Ero sivun ”B6-vitamiini” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
kh |
kirjoitettu uusiksi |
||
Rivi 1:
{{NÄKYVÄOTSIKKO:B<sub>6</sub>-vitamiini}}
'''B<sub>6</sub>-vitamiinilla''' tarkoitetaan erilaisia 3-hydroksi-2-metyyli-5-hydroksipyridiinin johdannaisia,<ref>Combs, s. 55</ref> jotka ovat elämän kannalta välttämättömiä ihmisille ja kaikille muille tunnetuille [[eliö]]ille. Monet [[kasvit]] ja [[mikrobit]] tuottavat näitä aineita. Ihmiset tai mitkään muut [[eläimet]] taas eivät pysty valmistamaan niitä, joten ne ovat niille [[Vitamiini|vitamiineja]] ja niiden tulee saada näitä aineita ravinnosta.<ref name=":8"/> [[Märehtijät|Märehtijöiden]] [[pötsim]]ikrobit tosin yleensä tuottavat B<sub>6</sub>-vitamiinia kylliksi eläimen tarpeeseen.<ref name=":3"/>
Ihmisillä B<sub>6</sub>-vitamiinin puutos on harvinainen tila, sillä sitä on paljon useimmissa ruuissa. Vitamiinia voi saada liikaa [[lisäravintoaine]]ista, joissa sitä on [[Ravitsemussuositukset|suositellun]] päivittäisen tarpeen monisatakertaisesti ylittävä määrä.<ref name=":13"/> kuten 500 mg/vrk.<ref name=":2"/> Lisien säännöllinen ja useita kuukausia kestävä käyttö<ref name=":2"/> voi johtaa muun muassa hermostoperäisiin kipuihin, [[parestesia|outoihin ihotuntemuksiin]] ja liikkumisvaikeuksiin.<ref name=":0"/>
{| class="wikitable" style="text-align: center;" align="right"
|+
|[[Tiedosto:Pyridoxal.svg|kehyksetön|116px]]
|[[Tiedosto:Pyridoxal-phosphate.svg|kehyksetön|188px]]
|-
|Pyridoksaali
|Pyridoksaali-5'-fosfaatti
|-
|[[Tiedosto:Pyridoxine.svg|kehyksetön|123px]]
|[[Tiedosto:Pyridoxiamine.svg|kehyksetön|124px]]
|-
|Pyridoksiini
|Pyridoksamiini
|}
Luonnosta löytyvät B<sub>6</sub>-vitamiinina toimivat [[isomeeri]]t eli ''vitameerit'' ovat [[pyridoksaali]] ([[aldehydi]]), [[pyridoksiini]] ([[Alkoholit|alkoholi]]), [[pyridoksamiini]] ([[amiini]]) ja näiden 5'-fosfaatit, joissa 5-[[OH-ryhmä]]än on sitoutunut [[fosfaatti]]. Näitä on ruuissa ja syötynä ne muuntuvat ihmiskehossa [[Fosfaatti|fosfaatin]] sitovaksi [[Pyridoksaalifosfaatti|pyridoksaali-5'-fosfaatiksi]] eli PLP:ksi. PLP sitoutuu tiettyihin [[Entsyymi|entsyymeihin]] entsyymitoiminnan kannalta pakollisena osana eli [[koentsyymi]]nä tai [[Prosteettinen ryhmä|prosteettisena ryhmänä]].<ref name=":3"/> Vuonna 2019 eliöissä tunnettiin yli 190 eri entsyymityyppiä, joissa PLP on toiminnallisena osana.<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://bioinformatics.unipr.it/cgi-bin/bioinformatics/B6db/home.pl|nimeke=B6db home|julkaisu=bioinformatics.unipr.it|viitattu=2019-03-25}}</ref>
PLP on osallisena ihmisissä esimerkiksi lähes kaikissa [[aminohappo]]jen hajotuksen ja valmistuksen reaktioreiteissä; [[glykogeeni]]n vapautumisessa [[glykogeenifosforylaasi]]lla; [[serotoniini]]n tuotossa [[tryptofaanidekarboksylaasi]]lla; [[epinefriini]]n ja [[norepinefriini]]n tuotossa [[DOPA-dekarboksylaasi]]lla; [[GABA]]:n tuotossa [[glutamaattidekarboksylaasi]]lla; [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemin]] ja muiden [[porfyriini]]en esiasteiden tuotossa 5-[[aminolevulinaattisyntaasi]]lla;<ref name=":3"/> [[sfingolipidi]]en tuotossa muun muassa [[Sfinganiini-1-fosfaattialdolaasi|sfinganiini-1-fosfaattialdolaasilla]].<ref name=":4"/>
==Suositukset ja saanti==
6–65-vuotiaan tulisi joka vuorokausi saada B<sub>6</sub>-vitamiinia keskimäärin 1 milligramma (mg), jos hänen energiatarpeensa on 2000 kilo[[kalori]]a vuorokaudessa. Tämä ja alla olevan taulukon arvot ovat Suomen [[Valtion ravitsemusneuvottelukunta|valtion ravitsemusneuvottelukunnan]] [[Ravitsemussuositukset|ravitsemussuosituksia]].<ref name=":7">{{Kirjaviite|Nimeke=Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014|Vuosi=2018|Sivu=49, 51|Selite=5. painos|Julkaisija=Valtion ravitsemusneuvottelukunta|Isbn=9789524538015|www=https://www.ruokavirasto.fi/globalassets/teemat/terveytta-edistava-ruokavalio/kuluttaja-ja-ammattilaismateriaali/julkaisut/ravitsemussuositukset_2014_fi_web_versio_5.pdf}}</ref>
{| class="wikitable"
|+
Suomen tiamiinisuositukset<ref name=":7"/>
! colspan="2" |Lapset
! colspan="2" |Miehet
! colspan="2" |Naiset
!Raskaana
olevat
|-
|Ikä
|mg
|Ikä
|mg
|Ikä
|mg
| rowspan="3" |1,4 mg
|-
|<6 [[Kuukausi|kk]]
|a
|10–13 v
|1,2
|10–13 v
|1,1
|-
|6–11 kk
|0,4
|14–17 v
|1,6
|14–17 v
|1,3
|-
|12–23 kk
|0,5
|18–30 v
|1,5
|18–30 v
|1,2
!Imettävät
|-
|2–5 [[Vuosi|v]]
|0,7
|31–60 v
|1,5
|31–60 v
|1,2
| rowspan="3" |1,5 mg
|-
|6–9 v
|1,0
|61–74 v
|1,5
|61–74 v
|1,3
|-
|
|
|≥75 v
|1,5
|≥75 v
|1,3
|-
| colspan="7" |a: [[Äidinmaito]] tai [[äidinmaidonkorvike]] tyydyttää alle 6 kk ikäisten ravinnetarpeet
|}
