Ero sivun ”Nukleofiilinen substituutio” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Kuva: SN2-reaktio on stereospesifinen. |
SN1-reaktion stereokemiaa |
||
Rivi 8:
Ensimmäisen kertaluvun nukleofiinen substituutio eli S<sub>N</sub>1-reaktio on toinen yleisimmistä nukleofiilisen substituution reaktiomekanismeista. S<sub>N</sub>1-reaktiossa reaktio on [[reaktion kertaluku|ensimmäistä kertalukua]] elektrofiilin RX suhteen ja reaktion nopeus ei riipu reaktioon osallistuvasta nukleofiilista. Reaktion nopeusyhtälö on muotoa<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" />
:r=k[RX]
[[Kuva:SN1 reaction mechanism.png|thumb|
S<sub>N</sub>1-reaktion mekanismi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa reaktion lähtevä ryhmä lähtee sidoselektronit mukanaan, jolloin muodostuu positiivisesti varautunut [[karbokationi]]. Tämä vaihe on hidas ja niin kutsuttu reaktionopeuden määräävä vaihe. Tyypillisiä lähteviä ryhmiä ovat halogeeneista kloori, bromi ja jodi ja happamissa olosuhteissa alkoholien hydroksyyliryhmä. Toisessa vaiheessa nukleofiili reagoi karbokationin kanssa muodostaen tuotteen, ja tämä on huomattavasti karbokationin muodostumista nopeampi vaihe. S<sub>N</sub>1-reaktio tapahtuu parhaiten silloin, kun muodostuva karbokationi on tertiäärinen. Sekundäärisen karbokationin muodostaville lähtöaineille se on hitaampi, ja primäärisen tai metyylikationin muodostavat yhdisteet eivät reagoi lainkaan tämän reaktiomekanismin mukaisesti. Tämä johtuu siitä, että tertiäärinen karbokationi on näistä stabiilein ja primääriset tai metyylikationit ovat hyvin epästabiileja<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio">{{Verkkoviite | Osoite =http://www02.oph.fi/etalukio/opiskelumodulit/kemia/kemia5/haloalkre.html | Nimeke =Halogeenialkaanien reaktiot | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Etälukio | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Opetushallitus | Viitattu = 16.4.2013 | Kieli = }}</ref>
Jos lähtöaine on S<sub>N</sub>1-reaktiossa [[optinen aktiivisuus|optisesti aktiivinen]], reaktiossa tapahtuu rasemoituminen eli tuotteena saadaan [[raseeminen seos]].
[[Tiedosto:SN1-reaktion mekanismi 2.png|pienoiskuva|300x300px|(S)-2-Bromibutaanin hydrolyysissä syntyy (S)- ja (R)-2-butanolia yhtä paljon.]]
kun (''R'')-2-bromibutaania hydrolysoidaan, saadaan (''R'')- ja (''S'')-2-butanolin raseeminen seos. Sivureaktiona voi tapahtua [[eliminaatio]]reaktiota, kun käytetään vahvasti emäksisiä nukleofiileja, kuten [[alkoksidi|alkoksideja]] tai [[hydroksidi|hydroksideja]]. Liuottimina S<sub>N</sub>1-reaktioissa käytetään usein proottisia polaarisia liuottimia, kuten alkoholeja tai vettä.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio" />
[[Kuva:Sn2 Sn1 Graph en.png|thumb|left|250px|Eri alkyylihalogenidien reaktiivisuudet S<sub>N</sub>1- ja S<sub>N</sub>2-reaktioissa]]
| |||