubikinoni]]n tapaan.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=TDC Tarento et al|Otsikko=A potential biotechnological process for the sustainable production of vitamin K1|Julkaisu=Critical Reviews in Biotechnology|Ajankohta=2019|Vuosikerta=39|Numero=1|Sivut=1–19|Pmid=29793354|Doi=10.1080/07388551.2018.1474168|Issn=0738-8551|www=https://doiwww.orgtandfonline.com/doi/full/10.1080/07388551.2018.1474168}}</ref>

Menakinoneja on bakteerikäytetyissä ruuissa, kuten [[nattō]]ssa ja [[juusto]]issa. Eläimillä myös tietyt [[suolistobakteeri]]t tuottavat paljon menakinoneja, jotka kattavat osan eläinten K-vitamiinitarpeesta. Ihmisillä tuotanto ei ole riittävää ja K-vitamiineja tulee saada myös ruuasta.<ref name=":3"/> Ihmisten ruokavalioissa menakinonit ovat tärkeä K-vitamiinilähde fyllokinonin ohella ja menakinonien saanti voivat kattaa jopa 50% K-vitamiinitarpeesta.<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=C Vermeer et al|Otsikko=Menaquinone Contentcontent of Cheesecheese|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2018|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=29617314|Doi=10.3390/nu10040446|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5946231/}}</ref>

Kunkin ketjun isopreenin metyylinrungossa [[metyyli]]n kohdalla on [[kaksoissidos]]. Sidokset ilmentävät [[E,Z-isomeria]]a. Luonnon menakinonit ovat lähinnä ''E''-muotoa. Synteettisesti tuotetuissa voi olla myös paljon ''Z''-sidoksia. Menakinonien [[hapettuminen]] ja kuumentaminen esimerkiksi niiden säilytyksen aikana voi myös johtaa sidosten muunnokseen toisikseen.<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=A Szterk et al|Otsikko=Analysis of Menaquinonemenaquinone-7 Contentcontent and Impuritiesimpurities in Oiloil and Nonnon-Oiloil Dietarydietary Supplementssupplements|Julkaisu=Molecules|Ajankohta=2018|Vuosikerta=23|Numero=5|Pmid=29724016|Doi=10.3390/molecules23051056|Issn=1420-3049|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6102598/}}</ref> On myös menakinoneihin varsinaisesti kuulumattomia johdannaisia, joissa osa kaksoissidoksista on korvautunut yksöissidoksilla. Näitä on luonnossa muun muassa bakteerien tuottamina. Niistä saatetaanvoidaan käyttää lyhenteitä kuten MK-n(H₂) ja– tämä on dihydromenakinoni-n, jossa 1 kaksoissidos on pelkistynyt yksöissidokseksi. Taas vaikkapa MK-n(H₄) on tetrahydromenakinoni-n, jossa 2 kaksoissidosta on pelkistynyt.<ref name=":4"/>

MK2–10 sulamispisteet<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=M Eggersdorfer et al|Nimeke=Ullmann's Encyclopediaencyclopedia of Industrialindustrial Chemistrychemistry|Vuosi=2000|Kappale=Vitamins|Sivu=47-67|Julkaisija=American Cancer Society|Isbn=9783527306732|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a27_443}}</ref>

Kokeessa, jossa rotille ja koirille syötettiin vuoden ajan MK4:ää 100 ja 500 mg/vrk annoksin per painokilo, havaittiin kokeen puolivälissä painonlaskua ja merkittävää veren [[punasolu]]katoa ja [[hemoglobiini]]pitoisuuden laskua. 20 mg/vrk annoksin haittoja ei havaittu.<ref>{{Lehtiviite|Otsikko=Vitamin K2 added for nutritional purposes in foods for particular nutritional uses, food supplements and foods intended for the general population and Vitamin K2 as a source of vitamin K added for nutritional purposes to foodstuffs, in the context of Regu|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2008-11|Vuosikerta=6|Numero=11|Sivut=822|Doi=10.2903/j.efsa.2008.822|Issn=1831-4732|www=https://dxefsa.doionlinelibrary.orgwiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2008.822}}</ref> Rotille suun kautta syötetyt 2000 mg kerta-annokset MK7:ää eivät olleet haitallisia, eivätkä 90 päivää jatkuneet 20 mg/vrk annokset.<ref name=":1"/>

Ruuissa yleisimmät menakinonit ovat MK4–13. Eniten niitä on [[bakteeri]]en tuottamina bakteerikäytetyissä ruuissa kuten [[juusto]]issa ja [[nattō]]ssa. Juustojen menakinonikoostumukset vaihtelevat. Nattōssa pääosa menakinoneista on MK7:ää. Menakinoneja on myös jonkin verran eläinperäisissä ja ei-bakteerikäytetyissä kuten munissa, lihoissa (eritoten maksoissa) ja maitotuotteissa. Edeltävien menakinoneista pääosa on MK4:ää, joka on pääosin eläinten itsensä soluissaan tuottamaa ja sen lähtöaineet ovat peräisin muista ravinnon K-vitamiineista.<ref name=":3">{{Lehtiviite|Otsikko=Dietary reference values for vitamin K|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2017|Vuosikerta=15|Numero=5|Doi=10.2903/j.efsa.2017.4780|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2017.4780}}</ref> PidempäänPitkään kypsytetyissä juustoissa menakinonipitoisuudet ovat usein suurempia kuin lyhyemmänlyhyen aikaa kypsyneissä.<ref name=":2"/>

Ihmisillä menakinonit imeytyvät suolistosta huonommin kuin puhdas [[fyllokinoni]], jota on eritoten kasviksissa. MK7 on poikkeus: se imeytyy paremmin kuin muut menakinonit tai fyllokinoni. Kasviksissa fyllokinoni on kuitenkin pääosin kloroplastien [[Tylakoidi|tylakoideissa]], joista sen imeytyvyys on huonoa.<ref name=":4"/><ref name=":3"/> Fyllokinonin imeytyvyys kasviksista on siksi usein vain 5–10%. Maitotuotteista menakinonit taas imeytyvät lähes täysin.<ref name=":2"/> BakteereissaBakteerien menakinonit ovat [[solukalvo]]ssaissa. Eläinsoluissa niitä useissa eri solukalvoissa, eritoten [[Mikrosomi|mikrosomeissa]] ja [[mitokondrio]]issa.<ref name=":4"/>

[[E,Z-isomeria|''Z''-sidoksellisia]] menakinoneja ei juuri ole luonnossa, vaan niitä on synteettisesti tuotetuissa valmisteissa. ''Z''-sidoksellisten menakinonien teho eläimillä vitamiineina on vain noin 1% suhteessa pelkkiä ''E''-sidoksia omaaviin luonnon menakinoneihin.<ref name=":0"/>