2007 Suomessa naiset saivat B<sub>6</sub>-vitamiinia 1,7 mg/vrk ja miehet 2,1 mg/vrk eli suosituksiin verrattuna riittävästi. Parilla prosentilla suomalaisista B<sub>6</sub>-vitamiinin saanti oli suurempaa kuin suurin hyväksyttävä päiväsaanti, kun saanti ravintoainevalmisteista otetaan huomioon. Suomalaiset saivat pääosan B<sub>6</sub>-vitamiinin lihasta, hedelmistä ja marjoista sekä viljasta.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=M Paturi et al|Nimeke=Finravinto 2007-tutkimus|Vuosi=2013|Julkaisija=Kansanterveyslaitos|Isbn=9789517408486|www=http://urn.fi/URN:NBN:fi-fe201204193270}}</ref>
==Yliannostus==
[[Yliannostus]] B<sub>6</sub>-vitamiinia aiheuttaa hermostollisia ongelmia, jotka ovat osin samanlaisia kuin B<sub>6</sub>-puutoksessa.<ref name=":1"/> Yliannostuksia ei ole ilmennyt ruuasta, vaan tunnetut tapaukset johtuvat B<sub>6</sub>-[[lisäravintoaine]]iden liikakäytöstä.<ref name=":13">{{Lehtiviite|Tekijä=PJ Stover, MS Field|Otsikko=Vitamin B-6|Julkaisu=Advances in Nutrition|Ajankohta=2015-01-07|Vuosikerta=6|Numero=1|Sivut=132–133|Pmid=25593152|Doi=10.3945/an.113.005207|Issn=2161-8313|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4288272/}}</ref> Ihmisillä yliannostuksen oireita voivat olla muun muassa
*[[parestesia]], jota on kuvailtu esimerkiksi polttavaksi, kutisevaksi tai pisteleväksi. Voi ilmetä myös tunnottomuutta – tämä ilmenee pääosin raajoissa, mutta joskus myös kasvoissa<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=K Dalton, MJT Dalton|Otsikko=Characteristics of pyridoxine overdose neuropathy syndrome|Julkaisu=Acta Neurologica Scandinavica|Ajankohta=1987|Vuosikerta=76|Numero=1|Sivut=8–11|Pmid=3630649|Doi=10.1111/j.1600-0404.1987.tb03536.x|Issn=1600-0404|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1600-0404.1987.tb03536.x}}</ref>
*"luukivut", jotka ilmenevät pääosin jaloissa, ja joita on kuvailtu pistäviksi tai sähköiskun kaltaisiksi<ref name=":0"/>
*lihasheikkous ja kömpelyys<ref name=":0"/>
*lihasten nykiminen<ref name=":0"/>
*tunnottomuus, joka ilmenee pääosin raajoissa, mutta joskus myös kasvoissa<ref name=":0"/>
*ihorakkulat<ref name=":2">{{Verkkoviite|osoite=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/sci-com_scf_out80c_en.pdf|nimeke=Opinion of the Scientific Committee on Food on the Tolerable Upper Intake Level of Vitamin B6|ajankohta=2000|julkaisija=Euroopan komissio|viitattu=2019-03-21}}</ref>
*oksentelu<ref name=":2"/>
Edeltävät oireet yleensä lakkaavat lopetettaessa lisien liikakäyttö. Myrkytysoireita ilmenee jatkuvassa B<sub>6</sub>-lisien käytössä kerta-annoksesta johtuvien myrkytysten sijaan.<ref name=":1"/> Ihmisillä esimerkiksi yli 2000 mg/vrk annoksin ensimmäisten oireiden ilmenemisessä saattaa kestää yli vuosi. Vakavien oireiden ilmenemiseen vaaditaan usein vähintään 500 mg/vrk annostelu. Lieviä haittoja on havaittu yksittäistapauksissa myös 50 mg/vrk annoksin, muttei kaikissa tutkimuksissa.<ref name=":2"/>
Ei tiedetä varmuudella, miksi suuret annokset B<sub>6</sub>-vitamiinia ovat myrkyllisiä. Useimmissa lisäravinteissa B<sub>6</sub> on pyridoksiinin suoloina ja vitameereistä ainakin se saattaa yliannostuksessa estää kilpailevasti [[Pyridoksaalifosfaatti|PLP]]:n toimintaa siitä riippuvaisissa entsyymeissä. Tämä selittäisi miksi B<sub>6</sub>-puutoksen ja yliannostuksen oireet ovat osin samankaltaiset. Myrkyllisyys taas ilmenisi siten molemmissa tilanteissa osin samoin mekanismein. Erääksi myrkyllisyyden aiheuttajaksi on ehdotettu 3-hydroksi[[kynureniini]]a (3HK, [[CAS-numero]] 484-78-6). 3HK:ta muodostuu hermostossa kun [[tryptofaani]] muuntuu [[nikotiiniamidi]]ksi ns. [[Kynureniini-reitti|kynureniini-reitillä]] (eng. ''kynurenine pathway''). 3HK muuntuu [[Ksanturenaatti|ksanturenaatiksi]] ja [[3-hydroksiantraniliinihappo|3-hydroksiantraniliinihapoksi]] PLP-entsyymeillä. Runsas ylimäärä pyridoksiinia saattaisi estää näiden entsyymien toimintaa. Tällöin hermomyrkyllistä 3HK:ta kertyy hermostoon.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Tekijä=MF Vrolijk et al|Otsikko=The vitamin B6 paradox: Supplementation with high concentrations of pyridoxine leads to decreased vitamin B6 function|Julkaisu=Toxicology in vitro|Ajankohta=lokakuu 2017|Vuosikerta=44|Sivut=206–212|Pmid=28716455|Doi=10.1016/j.tiv.2017.07.009|Issn=1879-3177|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0887233317301959}}</ref>
Pyridoksiinin [[hydrokloridi]]n [[LD50]] on 5,5 g/kg rotille nieltynä ja ihonalaispistoksena 3,7 g/kg. Rotat kuolevat kouristelukohtausten aikana.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=J Greslin, K Unna|Otsikko=Studies on the Toxicity and Pharmacology of Vitamin B6 (2-Methyl-3-Hydroxy-4,5-Bis-(hydroxymethyl)-Pyridine)|Julkaisu=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|Ajankohta=1940-12-01|Vuosikerta=70|Numero=4|Sivut=400–407|Issn=0022-3565|www=http://jpet.aspetjournals.org/content/70/4/400}}</ref>
===Saannin ylärajat===
Suomen [[valtion ravitsemusneuvottelukunta]] on esittänyt 25 milligrammaa per vuorokausi (mg/vrk) olevan turvallinen enimmäismäärä B<sub>6</sub>-vitamiinia vuorokaudessa.<ref name=":7"/> [[EFSA]]:n on määrittämät turvalliset rajat ovat taulukossa alla.
