Kainulainen on [[Hämeenlinnan Pallokerho]]n kasvatti. Hän voitti kaudella 2012–2013 B2-nuorten SM-sarjan pudotuspelien maalipörssin 11 osumallaan<ref>{{Verkkoviite | Osoite = https://www.eliteprospects.com/league/jr.-b2-sm-sarja/stats/2012-2013/playoffs?sort=g| Nimeke = Elite Prospects - Jr. B2 SM-sarja Stats 2012-2013| Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = eliteprospects.com| Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = Everysport Media Group| Viitattu = 17.3.2019| Kieli = {{en}}}}</ref> ja voitti kauden päätteeksi Suomenmestaruuden. Kaudella 2013–2014 Kainulainen oli HPK:n B-nuorten paras maalintekijä 20 osumallaan.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = https://www.eliteprospects.com/team/2467/hpk-u18/2013-2014?tab=stats&sort=g| Nimeke = Elite Prospects - HPK U18| Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = eliteprospects.com| Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = Everysport Media Group| Viitattu = 17.3.2019| Kieli = {{en}}}}</ref> Kauden 2014–2015 päätteeksi hän voitti A-nuorten SM-hopeaa.<ref name="elite"/>
Kaudella [[Jääkiekon SM-liigakausi 2015–2016|2015–2016]] Kainulainen nousi HPK:n A-nuorten [[Kapteeni (urheilu)|varakapteeniksi]].<ref name="elite"/> Hän nousi myös [[Jääkiekon SM-liiga|SM-liigajoukkueeseen]] lähtöjen ja loukkaantumisten myötä. Hän teki liigadebyyttinsä runkosarjan viidenneksi viimeisellä kierroksella [[2. maaliskuuta]] [[2016]] [[Espoo Blues]]ia vastaan. Kainulainen sai ottelussa jääaikaa 8.43 minuuttia.<ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://liiga.fi/ottelut/2015-2016/runkosarja/8031/tilastot/| Julkaisu = liiga.fi| Ajankohta = 2.3.2016| Nimeke = Ottelutilastot | HPK – Blues 2.3.2016 | Liiga| Tekijä = | Julkaisija = Jääkiekon SM-liiga Oy| Viitattu = 2.3.2016| Kieli = }}</ref> Hän oli myös sijaiskärsijänä yhden kahden minuutin jäähyn verran, kun HPK sai joukkuerangaistuksen liian monesta pelaajasta jäällä.<ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://liiga.fi/ottelut/2015-2016/runkosarja/8031/seuranta/| Julkaisu = liiga.fi| Ajankohta = 2.3.2016| Nimeke = Otteluseuranta | HPK – Blues 2.3.2016 | Liiga| Tekijä = | Julkaisija = Jääkiekon SM-liiga Oy| Viitattu = 2.3.2016| Kieli = }}</ref> Ottelu jäi Kainulaiselle kauden ainoaksi SM-liigassa.<ref name="elite"/>
Elokuussa 2016 Kainulainen teki HPK:n kanssa 2+1-vuotisen SM-liigasopimuksen.<ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://www.jatkoaika.com/Uutiset/hpk-sopimukseen-nuorten-pelaajiensa-kanssa/182089| Julkaisu = Jatkoaika.com| Ajankohta = 23.8.2016| Nimeke = HPK sopimukseen nuorten pelaajiensa kanssa| Tekijä = | Julkaisija = Jatkoaika r.y| Viitattu = 23.8.2016| Kieli = }}</ref> Hänet nimettiin kaudeksi [[Jääkiekon SM-liigakausi 2016–2017|2016–2017]] seuran A-nuorten [[Kapteeni (urheilu)|kapteeniksi]]. Kainulainen vietti joukkueessa suurimman osan kaudestaan. Hän oli tehoilla 25+24=49 HPK:n paras pistemies ja maalintekijä. Kainulainen sijoittui [[Jääkiekon A-nuorten SM-liiga|A-nuorten SM-liigan]] maalipörssissä neljänneksi ja jakoi pistepörssin seitsemännen sijan [[Rauman Lukko|Lukon]] [[Matias LainionLainio]]n kanssa.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = https://www.eliteprospects.com/league/jr.