{| class="wikitable"
|+EFSA:n B<sub>6</sub> saannin ylärajat (mg/vrk)<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/assets/UL_Summary_tables.pdf|nimeke=Overview on Tolerable Upper Intake Levels as derived by the Scientific Committee on Food (SCF) and the EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA)|julkaisu=EFSA|ajankohta=2018|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-06}}</ref>
!1–3 v
!4–6 v
!7–10 v
!11–14 v
!15–17 v
!Aikuiset
!Raskaana
olevat
!Imettävät
|-
|5
|7
|10
|15
|20
|25
|25
|25
|}
==Puutos==
===Ihmisillä===
B<sub>6</sub>-vitamiinia on verrattain paljon monissa ruuissa, jonka vuoksi sen puutos on harvinainen tila. Selkeitä puutosoireita ilmenee puutoksen ollessa vakava. Oireet kuitenkin loppuvat usein nopeasti saataessa B<sub>6</sub>-vitamiinia. Ihmisillä oireita ovat muun muassa heikkous, unettomuus, suupielten halkeilu, kielitulehdus, suutulehdus ja heikentynyt [[immuunipuolustus]].<ref name=":3"/> Hermostollisia oireita voivat olla ainakin [[ataksia]], ääniherkkyys, kosketusherkkyys, keskittymishäiriöt ja kouristelukohtaukset,<ref name=":4">Zempleni, s. 315-322</ref> joista kouristelua ilmenee lähinnä vain vauvoilla.<ref name=":12">{{Lehtiviite|Tekijä=Y Tong|Otsikko=Seizures caused by pyridoxine (vitamin B6) deficiency in adults: A case report and literature review|Julkaisu=Intractable & Rare Diseases Research|Ajankohta=toukokuu 2014|Vuosikerta=3|Numero=2|Sivut=52–56|Pmid=25343127|Doi=10.5582/irdr.2014.01005|Issn=2186-3644|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4204538/}}</ref>
B<sub>6</sub>-puutos aiheuttaa myös mikrosyyttistä [[Sideroblastinen anemia|sideroblastista anemiaa]], jossa siis veren [[punasolu]]jen tilavuus on pienentynyt ja niissä on liikaa [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemiin]] sitoutumatonta [[rauta]]a. Tämä johtuu siitä, että puutoksessa hemin tuotto vähenee B<sub>6</sub>-riippuvaisella 5-[[aminolevulinaattisyntaasi]]lla. Puutos aiheuttaa myös [[homokysteiini]]n kertymistä vereen eli [[homokysteinemia]]a, koska B<sub>6</sub> on osa [[kystationi-β-syntaasi]]a ([[EC-numero]] 4.2.1.22) ja [[kystationiini-γ-lyaasi]]a (EC 4.4.1.1), jotka muuntavat homokysteiiniä [[kysteiini]]ksi eli ulos [[S-adenosyylimetioniini]]n kierrosta. Taas esimerkiksi kouristelun syy ei ole yhtä selkeä – se saattaa johtua hermotoimintaa hillitsevän [[GABA]]:n tuoton vähenemisestä [[glutamaattidekarboksylaasi]]lla (EC 4.1.1.15) tai [[kynureniini]]johdannaisten kertymisestä hermostoon.<ref name=":6"/>
B<sub>6</sub>-puutosta voi ilmetä maksasairauksissa kuten [[kirroosi]]ssa.<ref name=":12"/> Tietyt primäärisiä [[amiini]]ryhmiä (–NH<sub>2</sub>) sisältävät lääkkeet, kuten [[isoniatsidi]], [[sykloseriini]] ja [[penisillamiini]], liittyvät [[Kovalenttinen sidos|kovalenttisesti]] B<sub>6</sub>:n aktiivisen PLP-muodon [[karbonyyli]]in muuntaen PLP:n ei-aktiiviseksi [[Schiffin emäs|Schiffin emäkseksi]]. Esimerkiksi isoniatsidin sivuvaikutuksiin kuuluvat siksi [[ääreishermosto]]n [[Neuropatia|toimintahäiriöt]].<ref name=":4"/> [[Äidinmaidonkorvike|Maitokorvikkeen]] voimakas lämpökäsittely sen teollisessa valmistuksessa voi johtaa B<sub>6</sub> tuhoutumiseen korvikkeesta. Tämä on aiheuttanut puutosepidemioita vauvoilla esimerkiksi 1950-luvulla [[USA]]:ssa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=EM Nelson|Otsikko=Association of vitamin B6 deficiency with convulsions in infants|Julkaisu=Public Health Reports|Ajankohta=toukokuu 1956|Vuosikerta=71|Numero=5|Sivut=445–449|Pmid=13323208|Issn=0094-6214|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2030983/}}</ref><ref name=":6"/>
===Muilla eläimillä===
Muilla eläimillä hermostolliset oireet ovat hyvin samanlaiset kuin ihmisillä.<ref name=":4"/> Jyrsijöillä ilmenee symmetristä hilseilevää ihottumaa (hännässä, käpälissä, kasvoissa ja kurkussa), [[rasvamaksa]]n kehittymistä, lihasheikkoutta, anemiaa, virtsan [[Oksaalihappo|oksaattipitoisuuden]] kasvua, [[insuliini]]n erityksen vähentymistä. Muilla eläimillä vaikutukset ovat samantapaisia.<ref name=":4"/>
Täysikasvuisilla [[Märehtijät|märehtijöillä]] [[pötsi]]n [[mikrobi]]t tuottavat usein tarpeeksi B<sub>6</sub>-vitamiinia, joten niillä ei ilmene sen puutosta. [[Vasikka|Vasikoilla]] ja muilla vastasyntyneillä märehtijöillä puutos on mahdollinen, sillä niille ei vielä ole kehittynyt sopivaa vitamiinia tuottavaa mikrobikantaa pötsiin. Ne saavat B<sub>6</sub>-vitamiinia emän maidosta tai sen korvikkeesta.<ref name=":3"/>
==Ruokapitoisuudet==
B<sub>6</sub>-vitamiinia on luontaisesti eniten muun muassa lihoissa, [[täysjyvä]]viljatuotteissa, tietyissä pähkinöissä ja joissain kasviksissa.<ref name=":3">Combs, s. 313-327</ref>
Kasveissa B<sub>6</sub> on pääosin [[pyridoksiini]]na. Eläimissä se on lähinnä [[pyridoksaali]]na ja [[pyridoksamiini]]na. Valtaosa näistä on kasveissa ja eläimissä [[Fosforylaatio|fosforyloitunut]] tai sitoutunut [[Proteiini|proteiineihin]] niiden [[lysiini]]en ε-[[amiini]]ryhmistä tai [[kysteiini]]en [[tioli]]ryhmistä. Proteiineihin sitoutunut B<sub>6</sub> imeytyy huonosti. Vitamiinia on myös [[Glykosylaatio|glykosyloituneissa]] muodoissa, mutta lähinnä vain kasveissa. Arviolta noin 60% syödyistä [[Glykosidit|glykosideistä]] imeytyy ihmisillä ruuasta. Niitä on runsaasti muun muassa porkkanoissa, jonka B<sub>6</sub>-vitamiinista jopa 86% voi olla glykosyloitu. Muita runsaasti B<sub>6</sub>-glykosylaatteja sisältäviä ruokia ovat esimerkiksi parsakaali, keräkaali, kukkakaali, pinaatti, tomaatti, appelsiini,<ref name=":3"/> maissi, riisilese, soijapapu, vehnälese ja täysjyvävehnä.<ref>Combs, s. 448</ref>
Viljojen B<sub>6</sub> on pääosin niiden [[alkio]]issa ja kuoriosissa kuten [[lese]]issä, joten niiden poistaminen vähentää viljatuotteen B<sub>6</sub>-pitoisuutta. B<sub>6</sub> on eri muodoissaan vakaa happamassa, mutta on epävakaa emäksisissä ja neutraaleissa olosuhteissa, erityisesti kuumassa tai valoisassa. Kasvien kuumentaminen johtaa 0–70% B<sub>6</sub>-vitamiinihäviöön alkuperäisestä pitoisuudesta. Pyridoksiini on muita vitameerejä vakaampi eri olosuhteissa, joten eläinperäisissä ruuissa, joissa sitä on paljon kasveja vähemmän, kuumentaminen johtaa usein suurempaan B<sub>6</sub>-häviöön. Esimerkiksi maidon kuivaus kuumentamalla ([[maitojauhe]]en valmistuksessa) voi johtaa 30–70% häviöön. Ruuan varastoinnin aikana voi myös ilmetä häviötä.<ref name=":3"/>
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed"
|+
Ruokien B<sub>6</sub>-pitoisuuksia<sup>a</sup> (mg/100 g)<ref name=":5">Combs, s. 528-560</ref>
! colspan="2" |Heinäkasvit ja jauhot
! colspan="2" |Pavut ja pähkinät
! colspan="2" |Lihat
|-
|[[Kaura]]hiutale
|0,119
|[[Cashewpähkinä]], kuivapaahdettu
|0,256
|[[Ankka]], paahdettu
|0,25
|-
|[[Maissi]]jauho, [[täysjyvä]]
|0,37
|[[Härkäpapu]], keitetty
|0,072
|[[Kalkkuna]], iholla, paahdettu
|0,41
|-
|[[Ohra]]ryyni
|0,115
|[[Kidneypapu]], keitetty
|0,12
|[[Kana]], iholla, paahdettu
|0,52
|-
|[[Pasta]], täysjyvä, keitetty
|0,079
|[[Kikherne]], keitetty
|0,139
|[[Kirjolohi]] (viljelemätön), paistettu
|0,346
|-
|[[Riisi]], tumma, keitetty
|0,145
|[[Kylvövirvilä|Linssi]], keitetty
|0,178
|[[Makrilli]], paistettu, kuivattu
|0,46
|-
|Riisi, valkoinen, keitetty
|0,026
|[[Maapähkinä]], kuivapaahdettu
|0,256
|[[Nauta]] ([[vasikka]]), [[maksa]], käristetty<ref name=":c">{{Kirjaviite|Tekijä=ME Ensminger et al|Nimeke=The concise encyclopedia of foods & nutrition|Vuosi=1995|Sivu=Ensminger, "Chapter 6 F"|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9780849344558}}</ref>
|0,73
|-
|[[Ruis]]jauho, puolikarkea
|0,268
|[[Manteli]], kuivapaahdettu
|0,074
|Nauta, kylki, ¼ rasvaa, pariloitu
|0,27
|-
|[[Soija]]jauho, rasvainen
|0,351
|[[Parapähkinä]], kuivapaahdettu
|0,251
|Nauta, [[munuainen]], pariloitu<ref name=":c"/>
|0,30
|-
|[[Vehnäjauho]], täysjyvä
|0,341
|[[Pekaanipähkinä]], kuivapaahdettu
|0,195
|[[Sika]], jalka, vähärasvainen, paahdettu
|0,45
|-
|Vehnä[[lese]]
|1,303
|[[Pistaasi]], kuivapaahdettu
|0,255
|[[Silli]], säilyke
|0,17
|-
|Vehnän[[alkio]]
|1,3
|[[Voipapu]], keitetty
|0,193
|[[Turska]], paistettu
|0,283
|-
! colspan="2" |Kasvikset ja ruokasienet
! colspan="2" |Hedelmät ja marjat
! colspan="2" |Lehmänmaitotuotteet
|-
|[[Bataatti]], kuorimaton, uunipaistettu
|0,241
|[[Aitoviikuna]]
|0,113
|[[Briejuusto]]
|0,235
|-
|[[Herne]]
|0,169
|[[Ananas]]
|0,087
|[[Camembert|Camembertjuusto]]
|0,227
|-
|[[Lehtisalaatti|Jääsalaatti]]
|0,04
|[[Appelsiini (hedelmä)|Appelsiini]]
|0,06
|[[Cheddarjuusto]]
|0,074
|-
|[[Keltasipuli]]
|0,116
|[[Aprikoosi]]
|0,054
|[[Edamjuusto]]
|0,076
|-
|[[Keräkaali]], keitetty
|0,113
|[[Avokado]]
|0,28
|[[Lehmänmaito|Maito]], rasvaton
|0,04
|-
|[[Kukkakaali]], keitetty
|0,173
|[[Banaani]]
|0,578
|[[Raejuusto]], 1% rasvaa
|0,068
|-
|[[Kurkku]]
|0,042
|[[Hunajameloni]]
|0,115
|[[Sinihomejuusto]]
|0,166
|-
|[[Lanttu]]
|0,102
|[[Karviainen]]
|0,08
|[[Voi]]
|0,003
|-
|Maissi, keltainen
|0,055
|[[Luumu]]
|0,081
|[[Kerma]], 31,3% rasvaa<ref name=":c"/>
|0,03
|-
|[[Parsa]], keitetty
|0,01
|[[Mango]]
|0,134
|[[Hera (maidon osa)|Herajauhe]], makea<ref name=":c"/>
|0,58
|-
|[[Parsakaali]], keitetty
|0,143
|[[Puutarhamansikka|Mansikka]]
|0,059
|[[Jugurtti]], 3,3% rasvaa<ref name=":c"/>
|0,05
|-
|[[Peruna]], kuorimaton, uunipaistettu
|0,301
|[[Mustaherukka]]
|0,066
! colspan="2" |Muut
|-
|[[Pinaatti]]
|0,195
|[[Mustikka]]
|0,036
|[[Kananmuna]], keitetty
|0,121
|-
|[[Porkkana]]
|0,147
|[[Omena]]
|0,048
|[[Rintamaito]] (ihmisen)
|0,011
|-
|[[Punajuuri]], keitetty
|0,067
|[[Persikka]]
|0,018
|[[Rypsiöljy]]
|0
|-
|[[Selleri]]
|0,087
|[[Päärynä]]
|0,018
|[[Oliiviöljy]]
|0
|-
|[[Siitake]], kuivattu
|0,965
|[[Vadelma]]
|0,057
|[[Olut]], [[lager]]
|0,05
|-
|[[Tomaatti]]
|0,08
|[[Viinirypäle]]
|0,042
|[[Leivinhiiva]], tuore (puristehiiva)<ref name=":c"/>
|0,60
|-
| colspan="6" |a: ruuat ovat raakoja eli valmistamattomia ellei toisin mainita. Pitoisuudet ovat keskimääräisiä ja annettu [[pyridoksiini]]na (ruuissa on useita erimassaisia B<sub>6</sub>-vitameerejä).