-a-sm-liiga/stats/2016-2017| Nimeke = Elite Prospects - Jr. A SM-liiga Stats 2016-2017| Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = eliteprospects.com| Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = Everysport Media Group| Viitattu = 17.3.2019| Kieli = {{en}}}}</ref> Hän jakoi myös sarjan alivoimamaalipörssin voiton [[Tampereen Ilves (jääkiekko)|Ilveksen]] [[Joona Koppanen|Joona Koppasen]] kanssa neljällä osumallaan. Kainulainen valittiin A-nuorten SM-liigan joulukuun 2016 kuukauden pelaajaksi. Hän voitti kauden päätteeksi A-nuorten Suomenmestaruuden. HPK:n SM-liigajoukkueessa Kainulainen pelasi 11 runkosarjaottelua tehden kaksi maalia. Hän teki liigauransa avausmaalin uransa viidennessä SM-liigaottelussaan [[14. helmikuuta]] [[2017]] ylivoimalla [[Pelicans]]ia vastaan. [[Pasi Kivilä]] valitsi Kainulaisen ottelun Alumnien tähtien kakkostähdeksi.<ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://liiga.fi/ottelut/2016-2017/runkosarja/4518/seuranta/| Julkaisu = liiga.fi| Ajankohta = 14.2.2017| Nimeke = Otteluseuranta | HPK – Pelicans 14.2.2017 | Liiga| Tekijä = | Julkaisija = Jääkiekon SM-liiga Oy| Viitattu = 14.2.2017| Kieli = }}</ref> Hän pelasi kauden aikana miesten pelejä myös neljä ottelua lainalla [[Mestis]]-joukkue [[Lempäälän Kisa (jääkiekko)|Lempäälän Kisassa]].<ref name="elite"/>
Kainulainen oli ennen kautta [[Jääkiekon SM-liigakausi 2017–2018|2017–2018]] harjoitusotteluissa yllättäen HPK:n paras maalintekijä viidellä osumallaan.<ref name="ka1"/><ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://liiga.fi/uutiset/2017/09/07/tassa-ovat-elo-syyskuun-otteluiden-tehomiehet-katso-tilastot| Julkaisu = liiga.fi| Ajankohta = 7.9.2017| Nimeke = Tässä ovat elo-syyskuun otteluiden tehomiehet – katso tilastot| Tekijä = Seppänen, Antti| Julkaisija = Jääkiekon SM-liiga Oy| Viitattu = 16.3.2018| Kieli = }}</ref> SM-liigan runkosarjassa hän teki varsinaisen tulokaskautensa aikana kuitenkin 34 runkosarjaottelussa tehot 2+3=5. Kainulainen edusti HPK:ta kauden aikana myös [[Spengler Cup]]issa. Hän pelasi myös yhden Mestis-ottelun lainalla LeKissä.<ref name="elite"/> Joulukuussa 2017 HPK käytti Kainulaisen sopimuksessa olleen option ja teki vuoden mittaisen jatkosopimuksen hänen kanssaan.<ref>{{Verkkoviite| Osoite = http://www.hpk.fi/hpklle-kahdeksan-jatkosopimusta-nikkila-ja-tuulola-pitkiin-sopimuksiin/| Julkaisu = hpk.fi| Ajankohta = 7.12.2017| Nimeke = HPK:lle kahdeksan jatkosopimusta – Nikkilä ja Tuulola pitkiin sopimuksiin!| Tekijä = | Julkaisija = HPK Liiga Oy| Viitattu = 7.12.2017| Kieli = }}</ref> Kesken kauden [[Jääkiekon SM-liigakausi 2018–2019|2018–2019]], SM-liigan siirtotakarajalla helmikuussa 2019 HPK vuokrasi Kainulaisen loppukaudeksi [[Mikkelin Jukurit|Mikkelin Jukureihin]], josta vastaavasti siirtyi HPK:n suuntaan [[Janne Tavi]].<ref>{{Verkkoviite | Osoite = https://www.jatkoaika.com/Uutiset/Viime-hetken-vaihtokauppa-HPKlta-ja-Jukureilta-Janne-Tavi-siirtyy-H%C3%A4meenlinnaan-Harri-Kainulainen-vuokralle-Mikkeliin/209043 | Nimeke = Viime hetken vaihtokauppa HPK:lta ja Jukureilta: Janne Tavi siirtyy Hämeenlinnaan, Harri Kainulainen vuokralle Mikkeliin| Ajankohta = 15.2.2019| Julkaisu = Jatkoaika.com| Julkaisija = Jatkoaika r.y| Viitattu = 16.2.2019}}</ref> Hän teki SM-liigassa kauden aikana yhteensä 45 runkosarjaottelussa tehot 4+4=8.<ref name="elite"/>