|}
==Teollinen valmistus==
B<sub>6</sub>-vitamiinia ei tuoteta teollisesti mikrobeissa, vaan kemiallisella synteesillä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=CG Acevedo-Rocha et al|Otsikko=Microbial cell factories for the sustainable manufacturing of B vitamins|Julkaisu=Current Opinion in Biotechnology|Ajankohta=2019|Vuosikerta=56|Sivut=18-29|Pmid=30138794|Doi=10.1016/j.copbio.2018.07.006|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0958166918300740}}</ref> Yleensä teollisesti tuotettu ja lisäravinteissa käytetty B<sub>6</sub>-vitamiini on pyridoksiini[[hydrokloridi]] ([[suola]]). Tämä kestää lämmitystä ja muita olosuhteita paremmin kuin ei-suolamuotoiset B<sub>6</sub>-vitamiinit.<ref name=":3"/>
Pyridoksiinia tuotetaan teollisesti lähinnä erilaisin [[Diels-Alder-reaktio]]in. Dieeninä on jokin sopiva [[oksatsoli]]. Dienofiilinä on esimerkiksi [[maleiinihappo]] tai [[fumaarihappo]].<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=M Eggersdorfer et al|Nimeke=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|Vuosi=2000|Kappale=Vitamins|Sivu=95-99|Julkaisija=American Cancer Society|Isbn=9783527306732|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a27_443}}</ref>
==Toiminta elimistössä==
B<sub>6</sub>-vitameerit muuntuvat eliöissä [[Pyridoksaalifosfaatti|pyridoksaali-5'-fosfaatiksi]] eli PLP:ksi, joka sitoutuu tiettyihin entsyymeihin näiden toiminnan kannalta välttämättömänä [[koentsyymi]]nä tai [[Prosteettinen ryhmä|prosteettisena ryhmänä]] [[Schiffin emäs]]sidoksella. Sidos on PLP:n [[karbonyyli]]n ja jonkin entsyymin [[Aminohapot|aminohapon]] primäärisen [[amiini]]n välinen.<ref name=":4"/> PLP on eliöissä osana esimerkiksi lähes kaikissa aminohappojen hajotuksen ja valmistuksen reaktioreiteissä.<ref name=":3"/> Näissä aminohappojen aineenvaihdunnan entsyymeissä emässidoksen amiini on tietyn [[lysiini]]n sivuketjun ε-aminoryhmä. Emässidos on aina [[kovalenttinen sidos]], mutta esimerkiksi aminohappoja käsittelevissä PLP-entsyymeissä sidos katkeaa hetkellisesti ja korvautuu käsiteltävän aminohapon ja PLP:n välisellä emässidoksella. PLP ei siis ole aina prosteettinen ryhmä, vaan voi olla myös koentsyymi.<ref name=":6"/>
Yleistäen PLP:n [[pyridiini]] on entsyymillä reagoivan aineen eli substraatin elektroneja [[Delokalisaatio|delokalisoiva]] rakenne. Se siis madaltaa entsyymin reaktioiden [[siirtymätila]]energioita tehden reaktioista mahdollisia ja elämälle kyllin nopeita. Substraatti kiinnittyy PLP:hen α-hiilestään. Tämä heikentää muun muassa substraatin α-hiilen muita sidoksia mahdollistaen siten vaikkapa aminohappojen [[karboksyylihappo]]ryhmän irtoamisen eli [[dekarboksylaatio]]n.<ref name=":6"/> PLP:n 2-metyyli tuo pyridiinin typen protonin [[happovakio]]n fysiologiseen [[pH-arvo]]on (pH ~7.4). 3-[[hydroksidi]] helpottaa Schiffin emässidoksella 4-karbonyyliin [[nukleofiili]]sen substraatin irtoamista. 5'-fosfaatti estää [[hemiasetaali]]n muodostumisen reaktioiden aikana ja vetää [[Elektronegatiivisuus|elektronegatiivisuutensa]] vuoksi elektroneja substraatilta pyridiinirenkaaseen.<ref name=":4"/>
[[Tiedosto:Ornithine_decarboxylase_mechanism.png|keski|pienoiskuva|850px|Esimerkki PLP:n tyypillisestä toiminnasta: [[ornitiinidekarboksylaasi]]. Entsyymin [[lysiini]]n numero 69 (K<sub>69</sub>) Sciffin emässidos korvautuu [[ornitiini]]n emässidoksella. Pyridiinin elektroneja delokalisoiva rakenne heikentää ornitiinin α-hiilen muita sidoksia, jolloin sen karboksyylihappo irtoaa hiilidioksina (CO<sub>2</sub>) ja muodostuu [[putreskiini]]. Putreskiini irtoaa ja lysiini kiinnittyy takaisin entsyymiin Schiffin emässidoksella]]
PLP on koentsyyminä neljän tyyppisissä reaktioissa:
*α-hiilen reaktiot. Nämä voidaan jakaa edelleen
**α-aminohappojen α-[[dekarboksylaatio]]ihin.<ref name=":4"/> Näissä aminohaposta jää jäljelle primäärinen amiini kun siitä irtoaa [[karboksyylihappo]] [[CO2|CO<sub>2</sub>]]:na. Eräs. [[ornitiinidekarboksylaasi]].<ref name=":3"/>
**[[transaminaatio]]ihin.<ref name=":4"/> Näissä reaktioissa PLP:n karbonyyli ja aminohapon [[amiini]] vaihtuvat keskenään. PLP:stä muodostuu pyridoksamiinifosfaatti ja aminohaposta [[oksohappo]]. Sitten jonkin toisen oksohapon [[karbonyyli]] ja pyridoksamiinifosfaatin amiini vaihtuvat keskenään. Muodostuu PLP ja aminohappo.<ref name=":6"/> Esim. [[aspartaattiaminotransferaasi]].<ref name=":3"/>
**α-aminohappojen [[Rasemaatti|rasemaatioihin]].<ref name=":4"/> Näissä aminohapon α-hiili deprotonoituu (H<sup>+</sup> irtoaa) kun PLP muodostaa siihen yksöissidoksen sijaan kaksoissidoksen. [[Aromaattinen yhdiste|Aromaattinen]] PLP muuntuu samalla väliaikaisesti [[kinoni]]ksi. α-hiili protonoituu jommaltakummalta puolelta, jolloin muodostuu joko L- tai D-aminohappo. Esimerkki on [[alaniinirasemaasi]] ([[EC-numero]] 5.1.1.1).<ref name=":6"/>
*α, β-eliminaatiot. Esim. 5-[[aminolevulinaattisyntaasi]], [[glysiinihydroksimetyylitransferaasi]] (EC 2.1.2.1), [[sfinganiini-1-fosfaattialdolaasi]] (EC 4.1.2.27).<ref name=":4"/>
*β-hiilen reaktiot. Esim. [[L-seriiniammonialyaasi]] (EC 4.3.1.17), [[kystationi-β-syntaasi]] (EC 4.2.1.22), [[tryptofanaasi]] (EC 4.1.99.1), [[kynureninaasi]].<ref name=":4"/>
*γ-hiilen reaktiot. Esim. [[homoseriinidehydrogenaasi]] (EC EC 1.1.1.3) ja [[kystationi-γ-lyaasi]] (EC 4.4.1.1).<ref name=":4"/>
PLP on myös osana [[glykogeenifosforylaasi]]a, jossa katalyysiin osallistuva PLP:n ryhmä ei ole karbonyyli edeltävistä entsyymeistä poiketen, vaan 5'-fosfaatti. Poikkeuksellista on myös se, että PLP on prosteettinen ryhmä. Entsyymin ja PLP:n välinen Schiffin emässidos ei siis katkea missään vaiheessa.<ref name=":6"/>
==Imeytyminen ja kuljetus==
===Vitameerien muunnos===
Vitameerit voivat muuntua useimmissa eliöissä PLP:ksi. Muuntumiseen osallistuvat usein vähintään [[pyridoksaalikinaasi]] ([[EC-numero]] 2.7.1.35), [[pyridoksaali-5'-fosfaattisyntaasi]] (EC 1.4.3.5) ja [[pyridoksiini-4-dehydrogenaasi]] (EC 1.1.1.65).<ref name=":8"/>
Kinaasin reaktiot ovat:<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/2.7.1.35|nimeke=ENZYME entry 2.7.1.35|julkaisu=enzyme.expasy.org}}</ref><ref name=":8"/>
:[[pyridoksiini]] + [[Adenosiinitrifosfaatti|ATP]] → pyridoksiini-5'-fosfaatti + [[ADP]]
:[[pyridoksamiini]] + ATP → pyridoksamiini-5'-fosfaatti + ADP
:[[pyridoksaali]] + ATP → PLP + ADP
Syntaasin reaktiot ovat:<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/1.4.3.5|nimeke=ENZYME entry 1.4.3.5|julkaisu=enzyme.expasy.org}}</ref><ref name=":8"/>
:pyridoksiini-5'-fosfaatti + [[Happi|O<sub>2</sub>]] → PLP + [[Vesi|H<sub>2</sub>O]]
:pyridoksamiini-5'-fosfaatti + H<sub>2</sub>O + O<sub>2</sub> → PLP + [[NH3|NH<sub>3</sub>]] + [[H2O2|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]]
Dehydrogenaasin reaktio on:<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/1.1.1.65|nimeke=ENZYME entry 1.1.1.65|julkaisu=enzyme.expasy.org}}</ref><ref name=":8"/>
:pyridoksaali + [[NADPH]] → pyridoksiini + NADP<sup>+</sup>
Pyridoksiinin, pyridoksaalin ja pyridoksamiinin 5'-fosfaatit voivat defosforyloitua [[Fosfataasit|fosfataaseilla]] takaisin fosfaattivapaisiin muotoihinsa.<ref name=":4"/> Edeltävät reitit ovat normaalin toiminnan ja selviytymisen kannalta tärkeitä myös useimmilla PLP:n biosynteesiin (katso kohta [[B6-vitamiini#Biosynteesi|biosynteesi]]) kykenevillä eliöillä kuten joillakin kasveilla.<ref name=":8"/>
===Imeytyminen===
B<sub>6</sub> imeytyy passiivisella [[diffuusio]]lla [[Ohutsuoli|ohutsuolesta]]. Ruuan proteiineihin sitoutuneet B<sub>6</sub>-muodot pilkkoutuvat näistä irti entsymaattisesti ja fosfaatteja sitovat muodot defosforyloituvat ennen kuin ne päätyvät ohutsuolen soluihin ja sieltä vereen.<ref name=":6"/> B<sub>6</sub>-vitamiinin imeytyminen ihmisillä ja muilla eläimillä jopa 2–3-kertaa tehokkaampaa kuin sen todellinen tarve.<ref name=":3"/>
===Kuljetus===
Ihmisillä B<sub>6</sub> päätyy suolistosta [[porttilaski]]mon kautta maksaan lähinnä fosfaatittomana pyridoksaalina. Maksassa pyridoksaali, pyridoksiini, pyridoksamiini ja näiden fosfaatit hapettuvat ja/tai fosforyloituvat PLP:ksi [[pyridoksaali-5'-fosfaattisyntaasi]]lla ja [[pyridoksaalikinaasi]]lla (katso kohta [[B6-vitamiini#Vitameerien muunnos|vitameerien muunnos]]). Pyridoksamiini-5'-fosfaatin muunnosta PLP:ksi katalysoivat syntaasin lisäksi [[transaminaasit]]. Maksasta PLP poistuu vereen [[albumiini]]in sitoutuneena, josta se voi siirtyä edelleen [[Punasolu|punasoluihin]] tai kehon kudoksiin.<ref name=":6">{{Kirjaviite|Tekijä=B Caballero et al|Nimeke=Encyclopedia of human nutrition|Vuosi=2013|Sivu=340-343|Julkaisija=Academic Press|Isbn=9780123848857|www=https://dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-375083-9.00275-0}}</ref> Maksan käsittelyprosessi on sama lähes kaikilla muillakin eläimillä.<ref name=":8">{{Lehtiviite|Tekijä=M Parra, S Stahl, H Hellmann|Otsikko=Vitamin B6 and Its Role in Cell Metabolism and Physiology|Julkaisu=Cells|Ajankohta=2018-07-22|Vuosikerta=7|Numero=7|Pmid=30037155|Doi=10.3390/cells7070084|Issn=2073-4409|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6071262/}}</ref>
Ihmisillä veren B<sub>6</sub>:sta pääosa on PLP:tä, joka on sitoutunut tiukasti proteiineihin [[Schiffin emässidos]]ten kautta. Nämä muodostuvat PLP:n [[karbonyyli]]n ja [[Aminohapot|aminohapon]] jonkin [[amiini]]n välille. PLP:n [[veriplasma]]pitoisuus on usein alle 1 m[[Molaarisuus|M]], mutta punasoluissa sitä on noin 6 kertaa tätä enemmän. Punasolupitoisuudet ovat tätäkin suurempia vastasyntyneillä, mutta 5-vuotiaaksi mennessä pitoisuudet ovat tasoittuneet samalle tasolle kuin aikuisilla. Punasoluissa PLP on sitoutunut hemoglobiinin α-yksiköiden [[N-terminaali]]en [[Valiini|valiineihin]].<ref name=":3"/>
Kehon B<sub>6</sub>:n kokonaismäärästä alle 0,1% on plasmassa, jossa se on kiinni [[albumiini]]ssa Schiffin emässidoksin. Albumiinin B<sub>6</sub>:sta noin 90% on PLP:tä.<ref name=":3"/> Albumiini suojaa PLP:tä [[fosfataasi]]en ennenaikaiselta defosforylaatiolta.<ref name=":8"/>
Soluihin siirtyäkseen PLP defosforyloituu ensin pyridoksaaliksi [[Alkalinen fosfataasi|alkalisten fosfataasien]] toimesta. Siirtyminen soluun tapahtuu [[kantajaproteiini]]välitteisesti, mutta ainakaan ihmisten kohdalla tarkempaa proteiinia tai -proteiineja ei tunneta.<ref name=":8"/> Pyridoksaali fosforyloituu jälleen kalvon läpäisemättömäksi PLP:ksi useimmissa soluissa olevalla [[pyridoksaalikinaasi]]lla jääden siten soluun, ja liittyen sitten proteiineihin. Fosfataasien toiminta on kuitenkin useimmissa soluissa suurempaa kuin kinaasien. Siten proteiineihin sitoutumattomat ylimääräiset PLP:t defosforyloituvat ja poistuvat kehosta.<ref name=":6"/>
===Varastoituminen===
Ihmiskehossa ei ole mitään tarkoituksenmukaista varastointijärjestelmää B<sub>6</sub>-vitamiinille, vaan se on toiminnollisena osana proteiineissa. Proteiineihin sitoutumaton B<sub>6</sub> ylimäärä poistuu kehosta nopeasti.<ref name=":6"/> B<sub>6</sub>-vitamiinia on aikuisella ihmisellä on kehossaan noin 40–150 mg. Tämä riittää 20–75 vrk tarpeisiin. Tästä määrästä 70–80% on lihaksissa PLP:n muodossa, joka on sitoutunut [[glykogeenifosforylaasi]]-entsyymeihin. B<sub>6</sub>-pitoisuudet ovat suuret myös [[maksas]]sa, [[aivo]]issa, [[Munuainen|munuaisissa]] ja [[haima]]ssa.<ref name=":3"/> Fosforylaasipitoisuudet kuitenkin laskevat esimerkiksi nälkiintymisessä, sillä tällöin kehossa on vähän [[Glykogeeni|glykogeeniä]], eikä sen hajotukselle ole juuri tarvetta. Tällöin fosforylaasien PLP:t siirtyvät muihin kudoksiin, lähinnä maksaan ja munuaisiin.<ref name=":8"/>
===Hajotus ja erittyminen===
Ihmisillä maksassa noin 40–60% syödystä B<sub>6</sub>-vitamiinista defosforyloituu ja hapettuu [[pyridoksaalikinaasi]]lla ([[EC-numero]] 2.7.1.35) tai [[aldehydidehydrogenaasi]]lla (EC 1.2.1.3) [[4-pyridoksiinihappo|4-pyridoksiinihapoksi]]. Tämä erittyy virtsan mukana pois kehosta. Sen vuorokausittainen eritys on 0,5–1,2 mg miehillä ja 0,4–1,1 mg naisilla. Sen pitoisuudet pienevät syötäessä runsaasti [[aminohappo]]ja ja päinvastoin. Hyvin alhaiset pitoisuudet voivat tarkoittaa sitä, että henkilöllä on B<sub>6</sub>-puutos.<ref name=":3"/>
Virtsassa on muitakin aineenvaihduntatuotteita, mutta pienempiä määriä. Näitä ovat [[pyridoksaali]] ja [[pyridoksamiini]] sekä niiden fosfaatit. 4-pyridoksiinihapon pitoisuudet vähenevät syötäessä runsaasti aminohappoja ja päinvastoin.<ref name=":5"/>
==Muu biokemia==
===Biosynteesi===
B<sub>6</sub>-vitamiinia muodostuu lähes kaikissa [[Kasvit|kasveissa]], [[sieni]]ssä ja [[Bakteerit|bakteereissa]],<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=C Wrenger et al|Otsikko=Analysis of the Vitamin B6 Biosynthesis Pathway in the Human Malaria Parasite Plasmodium falciparum|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=2005-02-18|Vuosikerta=280|Numero=7|Sivut=5242–5248|Pmid=15590634|Doi=10.1074/jbc.M412475200|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/280/7/5242}}</ref> muttei missään eläimissä. Eliöissä tunnetaan kaksi reittiä, DXP-reitti ja DXP-riippumaton-reitti, joiden kautta PLP:tä muodostuu.<ref name=":8"/>
[[Tiedosto:Metabolic pathway- pyridoxal 5'-phosphate biosynthesis I v 2.0.svg|pienoiskuva|[[Kolibakteeri]]n käyttämä DXP-reitti ja sen lähtöaineiden yksityiskohtaisempi muodostus.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=TB Fitzpatrick et al|Otsikko=Two independent routes of de novo vitamin B6 biosynthesis: not that different after all|Julkaisu=The Biochemical Journal|Ajankohta=2007-10-01|Vuosikerta=407|Numero=1|Sivut=1–13|Pmid=17822383|Doi=10.1042/BJ20070765|Issn=1470-8728|www=http://www.biochemj.org/content/407/1/1.long}}</ref>]]
DXP-reitillä PLP:tä tuotetaan [[Deoksiksyluloosi-5'-fosfaatti|deoksiksyluloosi-5'-fosfaatista]] (DXP) ja [[4-fosfohydroksi-L-treoniini]]sta. Nämä lähtöaineet muodostuvat eri tavoin eliöstä riippuen. [[4-hydroksitreoniini-4-fosfaattidehydrogenaasi|4-hydroksitreoniini-4-fosfaattidehydrogenaasin]] ([[EC-numero]] 1.1.1.262) reaktio on:<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/1.1.1.262|nimeke=ENZYME entry 1.1.1.262|julkaisu=enzyme.expasy.org}}</ref><ref name=":8"/>
:4-fosfohydroksi-L-treoniini + NAD<sup>+</sup> → [[3-amino-3-oksopropyylifosfaatti]] + CO<sub>2</sub> + [[NADH]]
[[Pyridoksiini-5'-fosfaattisyntaasi]]n (EC 2.6.99.2) reaktio on:<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/2.6.99.2|nimeke=ENZYME entry 2.6.99.2||julkaisu=enzyme.expasy.org}</ref><ref name=":8"/>
:deoksiksyluloosi-5'-fosfaatti + 3-amino-3-oksopropyylifosfaatti → pyridoksiini-5'-fosfaatti + [[Fosfaatti|P<sub>i</sub>]] + 2 H<sub>2</sub>O
Pyridoksiini-5'-fosfaatti hapettuu PLP:ksi pyridoksaali-5'-fosfaattisyntaasilla (katso kohta [[B6-vitamiini#Vitameerien muunnos|vitameerien muunnos]]).
DXP-riippumattomalla-reitillä PLP:tä muodostuu PDX1- ja PDX2-entsyymien muodostamalla [[pyridoksaali-5'-fosfaattisyntaasi]]lla (EC 4.3.3.6). Lähtöaineina on [[ribuloosi-5-fosfaatti]], L-[[glutamiini]] ja D-[[glyseraldehydi-3-fosfaatti]].<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://enzyme.expasy.org/EC/4.3.3.6|nimeke=ENZYME entry 4.3.3.6|julkaisu=enzyme.expasy.org}}</ref><ref name=":8"/>
===Antagonistit===
B<sub>6</sub>-vitamiinilla on [[Antagonisti (lääketiede)|antagonisteja]], jotka estävät sen toimintaa eri tavoin – esimerkiksi ottaen sen paikan entsyymeissä, mutta suorittamatta sen toimintoja. Nämä aineet voivat aiheuttaa B<sub>6</sub>-puutosta mikäli niitä päätyy kehoon. Esimerkkejä ovat [[4'-deoksipyridiini]] ([[CAS-numero]] 148-51-6), [[isoniatsidi]],<ref name=":3"/> [[ginkgotoksiini]] (CAS 1464-33-1),<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Jang et al|Otsikko=Ginkgotoxin Induced Seizure Caused by Vitamin B6 Deficiency|Julkaisu=Journal of Epilepsy Research|Ajankohta=2015-12-31|Vuosikerta=5|Numero=2|Sivut=104–106|Pmid=26819944|Doi=10.14581/jer.15018|Issn=2233-6249|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4724850/}}</ref> [[toksopyrimidiini]] (CAS 73-67-6)<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=BG Haughton, HK King|Otsikko=Toxopyrimidine phosphate as an inhibitor of bacterial enzyme systems that require pyridoxal phosphate|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=joulukuu 1958|Vuosikerta=70|Numero=4|Sivut=660–665|Pmid=13607425|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1196724/}}</ref> ja [[gyromitriini]] tai pikemminkin sen hajoamistuote, [[metyylihydratsiini]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=A Wright et al|Otsikko=Amelioration of Toxic Effects of Ethylidene Gyromitrin (false Morel Poison) with Pyridoxine Chloride|Julkaisu=Journal of Food Safety|Ajankohta=1981|Vuosikerta=3|Numero=3|Sivut=199–203|Doi=10.1111/j.1745-4565.1981.tb00422.x|Issn=1745-4565|www=https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1745-4565.1981.tb00422.x}}</ref>
<gallery>
4-Deoxypyridoxine.png|4'-Deoksipyrimidiini
Ginkgotoxin.svg|Ginkgotoksiini
Toxopyrimidine.svg|Toksopyrimidiini
</gallery>
==Nimet ja historia==
1934 [[Paul György]] (1893–1976) sai rotilla aikaan [[pellagra]]n kaltaista ihottumaa, jonka hän osoitti johtuvan tuntemattoman B-vitamiinin puutoksesta. Hän nimesi aineen "B<sub>6</sub>-vitamiiniksi".<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P György|Otsikko=Vitamin B2 and the Pellagra-like Dermatitis in Rats|Julkaisu=Nature|Ajankohta=maaliskuu 1934|Numero=3361|Sivut=498–499|Doi=10.1038/133498a0|Issn=1476-4687|www=https://www.nature.com/articles/133498a0}}</ref><ref name=":9"/> Tuolloin tunnettiin [[tiamiini]] (B<sub>1</sub>) ja [[riboflaviini]] (B<sub>2</sub>). Vitamiinien B<sub>3</sub>, B<sub>4</sub> ja B<sub>5</sub> oli myös esitetty olevan olemassa, vaikkakaan niiden olemassaoloa ei oltu osoitettu varmuudella. B<sub>6</sub>-vitamiinin nimessä siis käytettiin numeroa 6 jottei se mene sekaisin näiden muiden tunnettujen ja ehdotettujen aineiden kanssa.<ref name=":9">{{Lehtiviite|Tekijä=P György|Otsikko=The History of Vitamin B6. Introductory Remarks|Julkaisu=Vitamins & Hormones|Ajankohta=1964|Vuosikerta=22|Sivut=361-365|Pmid=14284110|Doi=10.1016/S0083-6729(08)60343-X|Issn=0083-6729|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S008367290860343X}}</ref>
Puhtaan B<sub>6</sub>-vitamiinin eristi ensimmäisenä 1938 [[Samuel Lepkovsky]] (1899–1984).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Lepkovsky|Otsikko=Crystalline Factor I|Julkaisu=Science|Ajankohta=1938-02-18|Vuosikerta=87|Numero=2251|Sivut=169–170|Pmid=17740355|Doi=10.1126/science.87.2251.169|Issn=0036-8075|www=http://science.sciencemag.org/content/87/2251/169}}</ref><ref name=":10">{{Lehtiviite|Tekijä=IH Rosenberg|Otsikko=A history of the isolation and identification of vitamin B(6)|Julkaisu=Annals of Nutrition & Metabolism|Ajankohta=2012|Vuosikerta=61|Numero=3|Sivut=236–238|Pmid=23183295|Doi=10.1159/000343113|Issn=1421-9697|www=https://www.karger.com/Article/Abstract/343113}}</ref> Pian tämän jälkeen samana vuonna aineen eristivät toisistaan riippumattomasti 4 muuta tutkijaryhmää.<ref name=":9"/>
1939 [[Leslie Julius Harris]] (synt. 1898) ja [[Karl Folkers]] (1906–1997) selvittivät pyridoksiinin rakenteen, jonka he olettivat olevan B<sub>6</sub>-vitamiinin ainoa vitamiinina toimiva rakenne.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SA Harris, K Folkers|Otsikko=Synthesis of Vitamin B6|Julkaisu=Journal of the American Chemical Society|Ajankohta=toukokuu 1939|Vuosikerta=61|Numero=5|Sivut=1245–1247|Doi=10.1021/ja01874a069|Issn=0002-7863|www=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01874a069}}</ref><ref name=":10"/> Samana vuonna P. György ja [[Robert E. Eckardt]] esittivät nimen "pyridoksiini" olevan sopiva nimitys aineelle muun muassa sen [[pyridiini]]n vuoksi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RE Eckardt, P György|Otsikko=Vitamin B6 and Skin Lesions in Rats|Julkaisu=Nature|Ajankohta=syyskuu 1939|Vuosikerta=144|Numero=3646|Sivut=512|Doi=10.1038/144512a0|Issn=1476-4687|www=https://www.nature.com/articles/144512a0}}</ref><ref name=":9"/>
1942 [[Esmond Emerson Snell]] (1914–2003) ja kollegat tekivät kasvatuskokeita ''[[Enterococcus]] faecalis'' -bakteereilla (entinen ''Streptococcus'') havaiten olevan olemassa toistaiseksi tuntematon "pseudopyridoksiini", joka tehosti tuntemattomalla tapaa bakteerien kasvua jopa tuhatkertaisesti.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RJ Williams, BM Guirard, EE Snell|Otsikko=Occurrence in Natural Products of a Physiologically Active Metabolite of Pyridoxine|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=1942-04-01|Vuosikerta=143|Numero=2|Sivut=519–530|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/143/2/519.full.pdf}}</ref><ref name=":11">{{Lehtiviite|Tekijä=RL Hill, RD Simoni, N Kresge|Otsikko=Esmond E. Snell and the B Vitamins|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=2005-04-01|Vuosikerta=280|Numero=13|Sivut=e10–e10|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/280/13/e10.full.pdf}}</ref> 1944 E. Snell esitti tiedejulkaisussa pyridoksiinin muuntuvan ''E. faecalis'' [[kasvatusliuos]]ten [[Autoklaavi|autoklavoinnissa]] bakteerikasvua tehostavammaksi [[aldehydi]]ksi tai [[amiini]]ksi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=EE Snell|Otsikko=The Vitamin Activities of "Pyridoxal" and "Pyridoxamine"|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=1944-06-01|Vuosikerta=154|Numero=1|Sivut=313–314|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/154/1/313.full.pdf}}</ref><ref name=":11"/> Samassa tiedejulkaisun numerossa Karl Folkers ja kollegat esittivät [[pyridoksaali]]n (aldehydin) ja [[pyridoksamiini]]n (amiinin) rakenteet ja synteesit, jotka he olivat selvittäneet E. Snellin pyynnöstä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=K Folkers, D Heyl, SA Harris|Otsikko=The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal|Julkaisu=Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=1944-06-01|Vuosikerta=154|Numero=1|Sivut=315–316|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/154/1/315.full.pdf}}</ref><ref name=":11"/>
==Lähteet==
*{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}
*{{Kirjaviite|Tekijä=GF Combs et al|Nimeke=The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health|Vuosi=2008|Selite=3. painos|Julkaisija=Elsevier Academic Press|Isbn=9780121834937}}
===Viitteet===
{{viitteet|sarakkeet}}
==Aiheesta muualla==
*[[Fineli]]: [https://fineli.fi/fineli/fi/ravintotekijat/2276 B6-vitamiinin lähteet ruoka-aineissa]
*[https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-B6 Linus Pauling Institute: pantothenic acid] {{en}}
*[http://bioinformatics.unipr.it/cgi-bin/bioinformatics/B6db/home.pl B6 DataBase: tietokanta tunnetuista PLP-entsyymeistä] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C00018 KEGG: Pyridoxal 5'-phosphate] {{en}}
*[https://www.kegg.jp/entry/C00250 KEGG: Pyridoxal] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D08454 KEGG: Pyridoxine] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C00534 KEGG: Pyridoxamine] {{en}}
{{Vitamiinit}}
[[Luokka:Vitamiinit]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]
| |||